Definícia a klasifikácia alkoholov.

Alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce kyslík, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (–OH) spojených s uhľovodíkovým radikálom.

R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH

bután ol -1 (1-butylalkohol)

HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH

etán diol -1,2

Alkoholy – sú to organické zlúčeniny, deriváty uhľovodíkov, v molekulách ktorých je jeden alebo viacero atómov vodíka nahradených hydroxylovou skupinou (–OH).

Klasifikácia alkoholov (paralelné):

ja pre uhľovodíkový radikál (R-):

· limitujúce (nasýtené) (CH 3 –CH 2 –)

· nenasýtené (nenasýtené) (CH 2 =CH–, CH≡C– atď.)

· aromatické (C6H5 –CH2-).

II. atomicitou, t.j. počtom hydroxylových skupín ( hydroxylové skupiny nie sú nikdy pripojené k rovnakému atómu uhlíka ):

· monatomický

polyatomický:

Diatomické (glykoly)

Triatómové atď.

III. Existujú primárne, sekundárne a terciárne alkoholy:

primárne alkoholy (hydroxylová skupina sa nachádza na atóme uhlíka spojenom iba s jedným ďalším atómom uhlíka),

sekundárne alkoholy (hydroxylová skupina sa nachádza na atóme uhlíka spojenom iba s dvoma susednými atómami uhlíka),

· terciárne alkoholy (hydroxylová skupina sa nachádza na uhlíkovom atóme spojenom len s tromi susednými uhlíkovými atómami).

Zlúčeniny, v ktorých jeden atóm uhlíka má dve hydroxylové skupiny, sú vo väčšine prípadov nestabilné a ľahko sa menia na aldehydy, čím sa eliminuje voda:

RCH → RC + H2O

Nenasýtené alkoholy, v ktorých je OH skupina „susedná“ s dvojitou väzbou, t.j. napojené na atóm uhlíka, ktorý sa súčasne podieľa na tvorbe dvojitej väzby (napríklad vinylalkohol CH2=CH–OH), sú extrémne nestabilné a okamžite izomerizujú:

a) primárne - na aldehydy

CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O

b) sekundárne – na ketóny

CH2=C–OH → CH3–C=O

Názvoslovie alkoholov.

Podľa medzinárodnej nomenklatúry v súlade s názvami nomenklatúry IUPAC alkoholy vyrobené názvom zodpovedajúceho uhľovodíka s pridaním prípony -ol k názvu uhľovodíka s najdlhším uhlíkovým reťazcom vrátane hydroxylovej skupiny, od ktorého sa začína číslovanie reťazcov. Toto číslovanie sa potom používa na označenie polohy rôznych substituentov pozdĺž hlavného reťazca, za ktorým nasleduje „ol“ a číslo označujúce polohu skupiny OH. Počet hydroxylových skupín je označený číslom di-, tri- atď. (každý z nich je na konci očíslovaný). Alebo sa vyrába podľa názvu uhľovodíkového radikálu s prídavkom "-ovy" a slová alkohol(napríklad etyl čerstvý alkohol ). Ak je alkohol nenasýtený, uveďte potom –sk alebo –v viacnásobná číslica miesta pripojenia (minimálna číslica). Rovnako ako v iných homologických sériách sa každý člen alkoholovej série líši zložením od predchádzajúcich a nasledujúcich členov homologickým rozdielom (-CH 2 -).

ormula	názov
systematické (podľa IUPAC)	radikálmi, ku ktorým je pripojená hydroxylová skupina
CH3-OH	metanol	metylalkohol
CH3CH2-OH	etanol	etanol
CH3CH2CH2-OH	propanol-1	propyl-1 alkohol
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH	butanol-1 (primárny butanol)	butyl 1 alkohol
CH3-CH2-CH(OH)-CH3	butanol-1 (sekundárny butanol)	butyl 2 alkohol
(CH3)2CHCH2-OH	2-metylpropanol-1	2-metylpropyl-1alkohol
CH3-(CH3)C(OH)-CH3	2-metylpropanol-2 (terciárny butanol)	2-metylpropyl-2alkohol
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −OH	pentanol-1	pentyl-1 alkohol
CH2=CH-OH	etenol	vinylalkohol
C6H5-CH2-OH	fenylmetanol	benzylalkohol
HO-CH2-CH2-OH	etándiol-1,2	etylénglykol
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH	propántriol-1,2,3	glycerol

Izoméria alkoholov.

1. Izoméria uhlíkového skeletu, počnúc C 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH

propanol 2-metyletanol

1. Pozičná izoméria

A. viacnásobné väzbové polohy (pre nenasýtené alkoholy)

CH2=CH–CH2–CH2−OH CH3 –CH=CH–CH2−OH

butén-3ol-1 butén-2ol-1

b. pozície poslancov

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH

3-chlórpropanol-1 2-chlórpropanol-1

V. poloha funkčnej (hydroxylovej) skupiny

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 3

propanol-1 (primárny propanol) propanol-2 (sekundárny propanol)

Izoméria dvoj- a trojsýtnych alkoholov je určená vzájomným usporiadaním hydroxylových skupín.

1. Priestorová izoméria (pre nenasýtené alkoholy)

CH3-CH=CH-CH2-OH

H 3 C CH 2 −OH H CHO

cis-butén-2ol-1 trans-butén-2ol-1

1. Medzitriedna izoméria:

a) s étermi, počnúc C2

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3

propanol-1-metyletyléter

4. Fyzikálne vlastnosti alkoholov.

Jednosýtne nasýtené primárne alkoholy s krátkym reťazcom uhlíkových atómov sú kvapaliny a vyššie (počnúc od C12H25OH) sú tuhé látky. Alkoholy sú rozpustné vo väčšine organických rozpúšťadiel. S nárastom počtu atómov C v organickej skupine sa znižuje vplyv hydroxylovej skupiny na vlastnosti alkoholov, začína sa prejavovať hydrofóbny (vodoodpudivý) efekt, obmedzuje sa rozpustnosť vo vode (a keď R obsahuje viac ako 9 atómov uhlíka, prakticky zaniká) a ich rozpustnosť v uhľovodíkoch sa zvyšuje. Fyzikálne vlastnosti jednosýtnych alkoholov s vysokou molekulovou hmotnosťou sú už veľmi podobné vlastnostiam zodpovedajúcich uhľovodíkov.

Metanol, etanol, propanol a terciárny butanol sú bezfarebné kvapaliny, rozpustné vo vode v akomkoľvek pomere a majú alkoholový zápach. Metanol je silný jed. Všetky alkoholy sú jedovaté a majú narkotický účinok.

V dôsledku prítomnosti OH skupín vznikajú medzi molekulami alkoholu vodíkové väzby.

H─O - - - H─O - - - H─O - - -

Výsledkom je, že všetky alkoholy majú vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky, napríklad bp. etanol +78 °C a bod varu. etán –88,63 °C; t kip. butanol a bután majú teplotu +117,4 °C a -0,5 °C a sú oveľa menej prchavé, majú vyššie teploty topenia a sú lepšie rozpustné vo vode ako zodpovedajúce uhľovodíky. rozdiel sa však zmenšuje so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou.

Vyššie teploty varu alkoholov v porovnaní s teplotami varu zodpovedajúcich uhľovodíkov sú teda spôsobené potrebou rozbiť vodíkové väzby, keď molekuly prechádzajú do plynnej fázy, čo si vyžaduje dodatočnú energiu. Na druhej strane tento typ asociácie vedie k zvýšeniu molekulovej hmotnosti, čo prirodzene spôsobuje zníženie prchavosti.

Dvojsýtne alkoholy tiež nazývaný glykoly, keďže majú sladkú chuť - to je typické pre všetkých viacsýtne alkoholy. Viacsýtne alkoholy s malým počtom atómov uhlíka - sú to viskózne kvapaliny, vyššie alkoholy- pevné látky. Niektoré z viacsýtnych alkoholov sú jedovaté.

Štruktúra

Alkoholy (alebo alkanoly) sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (-OH skupín) spojených s uhľovodíkovým radikálom.

Podľa počtu hydroxylových skupín (atomicita) sa alkoholy delia na:

Monatomický
dvojsýtny (glykoly)
triatómový.

Nasledujúce alkoholy sa vyznačujú svojou povahou:

Nasýtený, obsahujúci v molekule iba nasýtené uhľovodíkové radikály
nenasýtené, obsahujúce viacnásobné (dvojité a trojité) väzby medzi atómami uhlíka v molekule
aromatické, teda alkoholy obsahujúce v molekule benzénový kruh a hydroxylovú skupinu, navzájom spojené nie priamo, ale prostredníctvom atómov uhlíka.

Organické látky obsahujúce v molekule hydroxylové skupiny, naviazané priamo na atóm uhlíka benzénového kruhu, sa chemickými vlastnosťami výrazne líšia od alkoholov, a preto sa zaraďujú do samostatnej triedy organických zlúčenín – fenolov. Napríklad hydroxybenzénfenol. O štruktúre, vlastnostiach a použití fenolov sa dozvieme viac neskôr.

Existujú aj polyatomické (polyatomické) obsahujúce viac ako tri hydroxylové skupiny v molekule. Napríklad najjednoduchším šesťmocným alkoholom je hexaol (sorbitol).

Je potrebné poznamenať, že alkoholy obsahujúce dve hydroxylové skupiny na jednom atóme uhlíka sú nestabilné a spontánne sa rozkladajú (podliehajú preskupeniu atómov) za vzniku aldehydov a ketónov:

Nenasýtené alkoholy obsahujúce hydroxylovú skupinu na uhlíkovom atóme spojenom dvojitou väzbou sa nazývajú ekoly. Nie je ťažké uhádnuť, že názov tejto triedy zlúčenín je vytvorený z prípon -en a -ol, čo naznačuje prítomnosť dvojitej väzby a hydroxylovej skupiny v molekulách. Enoly sú spravidla nestabilné a spontánne sa transformujú (izomerizujú) na karbonylové zlúčeniny - aldehydy a ketóny. Táto reakcia je reverzibilná, samotný proces sa nazýva keto-enol tautoméria. Najjednoduchší enol, vinylalkohol, teda extrémne rýchlo izomerizuje na acetaldehyd.

Podľa povahy atómu uhlíka, na ktorý je hydroxylová skupina viazaná, sa alkoholy delia na:

Primárne, v molekulách ktorých je hydroxylová skupina viazaná na primárny atóm uhlíka
sekundárny, v molekulách ktorého je hydroxylová skupina naviazaná na sekundárny atóm uhlíka
terciárne, v molekulách ktorých je hydroxylová skupina naviazaná na terciárny atóm uhlíka, napríklad:

Nomenklatúra a izoméria

Pri pomenovaní alkoholov sa k názvu uhľovodíka zodpovedajúceho alkoholu pridáva (druhová) prípona -ol. Čísla za príponou označujú polohu hydroxylovej skupiny v hlavnom reťazci a predpony di-, tri-, tetra- atď. označujú ich počet:

Počnúc tretím členom homologického radu alkoholy vykazujú izomériu polohy funkčnej skupiny (propanol-1 a ​​propanol-2) a od štvrtého izomériu uhlíkového skeletu (butanol-1; 2-metylpropanol-1 ). Vyznačujú sa aj medzitriednou izomériou – alkoholy sú izomérne s étermi.

Roda, ktorá je súčasťou hydroxylovej skupiny molekúl alkoholu, sa výrazne líši od atómov vodíka a uhlíka vo svojej schopnosti priťahovať a držať elektrónové páry. Vďaka tomu molekuly alkoholu obsahujú polárne väzby C-O a O-H.

Fyzikálne vlastnosti alkoholov

Vzhľadom na polaritu väzby O-H a významný čiastočný kladný náboj lokalizovaný (zameraný) na atóm vodíka sa vodík hydroxylovej skupiny považuje za „kyslý“. Týmto spôsobom sa výrazne líši od atómov vodíka zahrnutých v uhľovodíkovom radikále.

Treba poznamenať, že atóm kyslíka hydroxylovej skupiny má čiastočný negatívny náboj a dva osamelé elektrónové páry, čo umožňuje alkoholom vytvárať medzi molekulami špeciálne, takzvané vodíkové väzby. K vodíkovým väzbám dochádza, keď čiastočne kladne nabitý atóm vodíka jednej molekuly alkoholu interaguje s čiastočne záporne nabitým atómom kyslíka inej molekuly. Práve vďaka vodíkovým väzbám medzi molekulami majú alkoholy body varu, ktoré sú vzhľadom na ich molekulovú hmotnosť abnormálne vysoké. Takže propán s relatívnou molekulovou hmotnosťou 44 za normálnych podmienok je plyn a najjednoduchší z alkoholov je metanol s relatívnou molekulovou hmotnosťou 32, za normálnych podmienok kvapalina.

Nižší a stredný člen série nasýtených jednosýtnych alkoholov obsahujúcich jeden až jedenásť atómov uhlíka sú kvapaliny. Vyššie alkoholy (vychádzajúc z C12H25OH) sú pevné látky pri teplote miestnosti. Nižšie alkoholy majú charakteristický alkoholový zápach a štipľavú chuť, sú vysoko rozpustné vo vode. Keď sa uhľovodíkový radikál zvyšuje, rozpustnosť alkoholov vo vode sa znižuje a oktanol sa už nemieša s vodou.

Chemické vlastnosti

Vlastnosti organických látok určuje ich zloženie a štruktúra. Alkohol potvrdzuje všeobecné pravidlo. Ich molekuly zahŕňajú uhľovodíkové a hydroxylové radikály, takže chemické vlastnosti alkoholov sú určené interakciou a vplyvom týchto skupín na seba. Vlastnosti charakteristické pre túto triedu zlúčenín sú spôsobené prítomnosťou hydroxylovej skupiny.

1. Interakcia alkoholov s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín. Na identifikáciu účinku uhľovodíkového radikálu na hydroxylovú skupinu je potrebné porovnať vlastnosti látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a uhľovodíkový radikál na jednej strane a látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a neobsahujúcej uhľovodíkový radikál. , na druhej. Takýmito látkami môžu byť napríklad etanol (alebo iný alkohol) a voda. Vodík hydroxylovej skupiny molekúl alkoholu a molekúl vody je schopný redukovať alkalické kovy a kovy alkalických zemín (nahradené nimi).

S vodou je táto interakcia oveľa aktívnejšia ako s alkoholom, je sprevádzaná veľkým uvoľňovaním tepla a môže viesť k výbuchu. Tento rozdiel je vysvetlený vlastnosťami radikálu, ktorý je najbližšie k hydroxylovej skupine, poskytujúci elektróny. Radikál, ktorý má vlastnosti donoru elektrónov (+I-efekt), mierne zvyšuje hustotu elektrónov na atóme kyslíka, „nasýti“ ho na vlastné náklady, čím znižuje polaritu väzby O-H a „kyslý“ charakter. atóm vodíka hydroxylovej skupiny v molekulách alkoholu podľa v porovnaní s molekulami vody.

2. Interakcia alkoholov s halogenovodíkmi. Substitúcia hydroxylovej skupiny halogénom vedie k tvorbe halogénalkánov.

Napríklad:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H20

Táto reakcia je reverzibilná.

3. Intermolekulárna dehydratácia alkoholov - rozdelenie molekuly vody z dvoch molekúl alkoholu pri zahrievaní v prítomnosti látok odstraňujúcich vodu.

V dôsledku medzimolekulárnej dehydratácie alkoholov vznikajú étery. Keď sa teda etylalkohol zahreje s kyselinou sírovou na teplotu 100 až 140 °C, vytvorí sa dietyl (sírový) éter.

4. Interakcia alkoholov s organickými a anorganickými kyselinami za vzniku esterov (esterifikačná reakcia):

Esterifikačná reakcia je katalyzovaná silnými anorganickými kyselinami.

Napríklad interakciou etylalkoholu a kyseliny octovej vzniká etylacetát - etylacetát:

5. Intramolekulárna dehydratácia alkoholov nastáva, keď sa alkoholy zahrievajú v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu na vyššiu teplotu, než je teplota medzimolekulárnej dehydratácie. V dôsledku toho sa tvoria alkény. Táto reakcia je spôsobená prítomnosťou atómu vodíka a hydroxylovej skupiny na susedných atómoch uhlíka. Príkladom je reakcia výroby eténu (etylénu) zahrievaním etanolu nad 140 °C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej.

6. Oxidácia alkoholov sa zvyčajne uskutočňuje silnými oxidačnými činidlami, ako je dvojchróman draselný alebo manganistan draselný v kyslom prostredí. V tomto prípade je pôsobenie oxidačného činidla zamerané na atóm uhlíka, ktorý je už naviazaný na hydroxylovú skupinu. V závislosti od povahy alkoholu a reakčných podmienok môžu vznikať rôzne produkty. Primárne alkoholy sa teda oxidujú najskôr na aldehydy a potom na karboxylové kyseliny:

Terciárne alkoholy sú celkom odolné voči oxidácii. V drsných podmienkach (silné oxidačné činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidácia terciárnych alkoholov, ku ktorej dochádza pri prerušení väzieb uhlík-uhlík najbližšie k hydroxylovej skupine.

7. Dehydrogenácia alkoholov. Keď alkoholové pary prechádzajú pri 200-300 °C cez kovový katalyzátor, ako je meď, striebro alebo platina, primárne alkoholy sa premenia na aldehydy a sekundárne alkoholy na ketóny:

Prítomnosť niekoľkých hydroxylových skupín v molekule alkoholu súčasne určuje špecifické vlastnosti viacmocných alkoholov, ktoré sú schopné pri interakcii s čerstvo získanou zrazeninou hydroxidu meďnatého vytvárať jasne modré komplexné zlúčeniny rozpustné vo vode.

Jednosýtne alkoholy nie sú schopné vstúpiť do tejto reakcie. Ide teda o kvalitatívnu reakciu na viacsýtne alkoholy.

Alkoholáty alkalických kovov a kovov alkalických zemín podliehajú hydrolýze pri interakcii s vodou. Napríklad, keď sa etoxid sodný rozpustí vo vode, dôjde k reverzibilnej reakcii

C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH

ktorého rovnováha je takmer úplne posunutá doprava. To tiež potvrdzuje, že voda je lepšia ako alkoholy vo svojich kyslých vlastnostiach ("kyslý" charakter vodíka v hydroxylovej skupine). Interakciu alkoholátov s vodou možno teda považovať za interakciu soli veľmi slabej kyseliny (v tomto prípade pôsobí alkohol, ktorý alkoholát vytvoril) so silnejšou kyselinou (tu zohráva túto úlohu voda).

Alkoholy môžu pri reakcii so silnými kyselinami vykazovať zásadité vlastnosti a vytvárať alkyloxóniové soli v dôsledku prítomnosti osamoteného elektrónového páru na atóme kyslíka hydroxylovej skupiny:

Esterifikačná reakcia je reverzibilná (reverzná reakcia je hydrolýza esteru), rovnováha sa posúva doprava v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu.

Intramolekulárna dehydratácia alkoholov prebieha v súlade so Zaitsevovým pravidlom: keď sa zo sekundárneho alebo terciárneho alkoholu odstráni voda, z najmenej hydrogenovaného atómu uhlíka sa oddelí atóm vodíka. Výsledkom dehydratácie 2-butanolu je teda skôr 2-butén ako 1-butén.

Prítomnosť uhľovodíkových radikálov v molekulách alkoholov nemôže ovplyvniť chemické vlastnosti alkoholov.

Chemické vlastnosti alkoholov spôsobené uhľovodíkovým radikálom sú rôzne a závisia od jeho povahy. Takže všetky alkoholy horia; nenasýtené alkoholy obsahujúce v molekule dvojitú väzbu C=C vstupujú do adičných reakcií, podliehajú hydrogenácii, pridávajú vodík, reagujú s halogénmi, napríklad odfarbujú brómovú vodu atď.

Spôsoby získavania

1. Hydrolýza halogénalkánov. Už viete, že tvorba halogénalkánov pri interakcii alkoholov s halogénovými vodíkmi je reverzibilná reakcia. Preto je zrejmé, že alkoholy možno získať hydrolýzou halogénalkánov – reakciou týchto zlúčenín s vodou.

Viacsýtne alkoholy možno získať hydrolýzou halogénalkánov obsahujúcich viac ako jeden atóm halogénu na molekulu.

2. Hydratáciu alkénov - pridanie vody na tg väzbu molekuly alkénu - už poznáte. Hydratácia propénu vedie v súlade s Markovnikovovým pravidlom k tvorbe sekundárneho alkoholu - propanolu-2

ON
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propén propanol-2

3. Hydrogenácia aldehydov a ketónov. Už viete, že oxidácia alkoholov za miernych podmienok vedie k tvorbe aldehydov alebo ketónov. Je zrejmé, že alkoholy možno získať hydrogenáciou (redukciou vodíkom, pridaním vodíka) aldehydov a ketónov.

4. Oxidácia alkénov. Glykoly, ako už bolo uvedené, možno získať oxidáciou alkénov vodným roztokom manganistanu draselného. Napríklad etylénglykol (etándiol-1,2) vzniká oxidáciou etylénu (eténu).

5. Špecifické metódy výroby alkoholov. Niektoré alkoholy sa získavajú pomocou metód, ktoré sú pre ne jedinečné. Metanol sa teda priemyselne vyrába interakciou vodíka s oxidom uhoľnatým (II) (oxid uhoľnatý) pri zvýšenom tlaku a vysokej teplote na povrchu katalyzátora (oxid zinočnatý).

Zmes oxidu uhoľnatého a vodíka potrebná na túto reakciu, tiež nazývaná (premýšľajte prečo!) „syntézny plyn“, sa získava prechodom vodnej pary cez horúce uhlie.

6. Fermentácia glukózy. Tento spôsob výroby etyl (vínneho) alkoholu je človeku známy už od staroveku.

Uvažujme reakciu výroby alkoholov z halogénalkánov - hydrolytickú reakciu halogénovaných uhľovodíkov. Zvyčajne sa vykonáva v alkalickom prostredí. Uvoľnená kyselina bromovodíková sa neutralizuje a reakcia prebieha takmer do konca.

Táto reakcia, podobne ako mnohé iné, prebieha prostredníctvom mechanizmu nukleofilnej substitúcie.

Ide o reakcie, ktorých hlavným štádiom je substitúcia, ku ktorej dochádza pod vplyvom nukleofilnej častice.

Pripomeňme si, že nukleofilná častica je molekula alebo ión, ktorý má osamelý elektrónový pár a je schopný byť priťahovaný „kladným nábojom“ - časti molekuly so zníženou elektrónovou hustotou.

Najbežnejšími nukleofilnými druhmi sú amoniak, voda, alkohol alebo anióny (hydroxylový, halogenidový, alkoxidový ión).

Častica (atóm alebo skupina atómov), ktorá je nahradená reakciou s nukleofilom, sa nazýva odstupujúca skupina.

K nahradeniu hydroxylovej skupiny alkoholu halogenidovým iónom dochádza aj prostredníctvom mechanizmu nukleofilnej substitúcie:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Je zaujímavé, že táto reakcia začína pridaním vodíkového katiónu k atómu kyslíka obsiahnutému v hydroxylovej skupine:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Vplyvom pripojeného kladne nabitého iónu sa väzba C-O posúva ešte viac smerom ku kyslíku a zvyšuje sa efektívny kladný náboj na atóme uhlíka.

To vedie k tomu, že k nukleofilnej substitúcii halogenidovým iónom dochádza oveľa ľahšie a pôsobením nukleofilu sa odštiepi molekula vody.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H20

Príprava éterov

Keď alkoxid sodný reaguje s brómetánom, atóm brómu je nahradený alkoxidovým iónom a vzniká éter.

Nukleofilná substitučná reakcia môže byť vo všeobecnosti napísaná takto:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

ak je nukleofilnou časticou molekula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

ak je nukleofilom anión (OH, Br-, CH3CH2O-), kde X je halogén, Nu je nukleofilná častica.

Jednotliví predstavitelia alkoholov a ich význam

Metanol (metylalkohol CH3OH) je bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu s teplotou varu 64,7 °C. Horí mierne modrastým plameňom. Historický názov metanolu – drevný lieh – sa vysvetľuje jedným zo spôsobov jeho výroby – destiláciou tvrdého dreva (gr. víno, opíjať sa; látka, drevo).

Metanol je veľmi jedovatý! Pri práci s ním si vyžaduje starostlivé zaobchádzanie. Pôsobením enzýmu alkoholdehydrogenázy sa v tele mení na formaldehyd a kyselinu mravčiu, ktoré poškodzujú sietnicu, spôsobujú smrť zrakového nervu a úplnú stratu zraku. Požitie viac ako 50 ml metanolu spôsobuje smrť.

Etanol (etylalkohol C2H5OH) je bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom a teplotou varu 78,3 °C. Horľavý Mieša sa s vodou v akomkoľvek pomere. Koncentrácia (sila) alkoholu sa zvyčajne vyjadruje v objemových percentách. „Čistý“ (liečivý) alkohol je produkt získaný z potravinárskych surovín a obsahujúci 96 % (objemových) etanolu a 4 % (obj.) vody. Na získanie bezvodého etanolu – „absolútneho alkoholu“ je tento produkt ošetrený látkami, ktoré chemicky viažu vodu (oxid vápenatý, bezvodý síran meďnatý atď.).

Aby sa alkohol používaný na technické účely stal nevhodným na pitie, pridávajú sa do neho a tónujú malé množstvá ťažko oddeliteľných toxických, zapáchajúcich a nechutných látok. Alkohol obsahujúci takéto prísady sa nazýva denaturovaný alebo denaturovaný alkohol.

Etanol má široké využitie v priemysle na výrobu syntetického kaučuku, liekov, používa sa ako rozpúšťadlo, je súčasťou lakov a farieb, parfumov. V medicíne je najdôležitejším dezinfekčným prostriedkom etylalkohol. Používa sa na prípravu alkoholických nápojov.

Keď malé množstvo etylalkoholu vstúpi do ľudského tela, znižuje citlivosť na bolesť a blokuje inhibičné procesy v mozgovej kôre, čo spôsobuje stav intoxikácie. V tomto štádiu pôsobenia etanolu sa zvyšuje separácia vody v bunkách a následne sa urýchľuje tvorba moču, čo má za následok dehydratáciu organizmu.

Okrem toho etanol spôsobuje rozšírenie krvných ciev. Zvýšený prietok krvi v kožných kapilárach vedie k začervenaniu pokožky a pocitu tepla.

Etanol vo veľkom množstve inhibuje mozgovú aktivitu (štádium inhibície) a spôsobuje zhoršenú koordináciu pohybov. Medziprodukt oxidácie etanolu v tele, acetaldehyd, je extrémne toxický a spôsobuje ťažkú ​​otravu.

Systematická konzumácia etylalkoholu a nápojov s jeho obsahom vedie k trvalému poklesu produktivity mozgu, smrti pečeňových buniek a ich nahradeniu spojivovým tkanivom - cirhóze pečene.

Etándiol-1,2 (etylénglykol) je bezfarebná viskózna kvapalina. Jedovatý. Neobmedzene rozpustný vo vode. Vodné roztoky nekryštalizujú pri teplotách výrazne pod 0 °C, čo umožňuje použitie ako zložky nemrznúcich chladiacich kvapalín - nemrznúcej zmesi pre spaľovacie motory.

Propantriol-1,2,3 (glycerol) je viskózna sirupovitá kvapalina sladkej chuti. Neobmedzene rozpustný vo vode. Neprchavý. Ako zložka esterov sa nachádza v tukoch a olejoch. Široko používaný v kozmetickom, farmaceutickom a potravinárskom priemysle. V kozmetike hrá glycerín úlohu zmäkčujúceho a upokojujúceho prostriedku. Pridáva sa do zubnej pasty, aby sa zabránilo jej vysychaniu. Glycerín sa pridáva do cukrárskych výrobkov, aby sa zabránilo ich kryštalizácii. Nastrieka sa na tabak, v tomto prípade pôsobí ako zvlhčovadlo, ktoré zabraňuje vysychaniu a drobeniu tabakových listov pred spracovaním. Pridáva sa do lepidiel proti príliš rýchlemu vysychaniu a do plastov, najmä celofánu. V druhom prípade glycerín pôsobí ako zmäkčovadlo, pôsobí ako lubrikant medzi molekulami polyméru a tým dáva plastom potrebnú pružnosť a elasticitu.

1. Aké látky sa nazývajú alkoholy? Podľa akých kritérií sú alkoholy klasifikované? Aké alkoholy by sa mali klasifikovať ako butanol-2? butén-Z-ol-1? pentén-4-diol-1,2?

2. Napíšte štruktúrne vzorce alkoholov uvedených v cvičení 1.

3. Existujú kvartérne alkoholy? Vysvetli svoju odpoveď.

4. Koľko alkoholov má molekulový vzorec C5H120? Vytvorte štruktúrne vzorce týchto látok a pomenujte ich. Môže tento vzorec zodpovedať iba alkoholom? Vytvorte štruktúrne vzorce dvoch látok, ktoré majú vzorec C5H120 a nie sú alkoholmi.

5. Vymenujte látky, ktorých štruktúrne vzorce sú uvedené nižšie:

6. Napíšte štruktúrny a empirický vzorec látky, ktorej názov je 5-metyl-4-hexén-1-inol-3. Porovnajte počet atómov vodíka v molekule tohto alkoholu s počtom atómov vodíka v molekule alkánu s rovnakým počtom atómov uhlíka. Čo vysvetľuje tento rozdiel?

7. Porovnaním elektronegativity uhlíka a vodíka vysvetlite, prečo je kovalentná väzba O-H polárnejšia ako väzba C-O.

8. Ktorý alkohol podľa vás – metanol alebo 2-metylpropanol-2 – bude aktívnejšie reagovať so sodíkom? Vysvetli svoju odpoveď. Napíšte rovnice zodpovedajúcich reakcií.

9. Napíšte reakčné rovnice pre interakciu 2-propanolu (izopropylalkoholu) so sodíkom a bromovodíkom. Pomenujte reakčné produkty a uveďte podmienky ich realizácie.

10. Zmes pár propanolu-1 a propanolu-2 sa nechala prejsť cez zahriaty oxid meďný. Aké reakcie môžu nastať v tomto prípade? Napíšte rovnice pre tieto reakcie. Do akých tried organických zlúčenín patria ich produkty?

11. Aké produkty môžu vzniknúť pri hydrolýze 1,2-dichlórpropanolu? Napíšte rovnice zodpovedajúcich reakcií. Pomenujte produkty týchto reakcií.

12. Napíšte rovnice pre reakcie hydrogenácie, hydratácie, halogenácie a hydrohalogenácie 2-propenolu-1. Vymenujte produkty všetkých reakcií.

13. Napíšte rovnice pre interakciu glycerolu s jedným, dvoma a tromi mólmi kyseliny octovej. Napíšte rovnicu hydrolýzy esteru - produktu esterifikácie jedného mólu glycerolu a troch mólov kyseliny octovej.

14*. Keď primárny nasýtený jednosýtny alkohol reagoval so sodíkom, uvoľnilo sa 8,96 litra plynu (n. n.). Pri dehydratácii rovnakého množstva alkoholu sa vytvorí alkén s hmotnosťou 56 g. Určte všetky možné štruktúrne vzorce alkoholu.

15*. Objem oxidu uhličitého uvoľneného pri spaľovaní nasýteného jednosýtneho alkoholu je 8-krát väčší ako objem vodíka uvoľneného pôsobením nadbytku sodíka na rovnaké množstvo alkoholu. Vytvorte štruktúru alkoholu, ak je známe, že jeho oxidáciou vzniká ketón.

Užívanie alkoholov

Keďže alkoholy majú rôzne vlastnosti, oblasť ich použitia je pomerne široká. Pokúsme sa zistiť, kde sa používajú alkoholy.

Alkoholy v potravinárskom priemysle

Alkohol ako etanol je základom všetkých alkoholických nápojov. A získava sa zo surovín, ktoré obsahujú cukor a škrob. Takýmito surovinami môžu byť cukrová repa, zemiaky, hrozno, ako aj rôzne obilniny. Vďaka moderným technológiám sa pri výrobe liehu čistí od fuselových olejov.

Prírodný ocot obsahuje aj suroviny na báze etanolu. Tento produkt sa získava oxidáciou baktériami kyseliny octovej a prevzdušňovaním.

Ale v potravinárskom priemysle používajú nielen etanol, ale aj glycerín. Táto potravinová prísada podporuje spojenie nemiešateľných tekutín. Viskozitu a sladkú chuť im môže dodať glycerín, ktorý je súčasťou likérov.

Glycerín sa tiež používa pri výrobe pekárenských, cestovinových a cukrárskych výrobkov.

Liek

V medicíne je etanol jednoducho nenahraditeľný. V tomto odvetví je široko používaný ako antiseptikum, keďže má vlastnosti, ktoré dokážu ničiť mikróby, oddialiť bolestivé zmeny v krvi a zabrániť rozkladu v otvorených ranách.

Etanol používajú zdravotnícki pracovníci pred vykonávaním rôznych procedúr. Tento alkohol má dezinfekčné a sušiace vlastnosti. Pri umelej ventilácii pľúc pôsobí etanol ako odpeňovač. Jednou zo zložiek anestézie môže byť aj etanol.

Pri prechladnutí možno etanol použiť ako hrejivý obklad a pri ochladzovaní ako trecí prostriedok, pretože jeho látky pomáhajú telu regenerovať pri horúčavách a zimnici.

V prípade otravy etylénglykolom alebo metanolom použitie etanolu pomáha znižovať koncentráciu toxických látok a pôsobí ako protijed.

Alkoholy zohrávajú obrovskú úlohu aj vo farmakológii, pretože sa z nich pripravujú liečivé tinktúry a všetky druhy extraktov.

Alkoholy v kozmetike a parfumoch

V parfumérii sa to tiež nezaobíde bez alkoholu, keďže základom takmer všetkých parfumových produktov je voda, alkohol a parfumový koncentrát. Etanol v tomto prípade pôsobí ako rozpúšťadlo pre vonné látky. Ale 2-fenyletanol má kvetinovú vôňu a môže nahradiť prírodný ružový olej v parfumérii. Používa sa pri výrobe pleťových vôd, krémov atď.

Glycerín je tiež základom mnohých kozmetických prípravkov, pretože má schopnosť priťahovať vlhkosť a aktívne zvlhčovať pokožku. A prítomnosť etanolu v šampónoch a kondicionéroch pomáha hydratovať pokožku a uľahčuje rozčesávanie vlasov po umytí vlasov.

Palivo

Ako palivo sa široko používajú látky obsahujúce alkohol, ako je metanol, etanol a butanol-1.

Vďaka spracovaniu rastlinných materiálov, ako je cukrová trstina a kukurica, sa podarilo získať bioetanol, ktorý je ekologickým biopalivom.

V poslednej dobe sa vo svete stala populárna výroba bioetanolu. S jeho pomocou sa objavila perspektíva obnovy zdrojov paliva.

Rozpúšťadlá, povrchovo aktívne látky

Okrem už uvedených aplikácií alkoholov možno poznamenať, že sú tiež dobrými rozpúšťadlami. Najpopulárnejšie v tejto oblasti sú izopropanol, etanol a metanol. Používajú sa aj pri výrobe bitových chemikálií. Bez nich nie je možná správna starostlivosť o auto, oblečenie, domáce potreby a pod.

Užívanie alkoholických nápojov v rôznych oblastiach našej činnosti má pozitívny vplyv na našu ekonomiku a prináša komfort do nášho života.

Všeobecný vzorec homologického radu nasýtených jednosýtnych alkoholov je C n H 2n+1 OH. Podľa toho, na ktorom atóme uhlíka sa hydroxylová skupina nachádza, sa rozlišujú primárne (RCH2-OH), sekundárne (R2CH-OH) a terciárne (R3C-OH) alkoholy. Najjednoduchšie alkoholy:

Primárny:

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH

metanol etanol propanol-1

Sekundárne treťohorné

propanol-2-buganol-2 2-metylpropanol-2

izomerizmus jednosýtnych alkoholov súvisí so štruktúrou uhlíkového skeletu (napríklad butanol-2 a 2-metylpropanol-2) a s polohou OH skupiny (propanol-1 a ​​propanol-2).

Nomenklatúra.

Alkoholy sú pomenované pridaním koncovky -ol k názvu uhľovodíka s najdlhším uhlíkovým reťazcom obsahujúcim hydroxylovú skupinu. Číslovanie reťazcov začína od okraja najbližšieho, ku ktorému sa nachádza hydroxylová skupina. Okrem toho je rozšírená substitučná nomenklatúra, podľa ktorej je názov alkoholu odvodený od zodpovedajúceho uhľovodíkového radikálu s pridaním slova „alkohol“, napríklad: C2H5OH - etylalkohol.

Štruktúra:

Molekuly alkoholu majú hranatú štruktúru. Uhol R-O-H v molekule metanolu je 108,50. Atóm kyslíka hydroxylovej skupiny je v hybridizácii sp3.

Potvrdenie. Vlastnosti

Potvrdenie.

1. Najbežnejšou metódou výroby alkoholov, ktorá má priemyselný význam, je hydratácia alkénov. Reakcia prebieha prechodom alkénu s vodnou parou cez fosfátový katalyzátor:

CH2 = CH2 + H20 -> CH3-CH2-OH.

Etylalkohol sa vyrába z etylénu a izopropylalkohol sa získava z propénu. Pridávanie vody sa riadi Markovnikovovým pravidlom, preto je možné z primárnych alkoholov touto reakciou získať iba etylalkohol.

2. Ďalším bežným spôsobom výroby alkoholov je hydrolýza alkylhalogenidov pôsobením vodných roztokov alkálií:

R-Br + NaOH -> R-OH + NaBr.

Táto reakcia môže produkovať primárne, sekundárne a terciárne alkoholy.

3. Redukcia karbonylových zlúčenín. Pri redukcii aldehydov vznikajú primárne alkoholy a pri redukcii ketónov vznikajú sekundárne alkoholy:

R-CH=O + H2 → R-CH2-OH, (1)

R-CO-R" + H2 -> R-CH(OH)-R". (2)

Reakcia sa uskutočňuje prechodom zmesi aldehydových alebo ketónových pár a vodíka cez niklový katalyzátor.

4. Účinok Grignardových činidiel na karbonylové zlúčeniny.

5. Etanol sa získava alkoholovou fermentáciou glukózy:

C6H1206 -> 2C2H5OH + 2C02.

Chemické vlastnosti alkoholy sú určené prítomnosťou hydroxylovej skupiny OH v ich molekulách. Väzby C-O a O-H sú vysoko polárne a náchylné na zlomenie. Existujú dva hlavné typy reakcií alkoholov zahŕňajúcich funkčnú skupinu -OH:

1) Reakcie s porušením väzby O-H: a) interakcia alkoholov s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín za vzniku alkoholátov; b) reakcie alkoholov s organickými a minerálnymi kyselinami za vzniku esterov; c) oxidácia alkoholov pôsobením dvojchrómanu draselného alebo manganistanu draselného na karbonylové zlúčeniny. Rýchlosť reakcií, pri ktorých dochádza k prerušeniu väzby O-H, klesá v poradí: primárne alkoholy > sekundárne > terciárne.

2) Reakcie sprevádzané štiepením väzby C-O: a) katalytická dehydratácia za vzniku alkénov (intramolekulárna dehydratácia) alebo éterov (intermolekulárna dehydratácia): b) nahradenie -OH skupiny halogénom napr. halogenovodíkov za vzniku alkylhalogenidov. Rýchlosť reakcií, pri ktorých sa preruší väzba C-O, klesá v poradí: terciárne alkoholy > sekundárne > primárne. Alkoholy sú amfotérne zlúčeniny.

Reakcie, ktoré zahŕňajú prerušenie väzby O-H.

1. Kyslé vlastnosti alkoholov sú vyjadrené veľmi slabo. Nižšie alkoholy prudko reagujú s alkalickými kovmi:

2C2H5-OH + 2K→ 2C2H5-OK + H2, (3)

ale nereagujú s alkáliami. Ako sa dĺžka uhľovodíkového radikálu zvyšuje, rýchlosť tejto reakcie sa spomaľuje.

V prítomnosti stôp vlhkosti sa alkoholové soli (alkoholáty) rozkladajú na pôvodné alkoholy:

C2H5OK + H20 → C2H5OH + KOH.

To dokazuje, že alkoholy sú slabšie kyseliny ako voda.

2. Pri pôsobení minerálnych a organických kyselín na alkoholy vznikajú estery. Tvorba esterov prebieha nukleofilným adično-eliminačným mechanizmom:

C2H5OH + CH3COOH CH3SOOS2H5 + H20

Etylacetát

C2H5OH + HONO2 C2H5ON02 + H20

Etylnitrát

Charakteristickým znakom prvej z týchto reakcií je, že sa z alkoholu odstráni atóm vodíka a z kyseliny sa odstráni OH skupina. (Založené experimentálne pomocou metódy „označených atómov“).

3. Alkoholy sa oxidujú pôsobením dvojchrómanu draselného alebo manganistanu draselného na karbonylové zlúčeniny. Primárne alkoholy sa oxidujú na aldehydy, ktoré sa zase môžu oxidovať na karboxylové kyseliny:

R-CH2-OH -> R-CH=0 -> R-COOH.

Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny:

Terciárne alkoholy môžu byť oxidované iba prerušením väzieb C-C.

Reakcie zahŕňajúce štiepenie väzby C-O.

1) Pri zahrievaní alkoholov s látkami, ktoré odstraňujú vodu, dochádza k dehydratačným reakciám. Pri silnom zahrievaní dochádza k intramolekulárnej dehydratácii s tvorbou alkénov:

H2S04, t >150 °С

CH3-CH2-CH2-OH -> CH3-CH = CH2 + H20.

Pri slabšom zahrievaní dochádza k medzimolekulárnej dehydratácii s tvorbou éterov:

H2SO4,t< 150°С

2CH3-CH2-OH -» C2H5-0-C2H5 + H20.

2) Alkoholy reagujú reverzibilne s halogenovodíkovými kyselinami (tu sa objavujú slabé zásadité vlastnosti alkoholov):

ROH + HCl RCI + H20

Terciárne alkoholy reagujú rýchlo, sekundárne a primárne alkoholy reagujú pomaly.

Aplikácia. Alkoholy sa používajú hlavne v priemysle organickej syntézy. Etanol je dôležitou surovinou pre potravinársky priemysel. Používa sa ako rozpúšťadlo v medicíne.

Metanol sa používa na výrobu formaldehydu, plastov na báze kyseliny akrylovej a ako rozpúšťadlo pre laky a farby.

Alkoholy- organické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín spojených s uhľovodíkovým zvyškom.

Na základe počtu hydroxylových skupín v molekule sa alkoholy delia na jednosýtne, dvojatómové, trojatómové atď.

Jednosýtne alkoholy

Všeobecný vzorec jednosýtnych alkoholov je R-OH.

Podľa typu uhľovodíkového radikálu sa alkoholy delia na nasýtené, nenasýtené a aromatické.

Všeobecný vzorec nasýtených jednosýtnych alkoholov je C n N 2 n+1-OH.

Organické látky obsahujúce hydroxylové skupiny v molekule priamo viazané na atómy uhlíka benzénového kruhu sa nazývajú fenoly. Napríklad C6H5-OH - hydroxobenzén (fenol).

Na základe typu atómu uhlíka, na ktorý je hydroxylová skupina naviazaná, sa rozlišujú primárne (R-CH2-OH), sekundárne (R-CHOH-R") a terciárne (RR"R""C-OH) alkoholy.

C n N 2n+2 O je všeobecný vzorec nasýtených jednosýtnych alkoholov a éterov.

Nasýtené jednosýtne alkoholy sú izomérne k éterom - zlúčeninám so všeobecným vzorcom R-O-R.“

Izoméry a homológy

G	CH30H metanol
	CH3CH20H etanol				CH3OCH3 dimetyléter
	CH3CH2CH2OH propanol-1	propanol-2			CH3OCH2CH3 metyletyléter
	CH3(CH2)3OH butanol-1	butanol-2	2-metylpropanol-2	2-metylpropanol-1	CH3OCH2CH2CH3 metylpropyléter	CH3CH2OCH2CH3 dietyléter
	izoméry

Alkoholy sa vyznačujú štruktúrnou izomériou (izoméria uhlíkového skeletu, izoméria polohy substituenta alebo hydroxylovej skupiny), ako aj medzitriednou izomériou.

Algoritmus na zostavovanie názvov jednosýtnych alkoholov

1. Nájdite uhlíkovú kostru – ide o najdlhší reťazec uhlíkových atómov, ktorý má k jednému z nich pripojenú funkčnú skupinu.
2. Očíslujte atómy uhlíka v hlavnom reťazci, počnúc koncom najbližšie k funkčnej skupine.
3. Pomenujte zlúčeninu pomocou algoritmu pre uhľovodíky.
4. Na koniec názvu pridajte príponu -ol a uveďte číslo atómu uhlíka, ku ktorému je funkčná skupina priradená.

Fyzikálne vlastnosti alkoholov sú do značnej miery určené prítomnosťou vodíkových väzieb medzi molekulami týchto látok:

S tým súvisí aj dobrá rozpustnosť nižších alkoholov vo vode.

Najjednoduchšie alkoholy sú kvapaliny s charakteristickým zápachom. So zvyšujúcim sa počtom atómov uhlíka sa zvyšuje bod varu a rozpustnosť vo vode klesá. Teplota varu primárnych alkoholov je vyššia ako u sekundárnych alkoholov a u sekundárnych alkoholov je vyššia ako u terciárnych alkoholov. Metanol je extrémne jedovatý.

Chemické vlastnosti alkoholov

Príprava alkoholov

Viacsýtne alkoholy

Príkladmi viacsýtnych alkoholov sú dvojsýtny alkohol etándiol (etylénglykol) HO-CH2-CH2-OH a trojsýtny alkohol propántriol-1,2,3 (glycerol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH .

Sú to bezfarebné, sirupovité tekutiny, sladkej chuti a vysoko rozpustné vo vode. Etylénglykol je jedovatý.

Chemické vlastnosti viacsýtnych alkoholov sú z väčšej časti podobné chemickým vlastnostiam jednosýtnych alkoholov, ale kyslé vlastnosti sú výraznejšie v dôsledku vzájomného vplyvu hydroxylových skupín.

Kvalitatívnou reakciou na viacsýtne alkoholy je ich reakcia s hydroxidom meďnatým v alkalickom prostredí, pri ktorej vznikajú svetlomodré roztoky látok s komplexnou štruktúrou. Napríklad pre glycerol je zloženie tejto zlúčeniny vyjadrené vzorcom Na2.

Fenoly

Najvýznamnejším predstaviteľom fenolov je fenol (hydroxobenzén, staré názvy - hydroxybenzén, oxybenzén) C 6 H 5 -OH.

Fyzikálne vlastnosti fenolu: tuhá bezfarebná látka s prenikavým zápachom; jedovatý; Pri izbovej teplote je zreteľne rozpustný vo vode, vodný roztok fenolu sa nazýva kyselina karbolová.

Chemické vlastnosti

Úlohy a testy na tému "Téma 4. "Alkoholy. Fenoly"."

• Alkoholy - Organické látky stupeň 8–9

  Lekcie: 3 Zadania: 9 Testy: 1

• Klasifikácia látok - Triedy anorganických látok 8.–9

  Lekcie: 2 Zadania: 9 Testy: 1

• Kryštálové mriežky - Štruktúra hmoty stupeň 8–9
  Skontrolujte, či môžete vykonať výpočty pomocou reakčných rovníc s prihliadnutím na výťažok produktu.

  Príklad. Určte objem etylénu, ktorý možno získať dehydratáciou 92 g etylalkoholu, ak je výťažok produktu 50 %.

  odpoveď: 22,4 l

  Keď sa ubezpečíte, že ste sa naučili všetko, čo potrebujete, pokračujte v plnení úloh. Prajeme vám úspech.

  
  Odporúčané čítanie:
  • O. S. Gabrielyan a ďalší 10. ročník. M., Drop, 2002;
  • G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Chémia 10. ročník. M., Vzdelávanie, 2001.
  • G. G. Lysová. Základné poznámky a testy z organickej chémie. M., Glik Plus LLC, 1999.

Alkoholy "Hydroxylové skupiny" sú zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín priamo viazaných na uhľovodíkový radikál.

Klasifikácia alkoholov

Alkoholy sú klasifikované podľa rôznych štruktúrnych charakteristík.

1. Podľa počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na

o monatomický(jedna skupina -OH)

Napríklad CH 3 – OH metanol,CH 3 – CH 2 – OH etanol

o polyatomický(dve alebo viac -OH skupín).

Moderný názov pre viacsýtne alkoholy je polyoly(dioly, trioly atď.). Príklady:

dvojsýtny alkohol -etylénglykol(etándiol)

HO–CH 2 –CH 2 – OH

trojsýtny alkohol -glycerol(propántriol-1,2,3)

HO–CH 2 -CH(OH)-CH 2 – OH

Diatomické alkoholy s dvomi OH skupinami na tom istom uhlíkovom atóme R–CH(OH) 2 sú nestabilné a po odstránení vody sa okamžite menia na aldehydy R–CH=O. Alkoholy R–C(OH) 3 neexistujú.

2. Podľa toho, na ktorý atóm uhlíka (primárny, sekundárny alebo terciárny) je hydroxyskupina pripojená, sa rozlišujú alkoholy

o primárny R-CH2-OH,

o sekundárne R2CH–OH,

o terciárne R3C-OH.

Napríklad:

Vo viacsýtnych alkoholoch sa rozlišujú primárne, sekundárne a terciárne alkoholové skupiny. Napríklad molekula trojsýtneho alkoholu glycerolu obsahuje dva primárne alkoholy (HO–CH2 –) a jednu sekundárnu alkoholovú skupinu (–CH(OH)–).

3. Podľa štruktúry radikálov spojených s atómom kyslíka sa alkoholy delia na

o limit(napríklad CH 3 – CH 2 – OH)

o neobmedzené(CH2=CH-CH2-OH)

o aromatické(C6H5CH2-OH)

Nenasýtené alkoholy s OH skupinou na atóme uhlíka spojenom s iným atómom dvojitou väzbou sú veľmi nestabilné a okamžite izomerizujú na aldehydy alebo ketóny.

Napríklad,vinylalkohol CH 2 =CH–OH sa mení na acetaldehydCH3-CH=0

Nasýtené jednosýtne alkoholy

1. Definícia

OBMEDZENÉ MONO-ACHOLOGICKÉ ALKOHOLY – organické látky obsahujúce kyslík, deriváty nasýtených uhľovodíkov, v ktorých je jeden atóm vodíka nahradený funkčnou skupinou (- och)

2. Homológny rad

3. Názvoslovie alkoholov

Systematické názvy sú dané názvom uhľovodíka s pridaním prípony -ol a číslo označujúce polohu hydroxyskupiny (ak je to potrebné). Napríklad:

Číslovanie je založené na konci reťazca, ktorý je najbližšie k OH skupine.

Číslo odrážajúce umiestnenie skupiny OH sa v ruštine zvyčajne umiestňuje za príponou „ol“.

Podľa inej metódy (radikálno-funkčné názvoslovie) sú názvy alkoholov odvodené od názvov radikálov s pridaním slova „ alkohol V súlade s touto metódou sa vyššie uvedené zlúčeniny nazývajú: metylalkohol, etylalkohol, n-propylalkohol CH3-CH2-CH2-OH, izopropylalkohol CH3-CH(OH)-CH3.

4. Izoméria alkoholov

Charakteristické pre alkoholy štruktúrna izoméria:

· izoméria polohy OH skupiny(počínajúc od C3);
Napríklad:

· uhlíková kostra(počínajúc od C4);
Napríklad izoméry uhlíkového skeletu preC4H9OH:

· medzitriedna izoméria s étermi
Napríklad,

etanol CH3CH2-OH a dimetyléter CH3-O-CH3

Je to tiež možné priestorová izoméria- optický.

Napríklad butanol-2 CH3CH(OH)CH2CH3, v molekule ktorého je druhý atóm uhlíka (zvýraznený) naviazaný na štyri rôzne substituenty, existuje vo forme dvoch optických izomérov.

5. Štruktúra alkoholov

Štruktúru najjednoduchšieho alkoholu - metylu (metanolu) - možno znázorniť vzorcami:

Z elektrónového vzorca je zrejmé, že kyslík v molekule alkoholu má dva osamelé elektrónové páry.

Vlastnosti alkoholov a fenolov určuje štruktúra hydroxylovej skupiny, charakter jej chemických väzieb, štruktúra uhľovodíkových radikálov a ich vzájomné ovplyvňovanie.

O–H a C–O väzby sú polárne kovalentné. Vyplýva to z rozdielov v elektronegativite kyslíka (3.5), vodíka (2.1) a uhlíka (2.4). Elektrónová hustota oboch väzieb je posunutá smerom k elektronegatívnejšiemu atómu kyslíka:

Vnútri atóm kyslíka alkoholy charakterizované sp3 hybridizáciou. Na tvorbe jeho väzieb s atómami C a H sa podieľajú dva 2sp 3 -atómové orbitály, uhol väzby C–O–H je blízky štvorstenu (asi 108°). Každý z ďalších dvoch 2 sp 3 orbitálov kyslíka je obsadený osamelým párom elektrónov.

Pohyblivosť atómu vodíka v hydroxylovej skupine alkoholu je o niečo menšia ako vo vode. Metylalkohol (metanol) bude v sérii jednosýtnych nasýtených alkoholov „kyslejší“.
Radikály v molekule alkoholu tiež zohrávajú úlohu pri prejave kyslých vlastností. Typicky uhľovodíkové radikály znižujú kyslé vlastnosti. Ak však obsahujú skupiny priťahujúce elektróny, kyslosť alkoholov sa výrazne zvyšuje. Napríklad alkohol (CF 3) 3 C-OH sa vďaka atómom fluóru stáva tak kyslým, že je schopný vytesniť kyselinu uhličitú zo svojich solí.