ประเภทของพันธะแอลกอฮอล์ สารประกอบไฮดรอกซี คุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบไฮดรอกซี

ความหมายและการจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์ เป็นสารประกอบที่ประกอบด้วยออกซิเจนอินทรีย์ซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลหนึ่งกลุ่มขึ้นไป (–OH) ที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

R – โอ้ CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – โอ้

บิวเทน เฒ่า -1 (1-บิวทิลแอลกอฮอล์)

HO – R – โอ้ HO – CH 2 – CH 2 – โอ้

อีเทน ไดออล -1,2

แอลกอฮอล์ – สิ่งเหล่านี้คือสารประกอบอินทรีย์อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุลที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่านั้นถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไฮดรอกซิล (–OH)

การจำแนกประเภทแอลกอฮอล์ (ขนาน):

ฉัน. สำหรับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (R–):

· จำกัด (อิ่มตัว) (CH 3 –CH 2 –)

· ไม่อิ่มตัว (ไม่อิ่มตัว) (CH 2 =CH–, CH≡C– ฯลฯ)

· อะโรมาติก (C 6 H 5 –CH 2 −)

ครั้งที่สอง โดยอะตอมมิกชันเช่น ตามจำนวนหมู่ไฮดรอกซิล ( หมู่ไฮดรอกซิลจะไม่เกาะติดกับอะตอมคาร์บอนเดียวกัน ):

· โมเลกุลเดี่ยว

โพลีอะตอมมิก:

ไดอะตอมมิก (ไกลคอล)

ไตรอะตอม ฯลฯ

ที่สาม มีแอลกอฮอล์ขั้นต้น ทุติยภูมิ และตติยภูมิ:

แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (กลุ่มไฮดรอกซิลตั้งอยู่บนอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนอื่นเพียงอะตอมเดียว)

แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (กลุ่มไฮดรอกซิลตั้งอยู่บนอะตอมคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกันเพียงสองอะตอม)

· แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ (หมู่ไฮดรอกซิลตั้งอยู่บนอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียงเพียงสามอะตอม)

สารประกอบที่อะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมมีกลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่ม โดยส่วนใหญ่แล้วจะไม่เสถียรและเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์ได้ง่าย โดยจะกำจัดน้ำในกระบวนการ:

RCH → RC + H2O

แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวซึ่งมีหมู่ OH “อยู่ติดกัน” กับพันธะคู่ กล่าวคือ จับกับอะตอมของคาร์บอนพร้อม ๆ กันซึ่งเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของพันธะคู่ (เช่น ไวนิลแอลกอฮอล์ CH 2 =CH–OH) จะไม่เสถียรอย่างยิ่งและกลายเป็นไอโซเมอร์ทันที:

ก) หลัก - เป็นอัลดีไฮด์

CH3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O

b) รอง – เป็นคีโตน

CH 2 =C–OH → CH 3 –C=O

ศัพท์เฉพาะของแอลกอฮอล์

ตามระบบการตั้งชื่อสากลตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC แอลกอฮอล์ผลิตโดยชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกันโดยเติมคำต่อท้าย -olเป็นชื่อของไฮโดรคาร์บอนของสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด รวมถึงหมู่ไฮดรอกซิลด้วย ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นของการกำหนดหมายเลขสายโซ่ การกำหนดหมายเลขนี้ใช้เพื่อระบุตำแหน่งขององค์ประกอบทดแทนต่างๆ ตามสายโซ่หลัก ตามด้วย "ol" และตัวเลขระบุตำแหน่งของหมู่ OH จำนวนหมู่ไฮดรอกซิลระบุด้วยตัวเลข ดิ-, ไตร-ฯลฯ (แต่ละหมายเลขจะมีหมายเลขอยู่ท้ายรายการ) หรือผลิตโดยชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่มีการเติม "-โอวี"และคำพูด แอลกอฮอล์(เช่น เอทิล แอลกอฮอล์สด - หากแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวให้ระบุภายหลัง –enหรือ -ในหลักตำแหน่งการเชื่อมต่อหลายหลัก (หลักขั้นต่ำ) เช่นเดียวกับซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันอื่น ๆ สมาชิกของซีรีส์แอลกอฮอล์แต่ละคนมีองค์ประกอบที่แตกต่างกันจากสมาชิกก่อนหน้าและสมาชิกที่ตามมาด้วยความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน (-CH 2 -)

ออมูลา ชื่อ
อย่างเป็นระบบ (ตาม IUPAC) โดยอนุมูลที่หมู่ไฮดรอกซิลเชื่อมต่ออยู่
CH3−โอ้ เมทานอล เมทิลแอลกอฮอล์
ช 3 ช 2 -OH เอทานอล เอทานอล
ช 3 ช 2 ช 2 −OH โพรพานอล-1 โพรพิล-1 แอลกอฮอล์
ช3 ช2ช2ช2 −OH บิวทานอล-1 (บิวทานอลหลัก) บิวทิล 1 แอลกอฮอล์
CH3 −CH2 −CH(OH)–CH 3 บิวทานอล-1 (บิวทานอลรอง) บิวทิล 2 แอลกอฮอล์
(CH 3) 2 CH CH 2 −OH 2-เมทิลโพรพานอล-1 2-เมทิลโพรพิล-1แอลกอฮอล์
CH 3 −(CH 3)ค(OH) –CH 3 2-methylpropanol-2 (บิวทานอลระดับอุดมศึกษา) 2-เมทิลโพรพิล-2แอลกอฮอล์
ช3ช2ช2ช2ช2 −OH เพนทานอล-1 เพนทิล-1 แอลกอฮอล์
CH2 =CH−OH เอทินอล ไวนิลแอลกอฮอล์
ค 6 H 5 –CH 2 –OH ฟีนิลเมทานอล เบนซิลแอลกอฮอล์
HO−CH2–CH2−OH เอทานไดออล-1,2 เอทิลีนไกลคอล
HO−CH 2 −CH(OH)–CH 2 −OH โพรเพนไตรออล-1,2,3 กลีเซอรอล

ไอโซเมอร์ของแอลกอฮอล์

  1. ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน เริ่มต้นด้วย C 3

ช3 –ช2 –ช2 –โอ้ ช3 –ช–โอ้

โพรพานอล 2-เมทิลเอธานอล

  1. ตำแหน่งไอโซเมอร์นิยม

ก. ตำแหน่งพันธะหลายตำแหน่ง (สำหรับแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว)

CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 −OH CH 3 –CH = CH – CH 2 −OH

บิวทีน-3ol-1 บิวทีน-2ol-1

ข. ตำแหน่งผู้แทน

ช2 –ช2 –ช2 –โอ้ ช3 –ช–ช 2 –โอ้

3-คลอโรโพรพานอล-1 2-คลอโรโพรพานอล-1

วี. ตำแหน่งของกลุ่มฟังก์ชัน (ไฮดรอกซิล)

ช2 –ช2 –ช2 –โอ้ ช3 –ช–ช3

โพรพานอล-1 (โพรพานอลหลัก) โพรพานอล-2 (โพรพานอลรอง)

ไอโซเมอริซึมของได-และไตรไฮดริกแอลกอฮอล์ถูกกำหนดโดยการจัดเรียงร่วมกันของหมู่ไฮดรอกซิล

  1. ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ (สำหรับแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว)

CH 3 –CH = CH – CH 2 –OH

H 3 C CH 2 −OH H CHO

ซิส-บิวทีน-2ol-1 ทรานส์-บิวทีน-2ol-1

  1. ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส:

ก) กับอีเทอร์ เริ่มต้นด้วย C 2

ช3 –ช2 –ช2 –โอ้ ช3 –โอ–ช2 –ช3

โพรพานอล-1 เมทิลเอทิลอีเทอร์

4. คุณสมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์ปฐมภูมิอิ่มตัวแบบโมโนไฮดริกที่มีอะตอมคาร์บอนสายสั้นเป็นของเหลวและแอลกอฮอล์ที่สูงกว่า (เริ่มจาก C 12 H 25 OH) จะเป็นของแข็ง แอลกอฮอล์ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ เมื่อจำนวนอะตอม C ในกลุ่มอินทรีย์เพิ่มขึ้น อิทธิพลของกลุ่มไฮดรอกซิลต่อคุณสมบัติของแอลกอฮอล์ลดลง ผลที่ไม่ชอบน้ำ (กันน้ำ) เริ่มส่งผลกระทบ ความสามารถในการละลายในน้ำจะถูกจำกัด (และเมื่อ R มีมากขึ้น คาร์บอนมากกว่า 9 อะตอมเกือบจะหายไป) และความสามารถในการละลายของไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น คุณสมบัติทางกายภาพของโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงนั้นคล้ายคลึงกับคุณสมบัติของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องมากอยู่แล้ว

เมทานอล เอทานอล โพรพานอล และเทอร์เชียรีบิวทานอลเป็นของเหลวไม่มีสี ละลายได้ในน้ำในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้ และมีกลิ่นแอลกอฮอล์ เมทานอลเป็นพิษร้ายแรง แอลกอฮอล์ทุกชนิดเป็นพิษและมีฤทธิ์เป็นยาเสพติด

เนื่องจากการมีอยู่ของกลุ่ม OH พันธะไฮโดรเจนจึงเกิดขึ้นระหว่างโมเลกุลแอลกอฮอล์

โฮ─O - - - โฮ─O - - - โฮ─O - - -

เป็นผลให้แอลกอฮอล์ทั้งหมดมีจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง เช่น bp เอทานอล +78° C และจุดเดือด อีเทน –88.63° C; ไม่เป็นไร บิวทานอลและบิวเทนอยู่ที่ +117.4° C และ –0.5° C ตามลำดับ และมีความผันผวนน้อยกว่ามาก มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า และละลายในน้ำได้ดีกว่าไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง อย่างไรก็ตามความแตกต่างจะลดลงตามน้ำหนักโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น

ดังนั้นจุดเดือดของแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้นเมื่อเปรียบเทียบกับจุดเดือดของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องนั้นเกิดจากความจำเป็นในการทำลายพันธะไฮโดรเจนเมื่อโมเลกุลผ่านเข้าสู่เฟสก๊าซซึ่งต้องใช้พลังงานเพิ่มเติม ในทางกลับกัน การเชื่อมโยงประเภทนี้ทำให้น้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ซึ่งทำให้ความผันผวนลดลงโดยธรรมชาติ

แอลกอฮอล์ไดไฮดริกเรียกอีกอย่างว่า ไกลคอลเนื่องจากมีรสหวานจึงเป็นเรื่องปกติสำหรับทุกคน โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนเล็กน้อย - สิ่งเหล่านี้เป็นของเหลวหนืด แอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น− ของแข็ง โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์บางชนิดเป็นพิษ

โครงสร้าง

แอลกอฮอล์ (หรืออัลคาโนล) เป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิล (กลุ่ม -OH) หนึ่งกลุ่มขึ้นไปที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มไฮดรอกซิล (อะตอมมิก) แอลกอฮอล์แบ่งออกเป็น:

โมโนโทมิก
ไดไฮโดรริก (ไกลคอล)
ไตรอะตอม

แอลกอฮอล์ต่อไปนี้มีความโดดเด่นตามธรรมชาติ:

อิ่มตัวโดยมีเพียงอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในโมเลกุล
ไม่อิ่มตัวซึ่งมีพันธะหลาย (สองและสาม) ระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล
อะโรมาติก ได้แก่ แอลกอฮอล์ที่มีวงแหวนเบนซีนและหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุล เชื่อมต่อถึงกันไม่โดยตรง แต่ผ่านอะตอมของคาร์บอน

สารอินทรีย์ที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลในโมเลกุลซึ่งถูกพันธะโดยตรงกับอะตอมคาร์บอนของวงแหวนเบนซีนมีคุณสมบัติทางเคมีจากแอลกอฮอล์แตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญดังนั้นจึงถูกจัดประเภทเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอิสระ - ฟีนอล ตัวอย่างเช่น ไฮดรอกซีเบนซีน ฟีนอล เราจะเรียนรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับโครงสร้าง คุณสมบัติ และการใช้ฟีนอลในภายหลัง

นอกจากนี้ยังมีกลุ่มโพลีอะตอมมิก (polyatomic) ที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลมากกว่าสามกลุ่มในโมเลกุล ตัวอย่างเช่น เฮกซาไฮดริกแอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุดคือเฮกซาออล (ซอร์บิทอล)

ควรสังเกตว่าแอลกอฮอล์ที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่มในอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมจะไม่เสถียรและสลายตัวตามธรรมชาติ (ขึ้นอยู่กับการจัดเรียงอะตอมใหม่) เพื่อสร้างอัลดีไฮด์และคีโตน:

แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่เรียกว่าอีคอลส์ เดาได้ไม่ยากว่าชื่อของสารประกอบประเภทนี้เกิดขึ้นจากคำต่อท้าย -en และ -ol ซึ่งบ่งชี้ว่ามีพันธะคู่และกลุ่มไฮดรอกซิลในโมเลกุล ตามกฎแล้วอีนอลจะไม่เสถียรและเปลี่ยนรูป (ไอโซเมอร์ไรซ์) เป็นสารประกอบคาร์บอนิล - อัลดีไฮด์และคีโตนโดยธรรมชาติ ปฏิกิริยานี้สามารถย้อนกลับได้ กระบวนการนี้เรียกว่า keto-enol tautomerism ดังนั้นไวนิลแอลกอฮอล์ชนิดอีนอลที่ง่ายที่สุดจึงเกิดไอโซเมอร์กลายเป็นอะซีตัลดีไฮด์ได้อย่างรวดเร็ว

ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของอะตอมคาร์บอนที่หมู่ไฮดรอกซิลถูกสร้างพันธะ แอลกอฮอล์จะถูกแบ่งออกเป็น:

ปฐมภูมิในโมเลกุลที่หมู่ไฮดรอกซิลถูกสร้างพันธะกับอะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ
ทุติยภูมิในโมเลกุลที่หมู่ไฮดรอกซิลถูกพันธะกับอะตอมคาร์บอนทุติยภูมิ
ตติยภูมิ ในโมเลกุลที่หมู่ไฮดรอกซิลถูกพันธะกับอะตอมคาร์บอนตติยภูมิ ตัวอย่างเช่น

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

เมื่อตั้งชื่อแอลกอฮอล์ คำต่อท้าย (ทั่วไป) -ol จะถูกเพิ่มเข้าไปในชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่ตรงกับแอลกอฮอล์ ตัวเลขหลังคำต่อท้ายระบุตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลในสายโซ่หลักและคำนำหน้า di-, tri-, tetra- ฯลฯ ระบุหมายเลข:


เริ่มต้นจากสมาชิกตัวที่สามของซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน แอลกอฮอล์แสดงไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของกลุ่มฟังก์ชัน (โพรพานอล-1 และโพรพานอล-2) และจากตัวที่สี่ ไอโซเมอร์ของโครงกระดูกคาร์บอน (บิวทานอล-1; 2-เมทิลโพรพานอล-1 ). พวกมันยังมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอร์ระหว่างคลาส - แอลกอฮอล์นั้นมีไอโซเมอร์เป็นอีเทอร์

Roda ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลแอลกอฮอล์กลุ่มไฮดรอกซิล แตกต่างอย่างมากจากอะตอมของไฮโดรเจนและคาร์บอนในเรื่องความสามารถในการดึงดูดและยึดคู่อิเล็กตรอน ด้วยเหตุนี้โมเลกุลแอลกอฮอล์จึงมีพันธะขั้วโลก C-O และ O-H

คุณสมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์

เมื่อพิจารณาถึงขั้วของพันธะ OH และประจุบวกบางส่วนที่มีนัยสำคัญซึ่งอยู่เฉพาะที่ (เน้นที่) อะตอมไฮโดรเจน ไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซิลจึงกล่าวได้ว่ามี "ความเป็นกรด" ในธรรมชาติ ด้วยวิธีนี้ จึงแตกต่างอย่างมากจากอะตอมไฮโดรเจนที่รวมอยู่ในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

ควรสังเกตว่าอะตอมออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลมีประจุลบบางส่วนและมีคู่อิเล็กตรอนอิสระสองคู่ซึ่งช่วยให้แอลกอฮอล์สร้างพันธะไฮโดรเจนแบบพิเศษที่เรียกว่าระหว่างโมเลกุล พันธะไฮโดรเจนเกิดขึ้นเมื่ออะตอมไฮโดรเจนที่มีประจุบวกบางส่วนของโมเลกุลแอลกอฮอล์หนึ่งมีปฏิกิริยากับอะตอมออกซิเจนที่มีประจุลบบางส่วนของอีกโมเลกุลหนึ่ง ต้องขอบคุณพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลที่ทำให้แอลกอฮอล์มีจุดเดือดซึ่งสูงผิดปกติสำหรับน้ำหนักโมเลกุล ดังนั้นโพรเพนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 44 ภายใต้สภาวะปกติจึงเป็นก๊าซและแอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุดคือเมทานอลซึ่งมีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 32 ภายใต้สภาวะปกติของเหลว

สมาชิกด้านล่างและตรงกลางของชุดแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสิบเอ็ดอะตอมนั้นเป็นของเหลว แอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น (เริ่มจาก C 12 H 25 OH) เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง แอลกอฮอล์ชั้นล่างมีกลิ่นแอลกอฮอล์และมีรสฉุนและสามารถละลายน้ำได้สูง เมื่ออนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของแอลกอฮอล์ในน้ำจะลดลง และออกทานอลจะไม่ผสมกับน้ำอีกต่อไป

คุณสมบัติทางเคมี

คุณสมบัติของสารอินทรีย์ถูกกำหนดโดยองค์ประกอบและโครงสร้าง แอลกอฮอล์ยืนยันกฎทั่วไป โมเลกุลของพวกมันประกอบด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและไฮดรอกซิลดังนั้นคุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์จึงถูกกำหนดโดยปฏิสัมพันธ์และอิทธิพลของกลุ่มเหล่านี้ที่มีต่อกัน ลักษณะคุณสมบัติของสารประกอบประเภทนี้เกิดจากการมีกลุ่มไฮดรอกซิล

1. ปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับโลหะอัลคาไลและอัลคาไลน์เอิร์ธ ในการระบุผลกระทบของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนต่อหมู่ไฮดรอกซิล จำเป็นต้องเปรียบเทียบคุณสมบัติของสารที่มีหมู่ไฮดรอกซิลและอนุมูลไฮโดรคาร์บอนในด้านหนึ่งกับสารที่มีหมู่ไฮดรอกซิลและไม่มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอน อีกด้านหนึ่ง สารดังกล่าวอาจเป็นได้ เช่น เอทานอล (หรือแอลกอฮอล์อื่นๆ) และน้ำ ไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลของโมเลกุลแอลกอฮอล์และโมเลกุลของน้ำสามารถถูกรีดิวซ์ได้ด้วยโลหะอัลคาไลและอัลคาไลน์เอิร์ท (แทนที่ด้วยพวกมัน)

เมื่อผสมกับน้ำ ปฏิกิริยานี้จะออกฤทธิ์ได้ดีกว่าแอลกอฮอล์ ตามมาด้วยการปล่อยความร้อนจำนวนมาก และอาจนำไปสู่การระเบิดได้ ความแตกต่างนี้อธิบายได้จากคุณสมบัติการบริจาคอิเล็กตรอนของอนุมูลที่ใกล้กับหมู่ไฮดรอกซิลมากที่สุด ด้วยคุณสมบัติของผู้บริจาคอิเล็กตรอน (+ I-เอฟเฟกต์) อนุมูลจะเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนอะตอมออกซิเจนเล็กน้อย "ทำให้อิ่มตัว" ด้วยค่าใช้จ่ายของตัวเองซึ่งจะช่วยลดขั้วของพันธะ O-H และลักษณะ "เป็นกรด" ของ อะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลในโมเลกุลแอลกอฮอล์โดยเปรียบเทียบกับโมเลกุลของน้ำ

2. ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับไฮโดรเจนเฮไลด์ การทดแทนหมู่ไฮดรอกซิลด้วยฮาโลเจนทำให้เกิดการก่อตัวของฮาโลอัลเคน

ตัวอย่างเช่น:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

ปฏิกิริยานี้สามารถย้อนกลับได้

3. การขาดน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ - การแยกโมเลกุลของน้ำออกจากโมเลกุลแอลกอฮอล์สองโมเลกุลเมื่อถูกความร้อนต่อหน้าสารกำจัดน้ำ

อันเป็นผลมาจากการขาดน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ทำให้เกิดอีเทอร์ ดังนั้นเมื่อเอทิลแอลกอฮอล์ถูกให้ความร้อนด้วยกรดซัลฟิวริกจนถึงอุณหภูมิ 100 ถึง 140 ° C จะเกิดอีเทอร์ไดเอทิล (ซัลเฟอร์)

4. ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์และอนินทรีย์เพื่อสร้างเอสเทอร์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน):


ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันถูกเร่งด้วยกรดอนินทรีย์เข้มข้น

ตัวอย่างเช่นการทำงานร่วมกันของเอทิลแอลกอฮอล์และกรดอะซิติกทำให้เกิดเอทิลอะซิเตต - เอทิลอะซิเตต:

5. การขาดน้ำในโมเลกุลของแอลกอฮอล์เกิดขึ้นเมื่อแอลกอฮอล์ถูกทำให้ร้อนต่อหน้าสารกำจัดน้ำที่มีอุณหภูมิสูงกว่าอุณหภูมิของการขาดน้ำระหว่างโมเลกุล เป็นผลให้เกิดอัลคีนขึ้น ปฏิกิริยานี้เกิดจากการมีอะตอมไฮโดรเจนและหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ที่อะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกัน ตัวอย่างคือปฏิกิริยาการผลิตเอธีน (เอทิลีน) โดยให้ความร้อนเอทานอลสูงกว่า 140 °C โดยมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้น

6. โดยปกติการออกซิเดชั่นของแอลกอฮอล์จะดำเนินการด้วยสารออกซิไดซ์ที่แรง เช่น โพแทสเซียมไดโครเมตหรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ในกรณีนี้ การกระทำของตัวออกซิไดซ์จะถูกส่งไปยังอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับหมู่ไฮดรอกซิลแล้ว ขึ้นอยู่กับลักษณะของแอลกอฮอล์และสภาวะของปฏิกิริยา สามารถสร้างผลิตภัณฑ์ต่างๆ ได้ ดังนั้นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์ก่อนแล้วจึงเปลี่ยนเป็นกรดคาร์บอกซิลิก:


แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิค่อนข้างต้านทานต่อการเกิดออกซิเดชัน อย่างไรก็ตามภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย (ตัวออกซิไดซ์อย่างแรง อุณหภูมิสูง) อาจเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิได้ ซึ่งเกิดขึ้นกับการแตกของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนที่อยู่ใกล้กับกลุ่มไฮดรอกซิลมากที่สุด

7. การดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์ เมื่อไอแอลกอฮอล์ถูกส่งผ่านที่ 200-300 °C บนตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นโลหะ เช่น ทองแดง เงิน หรือแพลตตินัม แอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกแปลงเป็นอัลดีไฮด์ และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิเป็นคีโตน:


การปรากฏตัวของกลุ่มไฮดรอกซิลหลายกลุ่มในโมเลกุลแอลกอฮอล์ในเวลาเดียวกันจะกำหนดคุณสมบัติเฉพาะของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ซึ่งสามารถสร้างสารประกอบเชิงซ้อนสีฟ้าสดใสที่ละลายในน้ำได้เมื่อทำปฏิกิริยากับตะกอนทองแดง (II) ไฮดรอกไซด์ที่เพิ่งได้มา

โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ไม่สามารถทำปฏิกิริยานี้ได้ ดังนั้นจึงเป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์ของโลหะอัลคาไลและอัลคาไลน์เอิร์ทผ่านการไฮโดรไลซิสเมื่อทำปฏิกิริยากับน้ำ ตัวอย่างเช่น เมื่อโซเดียมเอทอกไซด์ละลายในน้ำ จะเกิดปฏิกิริยาย้อนกลับได้

C2H5ONa + ฮอน<->C2H5OH + NaOH

ความสมดุลซึ่งเลื่อนไปทางขวาเกือบทั้งหมด นอกจากนี้ยังเป็นการยืนยันว่าน้ำมีคุณสมบัติเป็นกรดได้ดีกว่าแอลกอฮอล์ (ลักษณะ "กรด" ของไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิล) ดังนั้นปฏิสัมพันธ์ของแอลกอฮอล์กับน้ำถือได้ว่าเป็นปฏิกิริยาของเกลือของกรดอ่อนมาก (ในกรณีนี้ แอลกอฮอล์ที่ก่อให้เกิดแอลกอฮอล์จะทำหน้าที่เช่นนี้) กับกรดที่แรงกว่า (น้ำมีบทบาทนี้)

แอลกอฮอล์สามารถแสดงคุณสมบัติพื้นฐานเมื่อทำปฏิกิริยากับกรดแก่ทำให้เกิดเกลืออัลคิลอกโซเนียมเนื่องจากมีอิเล็กตรอนคู่เดียวบนอะตอมออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิล:

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ (ปฏิกิริยาย้อนกลับคือเอสเทอร์ไฮโดรไลซิส) สมดุลจะเลื่อนไปทางขวาเมื่อมีสารกำจัดน้ำอยู่

การขาดน้ำในโมเลกุลของแอลกอฮอล์เกิดขึ้นตามกฎของ Zaitsev: เมื่อน้ำถูกกำจัดออกจากแอลกอฮอล์ทุติยภูมิหรือตติยภูมิ อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแยกออกจากอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุด ดังนั้นการคายน้ำของ 2-บิวทานอลทำให้เกิด 2-บิวทีน แทนที่จะเป็น 1-บิวทีน

การมีอยู่ของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุลของแอลกอฮอล์ไม่สามารถส่งผลกระทบต่อคุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์ได้

คุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์ที่เกิดจากอนุมูลไฮโดรคาร์บอนจะแตกต่างกันไปและขึ้นอยู่กับลักษณะของแอลกอฮอล์ ดังนั้นแอลกอฮอล์ทั้งหมดจึงถูกเผาไหม้ แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวที่มีพันธะ C=C สองเท่าในโมเลกุลจะเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติม ผ่านการเติมไฮโดรเจน เติมไฮโดรเจน ทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน เช่น ลดสีของน้ำโบรมีน เป็นต้น

วิธีการได้รับ

1. การไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลเคน คุณรู้อยู่แล้วว่าการก่อตัวของฮาโลอัลเคนเมื่อแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนฮาโลเจนนั้นเป็นปฏิกิริยาที่ย้อนกลับได้ ดังนั้นจึงชัดเจนว่าสามารถรับแอลกอฮอล์ได้โดยการไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลเคนซึ่งเป็นปฏิกิริยาของสารประกอบเหล่านี้กับน้ำ

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์สามารถหาได้โดยการไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลเคนที่มีอะตอมฮาโลเจนมากกว่าหนึ่งอะตอมต่อโมเลกุล

2. การให้ความชุ่มชื้นของอัลคีน - การเติมน้ำที่พันธะทีของโมเลกุลอัลคีน - เป็นสิ่งที่คุณคุ้นเคยอยู่แล้ว การให้ความชุ่มชื้นของโพรพีนนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์รอง - โพรพานอล-2

เขา

CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
โพรพีน โพรพานอล-2

3. การเติมไฮโดรเจนของอัลดีไฮด์และคีโตน คุณรู้อยู่แล้วว่าการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงทำให้เกิดอัลดีไฮด์หรือคีโตน เห็นได้ชัดว่าแอลกอฮอล์สามารถได้รับจากการเติมไฮโดรเจน (รีดิวซ์ด้วยไฮโดรเจน การเติมไฮโดรเจน) ของอัลดีไฮด์และคีโตน

4. ออกซิเดชันของอัลคีน ไกลคอลตามที่ระบุไว้แล้วสามารถรับได้จากการออกซิเดชั่นของอัลคีนด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นน้ำ ตัวอย่างเช่น เอทิลีนไกลคอล (ethanediol-1,2) เกิดจากการออกซิเดชันของเอทิลีน (ethene)

5. วิธีการผลิตแอลกอฮอล์เฉพาะ แอลกอฮอล์บางชนิดได้มาโดยใช้วิธีการเฉพาะ ดังนั้น เมทานอลจึงถูกผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) (คาร์บอนมอนอกไซด์) ที่ความดันสูงและอุณหภูมิสูงบนพื้นผิวของตัวเร่งปฏิกิริยา (ซิงค์ออกไซด์)

ส่วนผสมของคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนที่จำเป็นสำหรับปฏิกิริยานี้ หรือที่เรียกว่า (ลองคิดดูว่าทำไม!) "ก๊าซสังเคราะห์" ได้มาจากการส่งไอน้ำไปเหนือถ่านหินร้อน

6. การหมักกลูโคส วิธีการผลิตเอทิล (ไวน์) แอลกอฮอล์นี้เป็นที่รู้กันของมนุษย์มาตั้งแต่สมัยโบราณ

ลองพิจารณาปฏิกิริยาการผลิตแอลกอฮอล์จากฮาโลอัลเคน - ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน โดยปกติจะดำเนินการในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง กรดไฮโดรโบรมิกที่ปล่อยออกมาจะถูกทำให้เป็นกลาง และปฏิกิริยาดำเนินไปเกือบเสร็จสมบูรณ์

ปฏิกิริยานี้เช่นเดียวกับปฏิกิริยาอื่น ๆ เกิดขึ้นผ่านกลไกของการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก

เหล่านี้เป็นปฏิกิริยาในขั้นตอนหลักคือการทดแทนซึ่งเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของอนุภาคนิวคลีโอฟิลิก

ขอให้เราระลึกว่าอนุภาคนิวคลีโอฟิลิกคือโมเลกุลหรือไอออนที่มีคู่อิเล็กตรอนตัวเดียวและสามารถดึงดูดเข้ากับ "ประจุบวก" ซึ่งเป็นส่วนของโมเลกุลที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนลดลง

ชนิดนิวคลีโอฟิลิกที่พบบ่อยที่สุดคือแอมโมเนีย น้ำ แอลกอฮอล์ หรือแอนไอออน (ไฮดรอกซิล ฮาไลด์ อัลคอกไซด์ไอออน)

อนุภาค (อะตอมหรือกลุ่มของอะตอม) ที่ถูกแทนที่ด้วยปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์เรียกว่ากลุ่มที่ออกจากกัน

การแทนที่กลุ่มไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์ด้วยเฮไลด์ไอออนก็เกิดขึ้นผ่านกลไกของการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

สิ่งที่น่าสนใจคือปฏิกิริยานี้เริ่มต้นด้วยการเติมไฮโดรเจนไอออนบวกให้กับอะตอมออกซิเจนที่มีอยู่ในกลุ่มไฮดรอกซิล:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2- โอ้

ภายใต้อิทธิพลของไอออนที่มีประจุบวกที่ติดอยู่ พันธะ C-O จะเลื่อนไปทางออกซิเจนมากยิ่งขึ้น และประจุบวกที่มีประสิทธิผลบนอะตอมของคาร์บอนจะเพิ่มขึ้น

สิ่งนี้นำไปสู่ความจริงที่ว่าการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกด้วยเฮไลด์ไอออนเกิดขึ้นได้ง่ายกว่ามากและโมเลกุลของน้ำจะถูกแยกออกภายใต้การกระทำของนิวคลีโอไทล์

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

การเตรียมอีเทอร์

เมื่อโซเดียมอัลคอกไซด์ทำปฏิกิริยากับโบรโมอีเทน อะตอมของโบรมีนจะถูกแทนที่ด้วยไอออนอัลคอกไซด์และเกิดอีเทอร์ขึ้น

ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกโดยทั่วไปสามารถเขียนได้ดังนี้:

R - X +HNu -> R - นู +HX

ถ้าอนุภาคนิวคลีโอฟิลิกเป็นโมเลกุล (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2)

R-X + นู - -> R-Nu + X - ,

ถ้านิวคลีโอไทล์เป็นไอออน (OH, Br-, CH3CH2O -) โดยที่ X คือฮาโลเจน Nu จะเป็นอนุภาคนิวคลีโอฟิลิก

ตัวแทนแอลกอฮอล์ส่วนบุคคลและความสำคัญ

เมทานอล (เมทิลแอลกอฮอล์ CH3OH) เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัวและมีจุดเดือด 64.7 °C เผาไหม้ด้วยเปลวไฟสีฟ้าเล็กน้อย ชื่อทางประวัติศาสตร์ของเมทานอล - แอลกอฮอล์จากไม้ - อธิบายโดยวิธีการผลิตวิธีใดวิธีหนึ่ง - การกลั่นไม้เนื้อแข็ง (กรีก - ไวน์เพื่อเมาสารสารไม้)

เมทานอลมีพิษร้ายแรง! ต้องใช้ความระมัดระวังเมื่อทำงานกับมัน ภายใต้การกระทำของเอนไซม์แอลกอฮอล์ดีไฮโดรจีเนส ในร่างกายจะถูกแปลงเป็นฟอร์มาลดีไฮด์และกรดฟอร์มิก ซึ่งทำลายจอประสาทตา ทำให้เส้นประสาทตาตาย และสูญเสียการมองเห็นโดยสิ้นเชิง การกลืนกินเมธานอลมากกว่า 50 มล. ทำให้เสียชีวิตได้

เอทานอล (เอทิลแอลกอฮอล์ C2H5OH) เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัวและมีจุดเดือด 78.3 °C ไวไฟ ผสมกับน้ำในอัตราส่วนใดก็ได้ ความเข้มข้น (ความแรง) ของแอลกอฮอล์มักจะแสดงเป็นเปอร์เซ็นต์โดยปริมาตร แอลกอฮอล์ "บริสุทธิ์" (ยา) เป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากวัตถุดิบอาหารและมีเอธานอล 96% (โดยปริมาตร) และน้ำ 4% (โดยปริมาตร) เพื่อให้ได้เอธานอลปราศจากน้ำ - "แอลกอฮอล์สัมบูรณ์" ผลิตภัณฑ์นี้จะได้รับการบำบัดด้วยสารที่จับกับน้ำทางเคมี (แคลเซียมออกไซด์, คอปเปอร์ปราศจากน้ำ (II) ซัลเฟต ฯลฯ )

เพื่อที่จะทำให้แอลกอฮอล์ที่ใช้เพื่อวัตถุประสงค์ทางเทคนิคไม่เหมาะสมสำหรับการดื่ม จะมีการเติมสารพิษที่แยกยาก กลิ่นเหม็น และรสชาติน่ารังเกียจจำนวนเล็กน้อยลงไปและย้อมสี แอลกอฮอล์ที่มีสารเติมแต่งดังกล่าวเรียกว่าแอลกอฮอล์ที่แปลงสภาพหรือแอลกอฮอล์ที่แปลงสภาพ



เอทานอลมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเพื่อการผลิตยางสังเคราะห์ ยารักษาโรค ใช้เป็นตัวทำละลาย เป็นส่วนหนึ่งของวาร์นิชและสี และน้ำหอม ในทางการแพทย์ เอทิลแอลกอฮอล์เป็นสารฆ่าเชื้อที่สำคัญที่สุด ใช้สำหรับเตรียมเครื่องดื่มแอลกอฮอล์

เมื่อเอทิลแอลกอฮอล์ปริมาณเล็กน้อยเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ จะลดความไวต่อความเจ็บปวดและขัดขวางกระบวนการยับยั้งในเปลือกสมอง ทำให้เกิดภาวะมึนเมา ในขั้นตอนนี้ของการออกฤทธิ์ของเอทานอล การแยกน้ำในเซลล์จะเพิ่มขึ้น ส่งผลให้การสร้างปัสสาวะเร่งขึ้น ส่งผลให้ร่างกายขาดน้ำ

นอกจากนี้เอธานอลยังทำให้หลอดเลือดขยายตัวอีกด้วย การไหลเวียนของเลือดที่เพิ่มขึ้นในเส้นเลือดฝอยทำให้ผิวเกิดรอยแดงและรู้สึกอบอุ่น

ในปริมาณมาก เอทานอลจะยับยั้งการทำงานของสมอง (ระยะยับยั้ง) และทำให้การประสานงานการเคลื่อนไหวบกพร่อง ผลิตภัณฑ์ระดับกลางของการเกิดออกซิเดชันของเอทานอลในร่างกายคืออะซีตัลดีไฮด์เป็นพิษอย่างยิ่งและทำให้เกิดพิษร้ายแรง

การบริโภคเอทิลแอลกอฮอล์และเครื่องดื่มที่มีแอลกอฮอล์อย่างเป็นระบบทำให้ประสิทธิภาพการทำงานของสมองลดลงอย่างต่อเนื่อง การตายของเซลล์ตับ และการแทนที่ด้วยเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน - โรคตับแข็งในตับ

Ethanediol-1,2 (เอทิลีนไกลคอล) เป็นของเหลวหนืดไม่มีสี เป็นพิษ. ละลายได้ไม่จำกัดในน้ำ สารละลายที่เป็นน้ำจะไม่ตกผลึกที่อุณหภูมิต่ำกว่า 0 °C อย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งทำให้สามารถใช้เป็นส่วนประกอบของสารหล่อเย็นที่ไม่แข็งตัว - สารป้องกันการแข็งตัวสำหรับเครื่องยนต์สันดาปภายใน

Propanetriol-1,2,3 (กลีเซอรอล) เป็นของเหลวที่มีความหนืดและมีรสหวาน ละลายได้ไม่จำกัดในน้ำ ไม่ระเหย เป็นส่วนประกอบของเอสเทอร์ พบได้ในไขมันและน้ำมัน ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเครื่องสำอาง ยา และอาหาร ในเครื่องสำอาง กลีเซอรีนมีบทบาทในการทำให้ผิวนวลและผ่อนคลาย เติมลงในยาสีฟันเพื่อป้องกันไม่ให้ยาสีฟันแห้ง กลีเซอรีนถูกเติมลงในผลิตภัณฑ์ขนมเพื่อป้องกันการตกผลึก ฉีดลงบนยาสูบ ซึ่งในกรณีนี้จะทำหน้าที่เป็นสารฮิวเมกแทนท์ที่ป้องกันไม่ให้ใบยาสูบแห้งและแตกสลายก่อนแปรรูป มันถูกเติมลงในกาวเพื่อป้องกันไม่ให้แห้งเร็วเกินไป และบนพลาสติก โดยเฉพาะกระดาษแก้ว ในกรณีหลัง กลีเซอรีนทำหน้าที่เป็นพลาสติไซเซอร์ ซึ่งทำหน้าที่เหมือนสารหล่อลื่นระหว่างโมเลกุลโพลีเมอร์ และทำให้พลาสติกมีความยืดหยุ่นและยืดหยุ่นที่จำเป็น

1. สารอะไรที่เรียกว่าแอลกอฮอล์? แอลกอฮอล์จำแนกตามเกณฑ์อะไร? แอลกอฮอล์ชนิดใดที่ควรจัดเป็นบิวทานอล-2 บิวทีน-Z-ol-1? เพนเทน-4-ไดออล-1,2?

2. เขียนสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ที่ระบุไว้ในแบบฝึกหัดที่ 1

3. มีแอลกอฮอล์ควอเทอร์นารีหรือไม่? อธิบายคำตอบของคุณ

4. มีสูตรโมเลกุล C5H120 กี่แอลกอฮอล์? สร้างสูตรโครงสร้างของสารเหล่านี้แล้วตั้งชื่อ สูตรนี้ใช้ได้กับแอลกอฮอล์เท่านั้นใช่ไหม ประกอบขึ้นเป็นสูตรโครงสร้างของสาร 2 ชนิดที่มีสูตร C5H120 และไม่ใช่แอลกอฮอล์

5. ตั้งชื่อสารที่มีสูตรโครงสร้างดังนี้

6. เขียนสูตรโครงสร้างและสูตรเชิงประจักษ์ของสารชื่อ 5-methyl-4-hexen-1-inol-3 เปรียบเทียบจำนวนอะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอลกอฮอล์นี้กับจำนวนอะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลของอัลเคนกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน อะไรอธิบายความแตกต่างนี้?

7. เมื่อเปรียบเทียบอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของคาร์บอนและไฮโดรเจน ให้อธิบายว่าเหตุใดพันธะโควาเลนต์ O-H จึงมีขั้วมากกว่าพันธะ C-O

8. คุณคิดว่าแอลกอฮอล์ชนิดใด - เมทานอลหรือ 2-เมทิลโพรพานอล-2 - จะทำปฏิกิริยากับโซเดียมได้ดีกว่า อธิบายคำตอบของคุณ เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน

9. เขียนสมการปฏิกิริยาสำหรับอันตรกิริยาของ 2-โพรพานอล (ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์) กับโซเดียมและไฮโดรเจนโบรไมด์ ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาและระบุเงื่อนไขสำหรับการนำไปปฏิบัติ

10. ส่วนผสมของไอระเหยของโพรพานอล-1 และโพรพานอล-2 ถูกส่งผ่านไปยังทองแดง (P) ออกไซด์ที่ได้รับความร้อน ในกรณีนี้จะเกิดปฏิกิริยาอะไรบ้าง? เขียนสมการของปฏิกิริยาเหล่านี้ ผลิตภัณฑ์ของพวกเขาจัดอยู่ในกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ประเภทใด?

11. ผลิตภัณฑ์ใดบ้างที่สามารถเกิดขึ้นได้ในระหว่างการไฮโดรไลซิสของ 1,2-ไดคลอโรโพรพานอล? เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเหล่านี้

12. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน ไฮเดรชัน ฮาโลเจน และไฮโดรฮาโลเจนของ 2-โพรพีนอล-1 ตั้งชื่อผลคูณของปฏิกิริยาทั้งหมด

13. เขียนสมการอันตรกิริยาของกลีเซอรอลกับกรดอะซิติกหนึ่ง สอง และสามโมล เขียนสมการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ ซึ่งเป็นผลคูณของเอสเทอริฟิเคชันของกลีเซอรอล 1 โมลและกรดอะซิติก 3 โมล

14*. เมื่อโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัวปฐมภูมิทำปฏิกิริยากับโซเดียม จะปล่อยก๊าซ 8.96 ลิตร (n.e.) ออก เมื่อแอลกอฮอล์ในปริมาณเท่ากันถูกทำให้ขาดน้ำ จะเกิดอัลคีนที่มีน้ำหนัก 56 กรัม พิจารณาสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ที่เป็นไปได้ทั้งหมด

15*. ปริมาตรของก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ที่ปล่อยออกมาในระหว่างการเผาไหม้ของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัวนั้นมากกว่าปริมาตรของไฮโดรเจนที่ปล่อยออกมาจากการกระทำของโซเดียมส่วนเกินถึง 8 เท่าในปริมาณแอลกอฮอล์เท่ากัน สร้างโครงสร้างของแอลกอฮอล์หากรู้ว่าออกซิเดชันทำให้เกิดคีโตน

การใช้แอลกอฮอล์

เนื่องจากแอลกอฮอล์มีคุณสมบัติหลากหลาย พื้นที่ใช้งานจึงค่อนข้างกว้าง ลองหาดูว่ามีการใช้แอลกอฮอล์ที่ไหน



แอลกอฮอล์ในอุตสาหกรรมอาหาร

แอลกอฮอล์ เช่น เอธานอล เป็นพื้นฐานของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ทั้งหมด และได้มาจากวัตถุดิบที่มีน้ำตาลและแป้ง วัตถุดิบดังกล่าวอาจเป็นหัวบีท, มันฝรั่ง, องุ่นและธัญพืชต่างๆ ด้วยเทคโนโลยีที่ทันสมัย ​​ทำให้บริสุทธิ์จากน้ำมันฟิวส์ในระหว่างการผลิตแอลกอฮอล์

น้ำส้มสายชูธรรมชาติยังมีวัตถุดิบจากเอธานอลด้วย ผลิตภัณฑ์นี้ได้มาจากการออกซิเดชั่นโดยแบคทีเรียกรดอะซิติกและการเติมอากาศ

แต่ในอุตสาหกรรมอาหาร พวกเขาไม่เพียงใช้เอทานอลเท่านั้น แต่ยังใช้กลีเซอรีนด้วย วัตถุเจือปนอาหารนี้ส่งเสริมการเชื่อมต่อของของเหลวที่ละลายไม่ได้ กลีเซอรีนซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเหล้าสามารถให้ความหนืดและมีรสหวานได้

นอกจากนี้ กลีเซอรีนยังใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์เบเกอรี่ พาสต้า และขนมหวานอีกด้วย

ยา

ในทางการแพทย์ เอธานอลเป็นสิ่งที่ขาดไม่ได้ ในอุตสาหกรรมนี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ เนื่องจากมีคุณสมบัติที่สามารถทำลายจุลินทรีย์ ชะลอการเปลี่ยนแปลงอันเจ็บปวดในเลือด และป้องกันการเน่าเปื่อยในบาดแผลเปิด

บุคลากรทางการแพทย์ใช้เอทานอลก่อนดำเนินการตามขั้นตอนต่างๆ แอลกอฮอล์นี้มีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อและทำให้แห้ง ในระหว่างการช่วยหายใจในปอด เอทานอลจะทำหน้าที่เป็นสารป้องกันฟอง เอทานอลสามารถเป็นส่วนประกอบหนึ่งของการวางยาสลบได้

เมื่อคุณเป็นหวัด เอทานอลสามารถใช้เป็นลูกประคบอุ่น และเมื่อเย็นลงก็สามารถใช้เป็นสารถูได้ เนื่องจากสารจากเอทานอลช่วยฟื้นฟูร่างกายในช่วงที่ร้อนและหนาว

ในกรณีที่เป็นพิษกับเอทิลีนไกลคอลหรือเมทานอล การใช้เอทานอลจะช่วยลดความเข้มข้นของสารพิษและทำหน้าที่เป็นยาแก้พิษ

แอลกอฮอล์ยังมีบทบาทอย่างมากในด้านเภสัชวิทยา เนื่องจากใช้ในการเตรียมทิงเจอร์เพื่อการรักษาและสารสกัดทุกชนิด

แอลกอฮอล์ในเครื่องสำอางและน้ำหอม


ในการผลิตน้ำหอมนั้นเป็นไปไม่ได้ที่จะทำโดยไม่มีแอลกอฮอล์เนื่องจากพื้นฐานของผลิตภัณฑ์น้ำหอมเกือบทั้งหมดคือน้ำแอลกอฮอล์และน้ำหอมเข้มข้น เอทานอลในกรณีนี้ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายสำหรับสารที่มีกลิ่นหอม แต่ 2-ฟีนิลเอทานอลมีกลิ่นดอกไม้และสามารถทดแทนน้ำมันดอกกุหลาบธรรมชาติในน้ำหอมได้ ใช้ในการผลิตโลชั่น ครีม ฯลฯ

กลีเซอรีนยังเป็นฐานสำหรับเครื่องสำอางหลายชนิด เนื่องจากมีความสามารถในการดึงดูดความชื้นและให้ความชุ่มชื้นแก่ผิวอย่างแข็งขัน และการมีอยู่ของเอทานอลในแชมพูและครีมนวดผมช่วยให้ผิวชุ่มชื้นและช่วยให้หวีผมได้ง่ายขึ้นหลังสระผม

เชื้อเพลิง



สารที่มีแอลกอฮอล์ เช่น เมทานอล เอทานอล และบิวทานอล-1 ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นเชื้อเพลิง

ด้วยการแปรรูปวัสดุจากพืช เช่น อ้อยและข้าวโพด ทำให้สามารถได้รับเอทานอลซึ่งเป็นเชื้อเพลิงชีวภาพที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม

ล่าสุดการผลิตไบโอเอธานอลได้รับความนิยมไปทั่วโลก ด้วยความช่วยเหลือนี้ โอกาสในการต่ออายุแหล่งเชื้อเพลิงก็ปรากฏขึ้น

ตัวทำละลาย สารลดแรงตึงผิว

นอกจากการใช้แอลกอฮอล์ตามรายการแล้ว ยังถือเป็นตัวทำละลายที่ดีอีกด้วย ที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในบริเวณนี้คือไอโซโพรพานอล เอทานอล และเมทานอล พวกเขายังใช้ในการผลิตสารเคมีบิต หากไม่มีสิ่งเหล่านี้ การดูแลรถยนต์ เสื้อผ้า เครื่องใช้ในครัวเรือน ฯลฯ อย่างเหมาะสมก็เป็นไปไม่ได้

การใช้แอลกอฮอล์ในกิจกรรมต่างๆ ของเราส่งผลดีต่อเศรษฐกิจของเราและนำความสะดวกสบายมาสู่ชีวิตของเรา



สูตรทั่วไปของซีรีส์โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัวที่คล้ายคลึงกันคือ C n H 2n+1 OH ขึ้นอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่กลุ่มไฮดรอกซิลตั้งอยู่ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (RCH 2 -OH) แอลกอฮอล์รอง (R 2 CH-OH) และตติยภูมิ (R 3 C-OH) มีความโดดเด่น แอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุด:

หลัก:

CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

เมทานอล เอทานอล โพรพานอล-1

ระดับอุดมศึกษาระดับมัธยมศึกษา

โพรพานอล-2 บูกานอล-2 2-เมทิลโพรพานอล-2

ไอโซเมอริซึมโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์เกี่ยวข้องกับโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน (เช่น บิวทานอล-2 และ 2-เมทิลโพรพานอล-2) และตำแหน่งของกลุ่ม OH (โพรพานอล-1 และโพรพานอล-2)

ศัพท์.

แอลกอฮอล์ตั้งชื่อโดยการเติมคำลงท้าย -ol เข้ากับชื่อของไฮโดรคาร์บอนโดยมีสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิล การกำหนดหมายเลขลูกโซ่เริ่มต้นจากขอบที่ใกล้กับกลุ่มไฮดรอกซิลมากที่สุด นอกจากนี้ระบบการตั้งชื่อทดแทนยังมีแพร่หลายตามที่ชื่อของแอลกอฮอล์ได้มาจากอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกันพร้อมกับคำว่า "แอลกอฮอล์" เพิ่มเติมเช่น: C 2 H 5 OH - เอทิลแอลกอฮอล์

โครงสร้าง:

โมเลกุลแอลกอฮอล์มีโครงสร้างเชิงมุม มุม R-O-H ในโมเลกุลเมทานอลคือ 108.5 0 อะตอมออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลอยู่ในการผสมพันธุ์ sp 3

ใบเสร็จ. คุณสมบัติ

ใบเสร็จ.

1. วิธีการผลิตแอลกอฮอล์ที่ใช้กันทั่วไปซึ่งมีความสำคัญทางอุตสาหกรรมคือการเติมน้ำให้กับอัลคีน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยการส่งอัลคีนกับไอน้ำไปบนตัวเร่งปฏิกิริยาฟอสเฟต:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

เอทิลแอลกอฮอล์ผลิตจากเอทิลีน และไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ได้มาจากโพรพีน การเติมน้ำเป็นไปตามกฎของ Markovnikov ดังนั้นเฉพาะเอทิลแอลกอฮอล์เท่านั้นที่สามารถได้รับจากแอลกอฮอล์ปฐมภูมิโดยใช้ปฏิกิริยานี้

2. อีกวิธีทั่วไปในการผลิตแอลกอฮอล์คือการไฮโดรไลซิสของอัลคิลเฮไลด์ภายใต้การกระทำของสารละลายน้ำของอัลคาไล:

R-Br + NaOH → R-OH + NaBr

ปฏิกิริยานี้สามารถผลิตแอลกอฮอล์ระดับปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิได้

3. การลดสารประกอบคาร์บอนิล เมื่ออัลดีไฮด์ลดลง จะเกิดแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ และเมื่อคีโตนลดลง จะเกิดแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ:

R-CH=O + H 2 → R-CH 2 -OH, (1)

R-CO-R" + H 2 → R-CH(OH) -R" (2)

ปฏิกิริยานี้ดำเนินการโดยการส่งส่วนผสมของไออัลดีไฮด์หรือคีโตนและไฮโดรเจนไปบนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล

4. ผลของรีเอเจนต์ Grignard ต่อสารประกอบคาร์บอนิล

5. เอทานอลได้มาจากการหมักกลูโคสด้วยแอลกอฮอล์:

ค 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

คุณสมบัติทางเคมีแอลกอฮอล์ถูกกำหนดโดยการมีอยู่ของกลุ่มไฮดรอกซิล OH ในโมเลกุล พันธบัตร C-O และ OH มีขั้วสูงและไวต่อการแตกหัก ปฏิกิริยาแอลกอฮอล์มีสองประเภทหลักที่เกี่ยวข้องกับหมู่ฟังก์ชัน -OH:

1) ปฏิกิริยาที่ทำลายพันธะ O-H: ก) ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับโลหะอัลคาไลและอัลคาไลน์เอิร์ทกับการก่อตัวของแอลกอฮอล์; b) ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์และแร่ธาตุเพื่อสร้างเอสเทอร์ c) ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ภายใต้การกระทำของโพแทสเซียมไดโครเมตหรือเปอร์แมงกาเนตกับสารประกอบคาร์บอนิล อัตราการเกิดปฏิกิริยาที่พันธะ OH ถูกทำลายจะลดลงตามลำดับ: แอลกอฮอล์หลัก > รอง > ตติยภูมิ

2) ปฏิกิริยาที่มาพร้อมกับความแตกแยกของพันธะ C-O: a) การเร่งปฏิกิริยาคายน้ำด้วยการก่อตัวของอัลคีน (การคายน้ำภายในโมเลกุล) หรืออีเทอร์ (การคายน้ำระหว่างโมเลกุล): b) การแทนที่กลุ่ม -OH ด้วยฮาโลเจนเช่นโดยการกระทำ ของไฮโดรเจนเฮไลด์พร้อมกับการเกิดอัลคิลเฮไลด์ อัตราการเกิดปฏิกิริยาที่พันธะ C-O แตกลดลงตามลำดับ: แอลกอฮอล์ระดับอุดมศึกษา > รอง > ปฐมภูมิ แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบแอมโฟเทอริก

ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับการทำลายพันธะ O-H

1. คุณสมบัติที่เป็นกรดของแอลกอฮอล์แสดงออกมาอย่างอ่อนมาก แอลกอฮอล์ระดับล่างทำปฏิกิริยารุนแรงกับโลหะอัลคาไล:

2C 2 H 5 -OH + 2K→ 2C 2 H 5 -ตกลง + H 2, (3)

แต่ไม่ทำปฏิกิริยากับด่าง เมื่อความยาวของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น อัตราของปฏิกิริยานี้จะช้าลง

เมื่อมีความชื้นเล็กน้อย เกลือของแอลกอฮอล์ (แอลกอฮอล์) จะสลายตัวไปเป็นแอลกอฮอล์ดั้งเดิม:

C 2 H 5 ตกลง + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

นี่เป็นการพิสูจน์ว่าแอลกอฮอล์เป็นกรดอ่อนกว่าน้ำ

2. เมื่อแร่ธาตุและกรดอินทรีย์ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ จะเกิดเอสเทอร์ขึ้น การก่อตัวของเอสเทอร์เกิดขึ้นโดยกลไกการกำจัดการเติมนิวคลีโอฟิลิก:

C 2 H 5 OH + CH 3 COOH CH 3 SOOS 2 H 5 + H 2 O

เอทิลอะซิเตต

ค 2 ชม. 5 โอ้ + โฮโน 2 C 2 H 5 ONO 2 + H 2 O

เอทิลไนเตรต

ลักษณะเด่นของปฏิกิริยาประการแรกคืออะตอมไฮโดรเจนจะถูกกำจัดออกจากแอลกอฮอล์ และกลุ่ม OH จะถูกกำจัดออกจากกรด (ก่อตั้งการทดลองโดยใช้วิธี "อะตอมที่ติดแท็ก")

3. แอลกอฮอล์ถูกออกซิไดซ์โดยการกระทำของโพแทสเซียมไดโครเมตหรือเปอร์แมงกาเนตกับสารประกอบคาร์บอนิล แอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์ ซึ่งสามารถออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกได้:

R-CH 2 -OH → R-CH=O → R-COOH

แอลกอฮอล์รองจะถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน:

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิสามารถออกซิไดซ์ได้โดยการทำลายพันธะ C-C เท่านั้น

ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับความแตกแยกของพันธะ C-O

1) ปฏิกิริยาการขาดน้ำเกิดขึ้นเมื่อแอลกอฮอล์ถูกทำให้ร้อนด้วยสารที่กำจัดน้ำ ด้วยความร้อนสูง ภาวะขาดน้ำภายในโมเลกุลเกิดขึ้นพร้อมกับการก่อตัวของอัลคีน:

H 2 SO 4 ,t >150°ซ

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O.

เมื่อความร้อนลดลง การขาดน้ำระหว่างโมเลกุลจะเกิดขึ้นพร้อมกับการก่อตัวของอีเทอร์:

H2SO4,ที< 150°С

2CH 3 -CH 2 -OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O.

2) แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยาย้อนกลับได้กับกรดไฮโดรฮาลิก (คุณสมบัติพื้นฐานที่อ่อนแอของแอลกอฮอล์ปรากฏที่นี่):

ROH + HCl RCl + H 2 O

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิทำปฏิกิริยาเร็ว แอลกอฮอล์ทุติยภูมิและแอลกอฮอล์ปฐมภูมิทำปฏิกิริยาช้า

แอปพลิเคชัน.แอลกอฮอล์ส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรมการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เอทานอลเป็นวัตถุดิบที่สำคัญสำหรับอุตสาหกรรมอาหาร ใช้เป็นตัวทำละลายในการแพทย์

เมทานอลใช้ในการผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ พลาสติกที่มีกรดอะคริลิก และเป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเงาและสี

แอลกอฮอล์- สารประกอบอินทรีย์ โมเลกุลประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไปที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุล แอลกอฮอล์จะถูกแบ่งออกเป็นโมโนไฮดริก ไดอะตอมมิก ไตรอะตอมมิก ฯลฯ


โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์

สูตรทั่วไปของโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์คือ R—OH

ขึ้นอยู่กับชนิดของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์จะถูกแบ่งออกเป็นอิ่มตัว ไม่อิ่มตัว และอะโรมาติก

สูตรทั่วไปของโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัวคือ C nยังไม่มีข้อความ 2 n+1 -โอ้

สารอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลที่เกิดพันธะโดยตรงกับอะตอมคาร์บอนของวงแหวนเบนซีนเรียกว่าฟีนอล ตัวอย่างเช่น C 6 H 5 -OH - ไฮดรอกโซเบนซีน (ฟีนอล)

ขึ้นอยู่กับชนิดของอะตอมคาร์บอนที่หมู่ไฮดรอกซิลถูกพันธะ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (R-CH 2 -OH) แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (R-CHOH-R") และตติยภูมิ (RR"R""C-OH) มีความโดดเด่น

nเอ็น 2n+2 O เป็นสูตรทั่วไปของทั้งโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์และอีเทอร์อิ่มตัว

โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัวมีไอโซเมอร์เป็นอีเทอร์ - สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป R-O-R"

ไอโซเมอร์และโฮโมลอกส์

CH3OH
เมทานอล
CH3CH2OH
เอทานอล
ช 3 อ ช 3
ไดเมทิลอีเทอร์
ช 3 ช 2 ช 2 โอ้
โพรพานอล-1

โพรพานอล-2
ช 3 อ ช 2 ช 3
เมทิลเอทิลอีเทอร์
CH3(CH2)3OH
บิวทานอล-1

บิวทานอล-2

2-เมทิล-โพรพานอล-2

2-เมทิล-โพรพานอล-1
ช 3 ช 2 ช 2 ช 3
เมทิลโพรพิลอีเทอร์
ช 3 ช 2 ช 2 ช 3
ไดเอทิลอีเทอร์
ไอโซเมอร์

แอลกอฮอล์มีลักษณะเฉพาะด้วยโครงสร้างไอโซเมอริซึม (ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน, ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งขององค์ประกอบทดแทนหรือกลุ่มไฮดรอกซิล) เช่นเดียวกับไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส

อัลกอริทึมสำหรับเขียนชื่อโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์

  1. ค้นหาแกนหลักคาร์บอน - นี่คือสายโซ่อะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุดซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันติดอยู่กับหนึ่งในนั้น
  2. ระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่หลัก โดยเริ่มจากจุดสิ้นสุดที่ใกล้กับหมู่ฟังก์ชันมากที่สุด
  3. ตั้งชื่อสารประกอบโดยใช้อัลกอริทึมสำหรับไฮโดรคาร์บอน
  4. ที่ท้ายชื่อ ให้เพิ่มส่วนต่อท้าย -ol และระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับหมู่ฟังก์ชัน

คุณสมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์ส่วนใหญ่จะถูกกำหนดโดยการมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารเหล่านี้:

นอกจากนี้ยังเกี่ยวข้องกับความสามารถในการละลายที่ดีของแอลกอฮอล์ในน้ำที่ลดลงอีกด้วย

แอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุดคือของเหลวที่มีกลิ่นเฉพาะตัว เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น และความสามารถในการละลายน้ำจะลดลง จุดเดือดของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิสูงกว่าแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ และจุดเดือดของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิสูงกว่าแอลกอฮอล์ตติยภูมิ เมทานอลเป็นพิษอย่างยิ่ง

คุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์

การเตรียมแอลกอฮอล์

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

ตัวอย่างของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์คือไดไฮโดรริกแอลกอฮอล์เอเทนไดออล (เอทิลีนไกลคอล) H2O—CH 2 —CH 2 —OH และไตรไฮดริกแอลกอฮอล์โพรเพนไตรออล-1,2,3 (กลีเซอรอล) H2O—CH 2 —CH(OH)—CH 2 —OH .

เป็นของเหลวไม่มีสี มีรสหวาน ละลายน้ำได้สูง เอทิลีนไกลคอลเป็นพิษ

คุณสมบัติทางเคมีของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ส่วนใหญ่คล้ายกับคุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริก แต่คุณสมบัติที่เป็นกรดจะเด่นชัดกว่าเนื่องจากอิทธิพลของหมู่ไฮดรอกซิลที่มีต่อกัน

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์คือปฏิกิริยากับคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ในตัวกลางที่เป็นด่าง ซึ่งส่งผลให้เกิดสารละลายสีน้ำเงินสดใสของสารที่มีโครงสร้างที่ซับซ้อน ตัวอย่างเช่น สำหรับกลีเซอรอล องค์ประกอบของสารประกอบนี้แสดงโดยสูตร Na 2

ฟีนอล

ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของฟีนอลคือฟีนอล (ไฮดรอกโซเบนซีนชื่อเก่า - ไฮดรอกซีเบนซีน, ออกซีเบนซีน) C 6 H 5 -OH

คุณสมบัติทางกายภาพของฟีนอล: สารไม่มีสีที่เป็นของแข็งมีกลิ่นฉุน เป็นพิษ; ที่อุณหภูมิห้องจะละลายได้ในน้ำอย่างเห็นได้ชัด สารละลายฟีนอลในน้ำเรียกว่ากรดคาร์โบลิก

คุณสมบัติทางเคมี

งานและการทดสอบในหัวข้อ "หัวข้อที่ 4" แอลกอฮอล์ ฟีนอล""

  • แอลกอฮอล์ - สารอินทรีย์เกรด 8–9

    บทเรียน: 3 การบ้าน: 9 การทดสอบ: 1

  • การจำแนกประเภทของสาร - ประเภทของสารอนินทรีย์เกรด 8–9

    บทเรียน: 2 การบ้าน: 9 แบบทดสอบ: 1

  • โปรยคริสตัล - โครงสร้างของสสารเกรด 8–9
    ตรวจสอบว่าคุณสามารถคำนวณโดยใช้สมการปฏิกิริยาโดยคำนึงถึงผลผลิตของผลิตภัณฑ์ได้หรือไม่

    ตัวอย่าง.กำหนดปริมาตรของเอทิลีนที่สามารถได้รับโดยการทำให้เอทิลแอลกอฮอล์ 92 กรัมแห้ง หากผลผลิตของผลิตภัณฑ์เท่ากับ 50%

    คำตอบ: 22.4 ลิตร

    หลังจากแน่ใจว่าทุกสิ่งที่คุณต้องการได้เรียนรู้แล้ว ให้ดำเนินการงานให้เสร็จสิ้น เราหวังว่าคุณจะประสบความสำเร็จ


    การอ่านที่แนะนำ:
    • O. S. Gabrielyan และคนอื่น ๆ เคมีชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 ม., อีแร้ง, 2545;
    • G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. เคมีชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 ม., การศึกษา, 2544.
    • จี.จี. ลีโซวา. บันทึกพื้นฐานและการทดสอบเคมีอินทรีย์ เอ็ม., Glik Plus LLC, 1999.

แอลกอฮอล์ เป็นสารประกอบที่มีหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไปที่ถูกพันธะโดยตรงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

การจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์จำแนกตามลักษณะโครงสร้างต่างๆ

1. ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ไฮดรอกซิล แอลกอฮอล์จะถูกแบ่งออกเป็น

โอ โมเลกุลเดี่ยว(หนึ่งกลุ่ม -OH)

ตัวอย่างเช่น คชม 3 โอ้ เมทานอล, 3 2 โอ้ เอทานอล

โอ โพลีอะตอมมิก(กลุ่ม -OH สองกลุ่มขึ้นไป)

ชื่อสมัยใหม่ของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์คือ โพลีออล(ไดออล ไตรออล ฯลฯ) ตัวอย่าง:

แอลกอฮอล์ไดไฮโดรริก -เอทิลีนไกลคอล(เอเทนไดออล)

โฮ-ช 2 –ช 2 -โอ้

ไตรไฮดริกแอลกอฮอล์ -กลีเซอรอล(โพรเพนไตรออล-1,2,3)

โฮ-ช 2 –CH(OH)–CH 2 -โอ้

ไดไฮโดรริกแอลกอฮอล์ที่มีกลุ่ม OH สองกลุ่มที่อะตอมคาร์บอน R–CH(OH) 2 เดียวกันจะไม่เสถียร และเมื่อกำจัดน้ำออกไป จะกลายเป็นอัลดีไฮด์ R–CH=O ทันที ไม่มีแอลกอฮอล์ R–C(OH) 3

2. ขึ้นอยู่กับอะตอมของคาร์บอน (ปฐมภูมิ, ทุติยภูมิหรือตติยภูมิ) ที่กลุ่มไฮดรอกซีเชื่อมต่ออยู่, แอลกอฮอล์มีความโดดเด่น

โอ หลัก R-CH 2 –OH,

โอ รองร 2 CH–OH,

โอ ระดับอุดมศึกษาร 3 ซี-โอ

ตัวอย่างเช่น:

ในโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ กลุ่มแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ มีความโดดเด่น ตัวอย่างเช่น โมเลกุลของกลีเซอรอลไตรไฮดริกแอลกอฮอล์ประกอบด้วยแอลกอฮอล์ปฐมภูมิสองตัว (H2O-CH2 –) และกลุ่มแอลกอฮอล์ทุติยภูมิหนึ่งกลุ่ม (–CH(OH)–)

3. ตามโครงสร้างของอนุมูลที่เกี่ยวข้องกับอะตอมออกซิเจน แอลกอฮอล์แบ่งออกเป็น

โอ ขีด จำกัด(เช่น CH 3 – CH 2 –OH)

โอ ไม่จำกัด(CH 2 = CH – CH 2 –OH)

โอ มีกลิ่นหอม(ค 6 ชั่วโมง 5 CH 2 –OH)

แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวที่มีหมู่ OH ในอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับอะตอมอื่นด้วยพันธะคู่จะไม่เสถียรมากและจะเกิดไอโซเมอร์เป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตนในทันที

ตัวอย่างเช่น,ไวนิลแอลกอฮอล์ CH 2 =CH–OH เปลี่ยนเป็นอะซีตัลดีไฮด์CH3 –CH=O

โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัว

1. คำจำกัดความ

แอลกอฮอล์เชิงเดี่ยวแบบจำกัด – สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โดยแทนที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมด้วยหมู่ฟังก์ชัน (-โอ้)

2. ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน


3. ศัพท์เฉพาะของแอลกอฮอล์

ชื่อที่เป็นระบบได้รับจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนโดยเติมคำต่อท้าย -olและตัวเลขแสดงตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซี (หากจำเป็น) ตัวอย่างเช่น:


การกำหนดหมายเลขจะขึ้นอยู่กับส่วนท้ายของห่วงโซ่ที่อยู่ใกล้กับกลุ่ม OH มากที่สุด

ตัวเลขที่แสดงถึงตำแหน่งของกลุ่ม OH มักจะอยู่หลังคำต่อท้าย "ol" ในภาษารัสเซีย

ตามวิธีอื่น (ระบบการตั้งชื่อแบบ Radical-Functional) ชื่อของแอลกอฮอล์ได้มาจากชื่อของอนุมูลด้วยการเติมคำว่า " แอลกอฮอล์" ตามวิธีนี้เรียกว่าสารประกอบข้างต้น: เมทิลแอลกอฮอล์, เอทิลแอลกอฮอล์, n-โพรพิลแอลกอฮอล์ CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH, ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ CH 3 -CH(OH)-CH 3

4. ไอโซเมอร์ของแอลกอฮอล์

ลักษณะเฉพาะของแอลกอฮอล์ ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง:

· ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งหมู่ OH(เริ่มจากค 3)
ตัวอย่างเช่น:

· โครงกระดูกคาร์บอน(เริ่มจากค 4)
ตัวอย่างเช่น ไอโซเมอร์โครงกระดูกคาร์บอนสำหรับC4H9OH:

· ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาสกับอีเทอร์
ตัวอย่างเช่น,

เอทานอล ช 3 ช 2 –OHและไดเมทิลอีเทอร์ ช 3 –O – ช 3

ก็เป็นไปได้เช่นกัน ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่– ออปติคัล

ตัวอย่างเช่น บิวทานอล-2 ช 3 ช(OH)ช 2 CH 3ในโมเลกุลที่อะตอมของคาร์บอนตัวที่สอง (เน้นสี) ถูกพันธะกับองค์ประกอบแทนที่ที่แตกต่างกันสี่ตัว มีอยู่ในรูปของไอโซเมอร์เชิงแสงสองตัว

5. โครงสร้างของแอลกอฮอล์

โครงสร้างของแอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุด - เมทิล (เมทานอล) - สามารถแสดงได้ด้วยสูตร:

จากสูตรอิเล็กทรอนิกส์จะเห็นได้ชัดว่าออกซิเจนในโมเลกุลแอลกอฮอล์มีคู่อิเล็กตรอนอิสระสองคู่

คุณสมบัติของแอลกอฮอล์และฟีนอลถูกกำหนดโดยโครงสร้างของกลุ่มไฮดรอกซิล, ลักษณะของพันธะเคมี, โครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและอิทธิพลซึ่งกันและกัน

พันธะ O–H และ C–O เป็นพันธะโควาเลนต์เชิงขั้ว สิ่งนี้ตามมาจากความแตกต่างของอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของออกซิเจน (3.5) ไฮโดรเจน (2.1) และคาร์บอน (2.4) ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของพันธะทั้งสองจะเลื่อนไปทางอะตอมออกซิเจนที่มีประจุไฟฟ้ามากกว่า:

อะตอมออกซิเจนเข้า แอลกอฮอล์โดดเด่นด้วยการผสมพันธุ์ sp 3 วงโคจรอะตอม 2sp 3 สองอะตอมมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะกับอะตอม C และ H; มุมพันธะ C–O–H อยู่ใกล้กับจัตุรมุข (ประมาณ 108°) วงโคจรออกซิเจน 2 sp 3 อีกสองวงที่เหลือแต่ละวงถูกครอบครองโดยอิเล็กตรอนคู่เดียว

การเคลื่อนที่ของอะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มแอลกอฮอล์ไฮดรอกซิลนั้นน้อยกว่าในน้ำเล็กน้อย เมทิลแอลกอฮอล์ (เมทานอล) จะมี "ความเป็นกรด" มากกว่าในชุดแอลกอฮอล์อิ่มตัวแบบโมโนไฮดริก
อนุมูลในโมเลกุลแอลกอฮอล์ยังมีบทบาทในการแสดงคุณสมบัติที่เป็นกรดด้วย โดยทั่วไปแล้วอนุมูลไฮโดรคาร์บอนจะลดคุณสมบัติที่เป็นกรด แต่ถ้าพวกมันมีกลุ่มที่ถอนอิเล็กตรอนความเป็นกรดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มขึ้นอย่างเห็นได้ชัด ตัวอย่างเช่น แอลกอฮอล์ (CF 3) 3 C-OH เนื่องจากอะตอมของฟลูออรีนมีสภาพเป็นกรดมากจนสามารถแทนที่กรดคาร์บอนิกจากเกลือได้