Definirea si clasificarea alcoolilor.

Alcoolii sunt compuși organici care conțin oxigen ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (–OH) asociate cu un radical de hidrocarbură.

R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH

butan ol -1 (alcool 1-butilic)

HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH

etan diol -1,2

Alcoolii – sunt compuși organici, derivați ai hidrocarburilor, în moleculele cărora unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare hidroxil (–OH).

Clasificarea alcoolilor (paralel):

eu. pentru radicalul de hidrocarbură (R–):

· limitativ (saturat) (CH 3 –CH 2 –)

· nesaturat (nesaturat) (CH 2 =CH–, CH≡C– etc.)

· aromatice (C 6 H 5 –CH 2 −).

II. prin atomicitate, adică prin numărul de grupări hidroxil ( grupările hidroxil nu sunt niciodată atașate la același atom de carbon ):

· monoatomic

poliatomic:

Diatomic (glicoli)

Triatomic etc.

III. Există alcooli primari, secundari și terțiari:

alcooli primari (gruparea hidroxil este situată pe un atom de carbon conectat doar la un alt atom de carbon),

alcooli secundari (gruparea hidroxil este situată pe un atom de carbon conectat doar la doi atomi de carbon adiacenți),

· alcooli terțiari (grupa hidroxil este situată pe un atom de carbon conectat doar la trei atomi de carbon vecini).

Compușii în care un atom de carbon are două grupări hidroxil sunt în majoritatea cazurilor instabili și se transformă ușor în aldehide, eliminând apa în proces:

RCH → RC + H2O

Alcooli nesaturați în care gruparea OH este „adiacentă” dublei legături, adică legate de un atom de carbon implicat simultan în formarea unei duble legături (de exemplu, alcoolul vinilic CH 2 =CH–OH), sunt extrem de instabile și izomerizează imediat:

a) primar - în aldehide

CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O

b) secundar – în cetone

CH2 =C–OH → CH3 –C=O

Nomenclatura alcoolilor.

Conform nomenclaturii internaționale în conformitate cu numele nomenclaturii IUPAC alcooli produsă prin denumirea hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea unui sufix -ol la numele hidrocarburii celei mai lungi catene de carbon, inclusiv gruparea hidroxil, de la care începe numerotarea lanțului. Această numerotare este apoi utilizată pentru a indica poziția diferiților substituenți de-a lungul lanțului principal, urmată de „ol” și un număr care indică poziția grupării OH. Numărul de grupări hidroxil este indicat prin număr di-, tri- etc. (fiecare dintre ele este numerotat la sfârșit). Sau produs sub numele de radical hidrocarbură cu adăugare "-ovy" si cuvinte alcool(de exemplu, etil alcool proaspăt ). Dacă alcoolul este nesaturat, atunci indicați după – ro sau -în cifră locație conexiuni multiple (cifră minimă). Ca și în alte serii omoloage, fiecare membru al seriei de alcool diferă ca compoziție de membrii anteriori și următori printr-o diferență omoloagă (-CH2-).

ormula	Nume
sistematic (conform IUPAC)	prin radicali la care este legată gruparea hidroxil
CH3−OH	metanol	alcool metilic
CH3CH2-OH	etanol	etanol
CH3CH2CH2−OH	propanol-1	alcool propil-1
CH3CH2CH2CH2−OH	butanol-1 (butanol primar)	alcool butilic 1
CH 3 -CH 2 -CH(OH)-CH 3	butanol-1 (butanol secundar)	alcool butilic 2
(CH 3 ) 2 CHCH 2 -OH	2-metilpropanol-1	2-metilpropil-1 alcool
CH3−(CH3)C(OH) –CH3	2-metilpropanol-2 (butanol terțiar)	2-metilpropil-2alcool
CH3CH2CH2CH2CH2-OH	pentanol-1	alcool pentil-1
CH2 =CH−OH	etenol	alcool vinilic
C6H5-CH2-OH	fenilmetanol	alcool benzilic
HO−CH2–CH2−OH	etandiol-1,2	etilen glicol
HO−CH 2 −CH(OH)–CH 2 −OH	propantriol-1,2,3	glicerol

Izomeria alcoolilor.

1. Izomeria scheletului de carbon, începând cu C 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH

propanol 2-metiletanol

1. Izomerie de poziție

A. poziții multiple de legături (pentru alcooli nesaturați)

CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH

buten-3ol-1 buten-2ol-1

b. funcţii de deputaţi

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH

3-clorpropanol-1 2-cloropropanol-1

V. poziţia grupării funcţionale (hidroxil).

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 3

propanol-1 (propanol primar) propanol-2 (propanol secundar)

Izomeria alcoolilor di- și trihidroxilici este determinată de aranjarea reciprocă a grupărilor hidroxil.

1. Izomerie spațială (pentru alcooli nesaturați)

CH3 –CH=CH–CH2 –OH

H3CCH2-OH HCHO

cis-buten-2ol-1 trans-buten-2ol-1

1. Izomerie interclasă:

a) cu eteri, începând cu C 2

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3

propanol-1 metil etil eter

4. Proprietăţile fizice ale alcoolilor.

Alcoolii primari saturați monohidric cu un lanț scurt de atomi de carbon sunt lichizi, iar cei superiori (începând de la C 12 H 25 OH) sunt solizi. Alcoolii sunt solubili în majoritatea solvenților organici. Odată cu creșterea numărului de atomi de C din grupa organică, influența grupării hidroxil asupra proprietăților alcoolilor scade, efectul hidrofob (repelant la apă) începe să afecteze, solubilitatea în apă devine limitată (și când R conține mai mult de 9 atomi de carbon, practic dispare), iar solubilitatea lor în hidrocarburi crește. Proprietățile fizice ale alcoolilor monohidroxilici cu greutate moleculară mare sunt deja foarte asemănătoare cu proprietățile hidrocarburilor corespunzătoare.

Metanolul, etanolul, propanolul și butanolul terțiar sunt lichide incolore, solubile în apă în orice raport și au un miros de alcool. Metanolul este o otravă puternică. Toate alcoolurile sunt otrăvitoare și au efect narcotic.

Datorită prezenței grupărilor OH, între moleculele de alcool apar legături de hidrogen.

H─O - - - H─O - - - H─O - - -

Ca rezultat, toți alcoolii au un punct de fierbere mai mare decât hidrocarburile corespunzătoare, de exemplu, bp. etanol +78°C și punctul de fierbere. etan –88,63°C; t kip. butanolul și butanul sunt de +117,4°C și respectiv –0,5°C și sunt mult mai puțin volatile, au puncte de topire mai mari și sunt mai solubile în apă decât hidrocarburile corespunzătoare; cu toate acestea, diferența scade odată cu creșterea greutății moleculare.

Astfel, punctele de fierbere mai mari ale alcoolilor în comparație cu punctele de fierbere ale hidrocarburilor corespunzătoare se datorează nevoii de rupere a legăturilor de hidrogen atunci când moleculele trec în faza gazoasă, ceea ce necesită energie suplimentară. Pe de altă parte, acest tip de asociere duce la o creștere a greutății moleculare, ceea ce determină în mod natural o scădere a volatilității.

Alcooli dihidroxilici numit si glicoli, deoarece au un gust dulce - acest lucru este tipic pentru toți alcooli polihidroxilici. Alcooli polihidroxilici cu un număr mic de atomi de carbon - acestea sunt lichide vâscoase, alcooli superiori− solide. Unii dintre alcoolii polihidroxici sunt otrăvitori.

Structura

Alcoolii (sau alcanolii) sunt substanțe organice ale căror molecule conțin una sau mai multe grupe hidroxil (grupe -OH) legate de un radical hidrocarburic.

Pe baza numărului de grupări hidroxil (atomicitate), alcoolii sunt împărțiți în:

Monoatomic
dihidric (glicoli)
triatomic.

Următorii alcooli se disting prin natura lor:

Saturat, care conține doar radicali de hidrocarburi saturate în moleculă
nesaturat, care conține legături multiple (duble și triple) între atomii de carbon din moleculă
aromatici, adică alcooli care conțin un inel benzenic și o grupare hidroxil în moleculă, legați unul de celălalt nu direct, ci prin atomi de carbon.

Substanțele organice care conțin grupări hidroxil în moleculă, legate direct de atomul de carbon al inelului benzenic, diferă semnificativ în proprietăți chimice de alcooli și, prin urmare, sunt clasificate ca o clasă independentă de compuși organici - fenoli. De exemplu, hidroxibenzen fenol. Vom afla mai multe despre structura, proprietățile și utilizarea fenolilor mai târziu.

Există, de asemenea, poliatomici (poliatomici) care conțin mai mult de trei grupări hidroxil în moleculă. De exemplu, cel mai simplu alcool hexahidric este hexaolul (sorbitolul).

Trebuie remarcat faptul că alcoolii care conțin două grupări hidroxil pe un atom de carbon sunt instabili și se descompun spontan (sub rezerva rearanjare a atomilor) pentru a forma aldehide și cetone:

Alcoolii nesaturați care conțin o grupare hidroxil la atomul de carbon conectat printr-o legătură dublă se numesc ecoli. Nu este greu de ghicit că numele acestei clase de compuși este format din sufixele -en și -ol, indicând prezența unei duble legături și a unei grupări hidroxil în molecule. Enolii, de regulă, sunt instabili și se transformă (izomerizează) spontan în compuși carbonilici - aldehide și cetone. Această reacție este reversibilă, procesul în sine se numește tautomerism ceto-enol. Astfel, cel mai simplu enol, alcoolul vinilic, izomerizează extrem de rapid în acetaldehidă.

Pe baza naturii atomului de carbon de care este legată gruparea hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în:

Primar, în moleculele cărora gruparea hidroxil este legată de atomul de carbon primar
secundar, în moleculele cărora gruparea hidroxil este legată de un atom de carbon secundar
terțiar, în moleculele cărora gruparea hidroxil este legată de un atom de carbon terțiar, de exemplu:

Nomenclatură și izomerie

La denumirea alcoolilor, la denumirea hidrocarburii corespunzătoare alcoolului se adaugă sufixul (generic) -ol. Numerele de după sufix indică poziția grupării hidroxil în lanțul principal, iar prefixele di-, tri-, tetra- etc. indică numărul acestora:

Pornind de la al treilea membru al seriei omoloage, alcoolii prezintă izomerie a poziției grupei funcționale (propanol-1 și propanol-2), iar din al patrulea, izomerie a scheletului de carbon (butanol-1; 2-metilpropanol-1). ). Ele sunt, de asemenea, caracterizate prin izomerie interclasă - alcoolii sunt izomeri cu eterii.

Roda, care face parte din grupul hidroxil al moleculelor de alcool, diferă puternic de atomii de hidrogen și de carbon prin capacitatea sa de a atrage și de a reține perechi de electroni. Din acest motiv, moleculele de alcool conțin legături polare C-O și O-H.

Proprietățile fizice ale alcoolilor

Având în vedere polaritatea legăturii O-H și sarcina pozitivă parțială semnificativă localizată (concentrată) pe atomul de hidrogen, se spune că hidrogenul grupării hidroxil este „acid” în natură. În acest fel, diferă puternic de atomii de hidrogen incluși în radicalul de hidrocarbură.

Trebuie remarcat faptul că atomul de oxigen al grupării hidroxil are o sarcină negativă parțială și două perechi de electroni singuri, ceea ce permite alcoolilor să formeze legături speciale, așa-numitele de hidrogen, între molecule. Legăturile de hidrogen apar atunci când un atom de hidrogen încărcat parțial pozitiv al unei molecule de alcool interacționează cu un atom de oxigen încărcat parțial negativ al altei molecule. Datorită legăturilor de hidrogen dintre molecule, alcoolii au puncte de fierbere care sunt anormal de ridicate pentru greutatea lor moleculară. Astfel, propanul cu o greutate moleculară relativă de 44 în condiții normale este un gaz, iar cel mai simplu dintre alcooli este metanolul, având o greutate moleculară relativă de 32, în condiții normale un lichid.

Membrii inferiori și mijlocii ai unei serii de alcooli monohidroxilici saturați, care conțin de la unu la unsprezece atomi de carbon, sunt lichide. Alcoolii superiori (începând de la C12H25OH) sunt solide la temperatura camerei. Alcoolii inferiori au un miros alcoolic caracteristic și un gust înțepător sunt foarte solubili în apă. Pe măsură ce radicalul de hidrocarbură crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade, iar octanolul nu se mai amestecă cu apa.

Proprietăți chimice

Proprietățile substanțelor organice sunt determinate de compoziția și structura lor. Alcoolurile confirmă regula generală. Moleculele lor includ radicali hidrocarburi și hidroxil, astfel încât proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate de interacțiunea și influența acestor grupuri unul asupra celuilalt. Proprietățile caracteristice acestei clase de compuși se datorează prezenței unei grupări hidroxil.

1. Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline și alcalino-pământoase. Pentru a identifica efectul unui radical de hidrocarbură asupra unei grupări hidroxil, este necesar să se compare proprietățile unei substanțe care conține o grupare hidroxil și un radical hidrocarbură, pe de o parte, și o substanță care conține o grupare hidroxil și care nu conține un radical hidrocarbură. , pe de altă parte. Astfel de substanțe pot fi, de exemplu, etanol (sau alt alcool) și apă. Hidrogenul grupului hidroxil de molecule de alcool și molecule de apă este capabil să fie redus de metale alcaline și alcalino-pământoase (înlocuite de acestea).

Cu apa această interacțiune este mult mai activă decât cu alcoolul, este însoțită de o degajare mare de căldură și poate duce la o explozie. Această diferență se explică prin proprietățile de donare de electroni ale radicalului cel mai apropiat de gruparea hidroxil. Deținând proprietățile unui donor de electroni (efect + I), radicalul crește ușor densitatea electronilor pe atomul de oxigen, îl „saturează” pe cheltuiala sa, reducând astfel polaritatea legăturii O-H și natura „acidă” a atomul de hidrogen al grupării hidroxil din moleculele de alcool în comparație cu moleculele de apă.

2. Interacțiunea alcoolilor cu halogenuri de hidrogen. Înlocuirea unei grupări hidroxil cu un halogen duce la formarea de haloalcani.

De exemplu:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Această reacție este reversibilă.

3. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor - scindarea unei molecule de apă din două molecule de alcool atunci când este încălzită în prezența agenților de eliminare a apei.

Ca urmare a deshidratării intermoleculare a alcoolilor, se formează eteri. Astfel, atunci când alcoolul etilic este încălzit cu acid sulfuric la o temperatură de 100 până la 140 ° C, se formează dietil (sulf) eter.

4. Interacțiunea alcoolilor cu acizii organici și anorganici pentru a forma esteri (reacție de esterificare):

Reacția de esterificare este catalizată de acizi anorganici puternici.

De exemplu, interacțiunea dintre alcoolul etilic și acidul acetic produce acetat de etil - acetat de etil:

5. Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor are loc atunci când alcoolii sunt încălziți în prezența agenților de eliminare a apei la o temperatură mai mare decât temperatura de deshidratare intermoleculară. Ca rezultat, se formează alchene. Această reacție se datorează prezenței unui atom de hidrogen și a unei grupări hidroxil la atomii de carbon adiacenți. Un exemplu este reacția de producere a etenei (etilenă) prin încălzirea etanolului peste 140 °C în prezența acidului sulfuric concentrat.

6. Oxidarea alcoolilor se realizează de obicei cu agenți oxidanți puternici, cum ar fi dicromatul de potasiu sau permanganatul de potasiu într-un mediu acid. În acest caz, acțiunea agentului de oxidare este direcționată către atomul de carbon care este deja legat de gruparea hidroxil. În funcție de natura alcoolului și de condițiile de reacție, se pot forma diverși produși. Astfel, alcoolii primari sunt oxidați mai întâi în aldehide și apoi în acizi carboxilici:

Alcoolii terțiari sunt destul de rezistenți la oxidare. Cu toate acestea, în condiții dure (agent oxidant puternic, temperatură ridicată), este posibilă oxidarea alcoolilor terțiari, care are loc odată cu ruperea legăturilor carbon-carbon cele mai apropiate de gruparea hidroxil.

7. Dehidrogenarea alcoolilor. Când vaporii de alcool sunt trecuți la 200-300 °C peste un catalizator metalic, cum ar fi cuprul, argintul sau platina, alcoolii primari sunt transformați în aldehide, iar alcoolii secundari în cetone:

Prezența mai multor grupări hidroxil în molecula de alcool în același timp determină proprietățile specifice ale alcoolilor polihidroxilici, care sunt capabili să formeze compuși complecși albastru strălucitor solubili în apă atunci când interacționează cu un precipitat proaspăt obținut de hidroxid de cupru (II).

Alcoolii monohidroxilici nu sunt capabili să intre în această reacție. Prin urmare, este o reacție calitativă la alcoolii polihidroxilici.

Alcoolii metalelor alcaline și alcalino-pământoase sunt supuși hidrolizei atunci când interacționează cu apa. De exemplu, atunci când etoxidul de sodiu este dizolvat în apă, are loc o reacție reversibilă

C2H5ONa + ON<->C2H5OH + NaOH

al cărui echilibru este aproape complet deplasat spre dreapta. Acest lucru confirmă, de asemenea, că apa este superioară alcoolilor în proprietățile sale acide (natura „acidă” a hidrogenului din grupa hidroxil). Astfel, interacțiunea alcoolaților cu apa poate fi considerată ca interacțiunea unei sări a unui acid foarte slab (în acest caz, alcoolul care a format alcoolatul acționează astfel) cu un acid mai puternic (apa joacă acest rol aici).

Alcoolii pot prezenta proprietăți de bază atunci când reacționează cu acizi puternici, formând săruri de alchiloxoniu datorită prezenței unei perechi de electroni singuri pe atomul de oxigen al grupării hidroxil:

Reacția de esterificare este reversibilă (reacția inversă este hidroliza esterului), echilibrul se deplasează spre dreapta în prezența agenților de eliminare a apei.

Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor se desfășoară în conformitate cu regula lui Zaitsev: atunci când apa este îndepărtată dintr-un alcool secundar sau terțiar, un atom de hidrogen este desprins din atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat. Astfel, deshidratarea 2-butanolului are ca rezultat 2-butenă mai degrabă decât 1-butenă.

Prezența radicalilor de hidrocarburi în moleculele alcoolilor nu poate decât să afecteze proprietățile chimice ale alcoolilor.

Proprietățile chimice ale alcoolilor cauzate de radicalul hidrocarbură sunt diferite și depind de natura acestuia. Deci, toți alcoolii ard; alcoolii nesaturați care conțin o legătură dublă C=C în moleculă intră în reacții de adiție, suferă hidrogenare, adaugă hidrogen, reacționează cu halogeni, de exemplu, decolorează apa cu brom etc.

Metode de obținere

1. Hidroliza haloalcanilor. Știți deja că formarea haloalcanilor atunci când alcoolii interacționează cu halogenii de hidrogen este o reacție reversibilă. Prin urmare, este clar că alcoolii pot fi obținuți prin hidroliza haloalcanilor - reacția acestor compuși cu apa.

Alcoolii polihidroxilici pot fi obținuți prin hidroliza haloalcanilor care conțin mai mult de un atom de halogen pe moleculă.

2. Hidratarea alchenelor - adăugarea de apă la legătura t a unei molecule de alchenă - vă este deja familiară. Hidratarea propenei duce, în conformitate cu regula lui Markovnikov, la formarea unui alcool secundar - propanol-2

EL
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2

3. Hidrogenarea aldehidelor și cetonelor. Știți deja că oxidarea alcoolilor în condiții blânde duce la formarea de aldehide sau cetone. Este evident că alcoolii pot fi obținuți prin hidrogenarea (reducerea cu hidrogen, adăugarea de hidrogen) a aldehidelor și cetonelor.

4. Oxidarea alchenelor. Glicolii, așa cum sa menționat deja, pot fi obținuți prin oxidarea alchenelor cu o soluție apoasă de permanganat de potasiu. De exemplu, etilenglicolul (etandiol-1,2) se formează prin oxidarea etilenei (etenei).

5. Metode specifice de producere a alcoolilor. Unii alcooli se obțin folosind metode unice pentru ei. Astfel, metanolul este produs industrial prin interacțiunea hidrogenului cu monoxidul de carbon (II) (monoxidul de carbon) la presiune ridicată și temperatură ridicată pe suprafața unui catalizator (oxid de zinc).

Amestecul de monoxid de carbon și hidrogen necesar pentru această reacție, numit și (gândește-te de ce!) „gaz de sinteză”, se obține prin trecerea vaporilor de apă peste cărbune încins.

6. Fermentarea glucozei. Această metodă de producere a alcoolului etilic (vin) este cunoscută omului din cele mai vechi timpuri.

Să luăm în considerare reacția de producere a alcoolilor din haloalcani - reacția de hidroliză a hidrocarburilor halogenate. Se desfășoară de obicei într-un mediu alcalin. Acidul bromhidric eliberat este neutralizat și reacția este aproape completă.

Această reacție, ca multe altele, are loc prin mecanismul de substituție nucleofilă.

Acestea sunt reacții a căror etapă principală este substituția, care are loc sub influența unei particule nucleofile.

Să ne amintim că o particulă nucleofilă este o moleculă sau un ion care are o pereche de electroni singură și este capabilă să fie atrasă de o „sarcină pozitivă” - părți ale moleculei cu o densitate de electroni redusă.

Cele mai comune specii nucleofile sunt amoniacul, apa, alcoolul sau anionii (hidroxil, halogenură, ion alcoxid).

Particula (atom sau grup de atomi) care este înlocuită printr-o reacție cu un nucleofil se numește grupă scindabilă.

Înlocuirea grupării hidroxil a unui alcool cu ​​un ion halogenură are loc și prin mecanismul substituției nucleofile:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Interesant, această reacție începe cu adăugarea unui cation de hidrogen la atomul de oxigen conținut în grupa hidroxil:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Sub influența unui ion încărcat pozitiv atașat, legătura C-O se deplasează și mai mult către oxigen, iar sarcina pozitivă efectivă a atomului de carbon crește.

Acest lucru duce la faptul că substituția nucleofilă cu un ion halogenură are loc mult mai ușor, iar o moleculă de apă este scindată sub acțiunea nucleofilului.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Prepararea eterilor

Când alcoxidul de sodiu reacționează cu brometanul, atomul de brom este înlocuit cu un ion alcoxid și se formează un eter.

Reacția de substituție nucleofilă în general poate fi scrisă după cum urmează:

R - X +HNu -> R - Nu +HX,

dacă particula nucleofilă este o moleculă (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X - ,

dacă nucleofilul este un anion (OH, Br-, CH3CH2O -), unde X este un halogen, Nu este o particulă nucleofilă.

Reprezentanții individuali ai alcoolilor și semnificația lor

Metanolul (alcool metilic CH3OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 64,7 °C. Arde cu o flacără ușor albăstruie. Denumirea istorică a metanolului - alcool de lemn - se explică prin una dintre metodele de producere a acestuia - distilarea lemnului tare (greacă - vin, a se îmbăta; substanță, lemn).

Metanolul este foarte otrăvitor! Este nevoie de o manipulare atentă atunci când lucrați cu el. Sub acțiunea enzimei alcool dehidrogenază, acesta este transformat în organism în formaldehidă și acid formic, care afectează retina, provoacă moartea nervului optic și pierderea completă a vederii. Ingestia a mai mult de 50 ml de metanol provoacă moartea.

Etanolul (alcool etilic C2H5OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 78,3 °C. Inflamabil Se amestecă cu apă în orice proporție. Concentrația (tăria) alcoolului este de obicei exprimată ca procent în volum. Alcoolul „pur” (medicinal) este un produs obținut din materii prime alimentare și care conține 96% (în volum) etanol și 4% (în volum) apă. Pentru a obține etanol anhidru - „alcool absolut”, acest produs este tratat cu substanțe care leagă chimic apa (oxid de calciu, sulfat de cupru (II) anhidru etc.).

Pentru ca alcoolul folosit în scopuri tehnice să fie nepotrivit pentru băut, se adaugă și se colorează mici cantități de substanțe toxice, cu miros urât și cu gust dezgustător, greu de separat. Alcoolul care conține astfel de aditivi se numește alcool denaturat sau denaturat.

Etanolul este utilizat pe scară largă în industrie pentru producția de cauciuc sintetic, medicamente, este folosit ca solvent, face parte din lacuri și vopsele și parfumuri. În medicină, alcoolul etilic este cel mai important dezinfectant. Folosit pentru prepararea băuturilor alcoolice.

Când cantități mici de alcool etilic intră în corpul uman, acestea reduc sensibilitatea la durere și blochează procesele de inhibiție în cortexul cerebral, provocând o stare de ebrietate. În această etapă a acțiunii etanolului, separarea apei în celule crește și, în consecință, se accelerează formarea urinei, ducând la deshidratarea organismului.

În plus, etanolul provoacă dilatarea vaselor de sânge. Fluxul sanguin crescut în capilarele pielii duce la înroșirea pielii și la o senzație de căldură.

În cantități mari, etanolul inhibă activitatea creierului (etapa de inhibiție) și provoacă tulburări de coordonare a mișcărilor. Un produs intermediar al oxidării etanolului în organism, acetaldehida, este extrem de toxic și provoacă otrăvire severă.

Consumul sistematic de alcool etilic și băuturi care îl conțin duce la o scădere persistentă a productivității creierului, moartea celulelor hepatice și înlocuirea acestora cu țesut conjunctiv - ciroza hepatică.

Etandiol-1,2 (etilen glicol) este un lichid vâscos incolor. Otrăvitoare. Solubil nelimitat în apă. Soluțiile apoase nu cristalizează la temperaturi semnificativ sub 0 °C, ceea ce face posibilă utilizarea acestuia ca componentă a lichidelor de răcire care nu îngheață - antigel pentru motoarele cu ardere internă.

Propanetriol-1,2,3 (glicerol) este un lichid vâscos, siropos, cu gust dulce. Solubil nelimitat în apă. Ne volatil. Ca componentă a esterilor, se găsește în grăsimi și uleiuri. Folosit pe scară largă în industria cosmetică, farmaceutică și alimentară. In cosmetica, glicerina joaca rolul de agent emolient si calmant. Se adaugă în pasta de dinți pentru a preveni uscarea acesteia. Glicerina este adăugată în produsele de cofetărie pentru a preveni cristalizarea acestora. Se pulverizează pe tutun, caz în care acționează ca un umectant care împiedică uscarea și prăbușirea frunzelor de tutun înainte de procesare. Se adaugă la adezivi pentru a preveni uscarea prea rapidă a acestora și la materiale plastice, în special celofan. În acest din urmă caz, glicerina acționează ca un plastifiant, acționând ca un lubrifiant între moleculele de polimer și astfel conferă plasticului flexibilitatea și elasticitatea necesare.

1. Ce substanțe se numesc alcooli? După ce criterii sunt clasificate alcoolurile? Ce alcooli ar trebui clasificați ca butanol-2? buten-Z-ol-1? penten-4-diol-1,2?

2. Notați formulele structurale ale alcoolilor enumerați în exercițiul 1.

3. Există alcooli cuaternari? Explică-ți răspunsul.

4. Câți alcooli au formula moleculară C5H120? Alcătuiți formulele structurale ale acestor substanțe și denumiți-le. Poate această formulă să corespundă doar alcoolilor? Alcătuiți formulele structurale a două substanțe care au formula C5H120 și nu sunt alcooli.

5. Numiți substanțele ale căror formule structurale sunt date mai jos:

6. Scrieți formulele structurale și empirice ale unei substanțe al cărei nume este 5-metil-4-hexen-1-inol-3. Comparați numărul de atomi de hidrogen din molecula acestui alcool cu ​​numărul de atomi de hidrogen din molecula unui alcan cu același număr de atomi de carbon. Ce explică această diferență?

7. Comparând electronegativitatea carbonului și hidrogenului, explicați de ce legătura covalentă O-H este mai polară decât legătura C-O.

8. Ce alcool crezi că - metanolul sau 2-metilpropanol-2 - va reacționa mai activ cu sodiul? Explică-ți răspunsul. Scrieți ecuațiile pentru reacțiile corespunzătoare.

9. Scrieți ecuațiile de reacție pentru interacțiunea 2-propanolului (alcool izopropilic) cu bromura de sodiu și hidrogen. Denumiți produșii de reacție și indicați condițiile de implementare a acestora.

10. Un amestec de vapori de propanol-1 și propanol-2 a fost trecut peste oxid de cupru încălzit (P). Ce reacții pot apărea în acest caz? Scrieți ecuațiile pentru aceste reacții. Cărei clase de compuși organici aparțin produsele lor?

11. Ce produse se pot forma în timpul hidrolizei 1,2-dicloropropanolului? Scrieți ecuațiile pentru reacțiile corespunzătoare. Numiți produsele acestor reacții.

12. Scrieți ecuațiile pentru reacțiile de hidrogenare, hidratare, halogenare și hidrohalogenare a 2-propenol-1. Numiți produsele tuturor reacțiilor.

13. Scrieți ecuațiile pentru interacțiunea glicerolului cu unul, doi și trei moli de acid acetic. Scrieți ecuația hidrolizei unui ester - produsul esterificării unui mol de glicerol și a trei moli de acid acetic.

14*. Când alcoolul monohidroxilic saturat primar a reacţionat cu sodiu, s-au eliberat 8,96 litri de gaz (n.e.). Când aceeași masă de alcool este deshidratată, se formează o alchenă cu o greutate de 56 g. Determinați toate formulele structurale posibile ale alcoolului.

15*. Volumul de dioxid de carbon eliberat în timpul arderii alcoolului monohidroxilic saturat este de 8 ori mai mare decât volumul de hidrogen eliberat prin acțiunea excesului de sodiu asupra aceleiași cantități de alcool. Stabiliți structura unui alcool dacă se știe că oxidarea lui produce o cetonă.

Utilizarea alcoolilor

Deoarece alcoolii au proprietăți diferite, aria de aplicare este destul de largă. Să încercăm să ne dăm seama unde se folosesc alcoolii.

Alcoolii în industria alimentară

Alcoolul, cum ar fi etanolul, este baza tuturor băuturilor alcoolice. Și se obține din materii prime care conțin zahăr și amidon. Astfel de materii prime pot fi sfecla de zahăr, cartofii, strugurii, precum și diverse cereale. Datorită tehnologiilor moderne, în timpul producției de alcool, acesta este purificat din uleiurile de fusel.

Oțetul natural conține și materii prime pe bază de etanol. Acest produs este obținut prin oxidare de către bacteriile acidului acetic și aerare.

Dar în industria alimentară folosesc nu numai etanol, ci și glicerina. Acest aditiv alimentar promovează conexiunea lichidelor nemiscibile. Glicerina, care face parte din lichioruri, le poate da vâscozitate și un gust dulce.

De asemenea, glicerina este folosită la fabricarea produselor de panificație, paste făinoase și de cofetărie.

Medicament

În medicină, etanolul este pur și simplu de neînlocuit. În această industrie, este utilizat pe scară largă ca antiseptic, deoarece are proprietăți care pot distruge microbii, pot întârzia schimbările dureroase ale sângelui și pot preveni descompunerea în rănile deschise.

Etanolul este folosit de lucrătorii medicali înainte de a efectua diferite proceduri. Acest alcool are proprietăți de dezinfectare și uscare. În timpul ventilației artificiale a plămânilor, etanolul acționează ca un antispumant. Etanolul poate fi, de asemenea, una dintre componentele anesteziei.

Când ești răcit, etanolul poate fi folosit ca compresă de încălzire, iar la răcire, ca agent de frecare, deoarece substanțele sale ajută la refacerea organismului în timpul căldurii și frisoanelor.

În caz de otrăvire cu etilenglicol sau metanol, utilizarea etanolului ajută la reducerea concentrației de substanțe toxice și acționează ca un antidot.

Alcoolii joacă, de asemenea, un rol uriaș în farmacologie, deoarece sunt folosiți la prepararea tincturilor vindecătoare și a tot felul de extracte.

Alcooli în cosmetice și parfumuri

În parfumerie, este, de asemenea, imposibil să faci fără alcool, deoarece baza aproape a tuturor produselor de parfum este apa, alcoolul și concentratul de parfum. Etanolul în acest caz acționează ca un solvent pentru substanțele parfumate. Dar 2-feniletanolul are un miros floral și poate înlocui uleiul natural de trandafir în parfumerie. Este folosit la fabricarea lotiunilor, cremelor etc.

Glicerina este, de asemenea, baza pentru multe produse cosmetice, deoarece are capacitatea de a atrage umezeala și de a hidrata activ pielea. Iar prezența etanolului în șampoane și balsamuri ajută la hidratarea pielii și ușurează pieptănarea părului după spălarea părului.

Combustibil

Ei bine, substanțele care conțin alcool, cum ar fi metanolul, etanolul și butanolul-1 sunt utilizate pe scară largă ca combustibil.

Datorită prelucrării materialelor vegetale precum trestia de zahăr și porumbul, a fost posibilă obținerea de bioetanol, care este un biocombustibil ecologic.

Recent, producția de bioetanol a devenit populară în lume. Cu ajutorul lui, a apărut perspectiva reînnoirii resurselor de combustibil.

Solvenți, agenți tensioactivi

Pe lângă aplicațiile alcoolilor deja enumerate, se poate observa că aceștia sunt și buni solvenți. Cele mai populare în această zonă sunt izopropanolul, etanolul și metanolul. Ele sunt, de asemenea, utilizate în producția de substanțe chimice pentru biți. Fără ele, îngrijirea adecvată a unei mașini, îmbrăcăminte, ustensile de uz casnic etc. nu este posibilă.

Utilizarea alcoolului în diverse domenii ale activităților noastre are un efect pozitiv asupra economiei noastre și aduce confort în viața noastră.

Formula generală a seriei omoloage de alcooli monohidroxi saturați este C n H 2n+1 OH. În funcție de atomul de carbon la care se află gruparea hidroxil, se disting alcoolii primari (RCH2-OH), secundari (R2CH-OH) și terțiari (R3C-OH). Cei mai simpli alcooli:

Primar:

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH

metanol etanol propanol-1

Terțiar secundar

propanol-2 buganol-2 2-metilpropanol-2

Izomerie alcoolii monohidroxilici este legat de structura scheletului de carbon (de exemplu, butanol-2 și 2-metilpropanol-2) și de poziția grupării OH (propanol-1 și propanol-2).

Nomenclatură.

Alcoolii sunt denumiți prin adăugarea terminației -ol la numele hidrocarburii cu cel mai lung lanț de carbon care conține o grupare hidroxil. Numerotarea lanțului începe de la marginea cea mai apropiată de care se află gruparea hidroxil. În plus, este larg răspândită nomenclatura substitutivă, conform căreia denumirea alcoolului este derivată din radicalul de hidrocarbură corespunzător cu adăugarea cuvântului „alcool”, de exemplu: C 2 H 5 OH - alcool etilic.

Structura:

Moleculele de alcool au o structură unghiulară. Unghiul R-O-H într-o moleculă de metanol este 108,5 0. Atomul de oxigen al grupării hidroxil este în hibridizare sp 3.

Chitanță. Proprietăți

Chitanță.

1. Cea mai comună metodă de producere a alcoolilor, care este de importanță industrială, este hidratarea alchenelor. Reacția are loc prin trecerea unei alchene cu vapori de apă peste un catalizator de fosfat:

CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.

Alcoolul etilic este produs din etilenă, iar alcoolul izopropilic se obține din propenă. Adăugarea de apă urmează regula lui Markovnikov, prin urmare, numai alcoolul etilic poate fi obținut din alcooli primari folosind această reacție.

2. O altă metodă comună pentru producerea alcoolilor este hidroliza halogenurilor de alchil sub acțiunea soluțiilor apoase de alcalii:

R-Br + NaOH → R-OH + NaBr.

Această reacție poate produce alcooli primari, secundari și terțiari.

3. Reducerea compușilor carbonilici. Când aldehidele sunt reduse, se formează alcooli primari, iar când cetonele sunt reduse, se formează alcooli secundari:

R-CH=O + H2 → R-CH2-OH, (1)

R-CO-R" + H2 → R-CH(OH) -R". (2)

Reacția este efectuată prin trecerea unui amestec de vapori de aldehidă sau cetonă și hidrogen peste un catalizator de nichel.

4. Efectul reactivilor Grignard asupra compușilor carbonilici.

5. Etanolul se obține din fermentația alcoolică a glucozei:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.

Proprietăți chimice alcoolii sunt determinați de prezența grupării hidroxil OH în moleculele lor. Legăturile C-O și O-H sunt foarte polare și susceptibile la rupere. Există două tipuri principale de reacții ale alcoolilor care implică grupa funcțională -OH:

1) Reacţii cu ruperea legăturii O-H: a) interacţiunea alcoolilor cu metalele alcaline şi alcalino-pământoase cu formarea alcoolaţilor; b) reacţiile alcoolilor cu acizi organici şi minerali pentru a forma esteri; c) oxidarea alcoolilor sub acţiunea dicromatului sau permanganatului de potasiu la compuşi carbonilici. Viteza reacțiilor în care legătura O-H este ruptă scade în ordinea: alcooli primari > secundari > terțiari.

2) Reacții însoțite de scindarea legăturii C-O: a) deshidratare catalitică cu formare de alchene (deshidratare intramoleculară) sau eteri (deshidratare intermoleculară): b) înlocuirea grupării -OH cu un halogen, de exemplu, sub acțiune de halogenuri de hidrogen cu formarea de halogenuri de alchil. Viteza reacțiilor în care legătura C-O este ruptă scade în ordinea: alcooli terțiari > secundari > primari. Alcoolii sunt compuși amfoteri.

Reacții care implică ruperea legăturii O-H.

1. Proprietățile acide ale alcoolilor sunt foarte slab exprimate. Alcoolii inferiori reacţionează violent cu metalele alcaline:

2C2H5-OH + 2K→ 2C2H5-OK + H2, (3)

dar nu reacţionează cu alcalii. Pe măsură ce lungimea radicalului de hidrocarbură crește, viteza acestei reacții încetinește.

În prezența urmelor de umiditate, sărurile de alcool (alcoolați) se descompun în alcoolii originali:

C2H5OK + H2O → C2H5OH + KOH.

Acest lucru demonstrează că alcoolii sunt acizi mai slabi decât apa.

2. Când acizii minerali și organici acționează asupra alcoolilor, se formează esteri. Formarea esterilor are loc prin mecanismul de adiție-eliminare nucleofilă:

C2H5OH + CH3COOH CH3SOOS2H5 + H2O

Acetat etilic

C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + H2O

azotat de etil

O caracteristică distinctivă a primei dintre aceste reacții este că atomul de hidrogen este îndepărtat din alcool, iar gruparea OH este îndepărtată din acid. (Stabilit experimental folosind metoda „atomi marcați”).

3. Alcoolii sunt oxidați prin acțiunea dicromatului sau permanganatului de potasiu la compuși carbonilici. Alcoolii primari sunt oxidați la aldehide, care, la rândul lor, pot fi oxidate la acizi carboxilici:

R-CH2-OH → R-CH=O → R-COOH.

Alcoolii secundari sunt oxidați în cetone:

Alcoolii terțiari pot fi oxidați numai prin ruperea legăturilor C-C.

Reacții care implică clivajul legăturii C-O.

1) Reacțiile de deshidratare apar atunci când alcoolii sunt încălziți cu substanțe de îndepărtare a apei. Cu încălzire puternică, deshidratarea intramoleculară are loc cu formarea de alchene:

H2S04,t >150°C

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH = CH2 + H2O.

Cu o încălzire mai slabă, are loc deshidratarea intermoleculară cu formarea de eteri:

H2SO4,t< 150°С

2CH3-CH2-OH → C2H5-O-C2H5 + H2O.

2) Alcoolii reacţionează reversibil cu acizii hidrohalici (proprietăţile de bază slabe ale alcoolilor apar aici):

ROH + HCI RCI + H20

Alcoolii terțiari reacționează rapid, alcoolii secundari și primari reacționează lent.

Aplicație. Alcoolii sunt utilizați în principal în industria sintezei organice. Etanolul este o materie primă importantă pentru industria alimentară. Folosit ca solvent în medicină.

Metanolul este folosit pentru a produce formaldehidă, materiale plastice pe bază de acid acrilic și ca solvent pentru lacuri și vopsele.

Alcoolii- compuși organici, ale căror molecule includ una sau mai multe grupări hidroxil legate la un radical de hidrocarbură.

Pe baza numărului de grupări hidroxil din moleculă, alcoolii sunt împărțiți în monohidric, diatomici, triatomici etc.

Alcooli monohidroxilici

Formula generală a alcoolilor monohidroxilici este R—OH.

În funcție de tipul de radical hidrocarburic, alcoolii sunt împărțiți în saturati, nesaturați și aromatici.

Formula generală a alcoolilor monohidroxilici saturați este C n N 2 n+1-OH.

Substanțele organice care conțin grupări hidroxil în molecula legată direct de atomii de carbon din ciclul benzenic se numesc fenoli. De exemplu, C6H5-OH - hidroxobenzen (fenol).

Pe baza tipului de atom de carbon de care este legată gruparea hidroxil, se disting alcoolii primari (R-CH2-OH), secundari (R-CHOH-R") și terțiari (RR"R""C-OH).

C n N 2n+2 O este formula generală atât a alcoolilor monohidroxilici saturați, cât și a eterilor.

Alcoolii monohidroxilici saturați sunt izomeri față de eteri - compuși cu formula generală R-O-R."

Izomeri și omologi

G	CH3OH metanol
	CH3CH2OH etanol				CH 3 OCH 3 eter dimetilic
	CH3CH2CH2OH propanol-1	propanol-2			CH 3 OCH 2 CH 3 eter metil etilic
	CH3(CH2)3OH butanol-1	butanol-2	2-metil-propanol-2	2-metil-propanol-1	CH 3 OCH 2 CH 2 CH 3 metilpropil eter	CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 dietil eter
	izomerii

Alcoolii se caracterizează prin izomerie structurală (izomerie a scheletului de carbon, izomerie a poziției substituentului sau grupării hidroxil), precum și izomerie interclasă.

Algoritm pentru alcătuirea denumirilor de alcooli monohidroxilici

1. Găsiți coloana vertebrală de carbon - acesta este cel mai lung lanț de atomi de carbon care are un grup funcțional atașat la unul dintre ei.
2. Numerotați atomii de carbon din lanțul principal, începând cu capătul cel mai apropiat de grupul funcțional.
3. Denumiți compusul folosind algoritmul pentru hidrocarburi.
4. La sfârșitul numelui se adaugă sufixul -ol și se indică numărul atomului de carbon căruia îi este asociată grupa funcțională.

Proprietățile fizice ale alcoolilor sunt determinate în mare măsură de prezența legăturilor de hidrogen între moleculele acestor substanțe:

Acest lucru este, de asemenea, legat de solubilitatea bună a alcoolilor inferiori în apă.

Cei mai simpli alcooli sunt lichide cu mirosuri caracteristice. Pe măsură ce numărul de atomi de carbon crește, punctul de fierbere crește și solubilitatea în apă scade. Punctul de fierbere al alcoolilor primari este mai mare decât al alcoolilor secundari, iar cel al alcoolilor secundari este mai mare decât cel al alcoolilor terțiari. Metanolul este extrem de otrăvitor.

Proprietățile chimice ale alcoolilor

Prepararea alcoolilor

Alcooli polihidroxilici

Exemple de alcooli polihidroxici sunt alcoolul dihidroxilic etandiol (etilen glicol) HO—CH2—CH2—OH și alcoolul trihidroxilic propantriol-1,2,3 (glicerol) HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH .

Acestea sunt lichide incolore, siropoase, cu gust dulce și foarte solubile în apă. Etilenglicolul este otrăvitor.

Proprietățile chimice ale alcoolilor polihidroxilici sunt în cea mai mare parte asemănătoare cu proprietățile chimice ale alcoolilor monohidroxilici, dar proprietățile acide sunt mai pronunțate datorită influenței grupărilor hidroxil unele asupra altora.

O reacție calitativă la alcoolii polihidroxici este reacția acestora cu hidroxidul de cupru (II) într-un mediu alcalin, care are ca rezultat formarea de soluții albastre strălucitoare de substanțe cu structuri complexe. De exemplu, pentru glicerol, compoziția acestui compus este exprimată prin formula Na2.

Fenolii

Cel mai important reprezentant al fenolilor este fenolul (hidroxobenzen, denumiri vechi - hidroxibenzen, oxibenzen) C 6 H 5 -OH.

Proprietățile fizice ale fenolului: substanță solidă incoloră cu miros înțepător; otrăvitoare; La temperatura camerei este vizibil solubil în apă, o soluție apoasă de fenol se numește acid carbolic.

Proprietăți chimice

Sarcini și teste pe tema „Tema 4. „Alcooluri. Fenoli"."

• Alcoolii - Substanțe organice grad 8–9

  Lecții: 3 Teme: 9 Teste: 1

• Clasificarea substantelor - Clase de substanțe anorganice gradul 8–9

  Lecții: 2 Teme: 9 Teste: 1

• Grile de cristal - Structura materiei de gradul 8–9
  Verificați dacă puteți efectua calcule folosind ecuații de reacție ținând cont de randamentul produsului.

  Exemplu. Determinați volumul de etilenă care poate fi obținut prin deshidratarea a 92 g de alcool etilic dacă randamentul în produs este de 50%.

  Răspuns: 22,4 l

  După ce v-ați asigurat că tot ce aveți nevoie a fost învățat, treceți la finalizarea sarcinilor. Vă dorim succes.

  
  Lectură recomandată:
  • O. S. Gabrielyan și alții Chimie clasa a X-a. M., Butarda, 2002;
  • G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Chimie clasa a X-a. M., Educație, 2001.
  • G. G. Lysova. Note de bază și teste în chimia organică. M., Glik Plus LLC, 1999.

Alcoolii sunt compuși care conțin una sau mai multe grupări hidroxil legate direct la un radical de hidrocarbură.

Clasificarea alcoolilor

Alcoolurile sunt clasificate în funcție de diferite caracteristici structurale.

1. Pe baza numărului de grupări hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în

o monoatomic(un grup -OH)

De exemplu, CH 3 – OH metanol,CH 3 – CH 2 – OH etanol

o poliatomic(două sau mai multe grupe -OH).

Denumirea modernă pentru alcoolii polihidroxilici este polioli(dioli, trioli etc.). Exemple:

alcool dihidric -etilen glicol(etandiol)

HO–CH 2 –CH 2 -OH

alcool trihidroxilic -glicerol(propantriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 -OH

Alcoolii dihidroxilici cu două grupe OH la același atom de carbon R–CH(OH) 2 sunt instabili și, prin eliminarea apei, se transformă imediat în aldehide R–CH=O. Alcoolii R–C(OH) 3 nu există.

2. În funcție de ce atom de carbon (primar, secundar sau terțiar) este legată gruparea hidroxi, se disting alcoolii

o primar R–CH2-OH,

o secundar R2CH–OH,

o terţiar R3C-OH.

De exemplu:

La alcoolii polihidroxici se disting grupele de alcool primari, secundari si tertiari. De exemplu, o moleculă de alcool trihidroxilic glicerol conține doi alcooli primari (HO-CH2 –) și un alcool secundar (–CH(OH)–) grup.

3. După structura radicalilor asociați atomului de oxigen, alcoolii se împart în

o limită(de exemplu, CH3 – CH2 –OH)

o nelimitat(CH2 =CH–CH2–OH)

o aromatice(C6H5CH2-OH)

Alcoolii nesaturați cu o grupare OH la un atom de carbon conectat la un alt atom printr-o legătură dublă sunt foarte instabili și izomerizează imediat în aldehide sau cetone.

De exemplu,alcoolul vinilic CH 2 =CH–OH se transformă în acetaldehidăCH3 –CH=O

Alcooli monohidroxilici saturați

1. Definiție

ALCOOLI MONO-ACOLOGICI LIMITATI – substanțe organice care conțin oxigen, derivați ai hidrocarburilor saturate, în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare funcțională (- OH)

2. Serii omoloage

3. Nomenclatura alcoolilor

Denumirile sistematice sunt date de numele hidrocarburii cu adăugarea unui sufix -olși un număr care indică poziția grupării hidroxi (dacă este necesar). De exemplu:

Numerotarea se bazează pe capătul lanțului cel mai apropiat de grupul OH.

Numărul care reflectă locația grupului OH este de obicei plasat după sufixul „ol” în rusă.

Conform unei alte metode (nomenclatura radical-funcțională), denumirile alcoolilor sunt derivate din numele radicalilor cu adăugarea cuvântului " alcool„. În conformitate cu această metodă, compușii de mai sus se numesc: alcool metilic, alcool etilic, n-alcool propilic CH3-CH2-CH2-OH, alcool izopropilic CH3-CH(OH)-CH3.

4. Izomeria alcoolilor

Caracteristic alcoolilor izomerie structurală:

· izomeria poziției grupului OH(începând de la C 3);
De exemplu:

· schelet de carbon(începând de la C 4);
De exemplu, izomerii scheletului de carbon pentruC4H9OH:

· izomerie interclasă cu eterii
De exemplu,

etanol CH3CH2-OHşi dimetil eter CH 3 –O–CH 3

De asemenea, este posibil izomerie spațială- optic.

De exemplu, butanol-2 CH3CH(OH)CH2CH3, în molecula căreia al doilea atom de carbon (evidențiat) este legat de patru substituenți diferiți, există sub forma a doi izomeri optici.

5. Structura alcoolilor

Structura celui mai simplu alcool - metil (metanol) - poate fi reprezentată prin formulele:

Din formula electronică este clar că oxigenul din molecula de alcool are două perechi de electroni singuri.

Proprietățile alcoolilor și fenolilor sunt determinate de structura grupului hidroxil, natura legăturilor sale chimice, structura radicalilor de hidrocarburi și influența lor reciprocă.

Legăturile O–H și C–O sunt covalente polare. Aceasta rezultă din diferențele de electronegativitate ale oxigenului (3.5), hidrogenului (2.1) și carbonului (2.4). Densitatea electronică a ambelor legături este deplasată către atomul de oxigen mai electronegativ:

Atom de oxigen în alcooli caracterizată prin hibridizare sp 3. Doi orbitali atomici 2sp 3 participă la formarea legăturilor sale cu atomii C și H; unghiul de legătură C–O–H este apropiat de tetraedric (aproximativ 108°). Fiecare dintre ceilalți doi orbitali 2 sp 3 ai oxigenului este ocupat de o singură pereche de electroni.

Mobilitatea atomului de hidrogen în grupa hidroxil a alcoolului este puțin mai mică decât în ​​apă. Alcoolul metilic (metanol) va fi mai „acid” în seria alcoolilor saturați monohidroxilici.
Radicalii din molecula de alcool joacă, de asemenea, un rol în manifestarea proprietăților acide. De obicei, radicalii de hidrocarburi reduc proprietățile acide. Dar dacă conțin grupuri de atragere de electroni, atunci aciditatea alcoolilor crește considerabil. De exemplu, alcoolul (CF 3) 3 C-OH din cauza atomilor de fluor devine atât de acid încât este capabil să înlocuiască acidul carbonic din sărurile sale.