Përkufizimi dhe klasifikimi i alkooleve.

Alkoolet janë komponime organike që përmbajnë oksigjen, molekulat e të cilave përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil (–OH) të lidhura me një radikal hidrokarbur.

R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH

butan ol -1 (1-butil alkool)

HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH

etanit diol -1,2

Alkoolet – këto janë përbërje organike, derivate të hidrokarbureve, në molekulat e të cilave një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen nga një grup hidroksil (–OH).

Klasifikimi i alkooleve (paralele):

I. për radikalin hidrokarbur (R–):

· kufizues (i ngopur) (CH 3 –CH 2 –)

· të pangopura (të pangopura) (CH 2 =CH–, CH≡C–, etj.)

· aromatike (C 6 H 5 –CH 2 −).

II. nga atomiciteti, d.m.th. nga numri i grupeve hidroksil ( Grupet hidroksil nuk lidhen kurrë me të njëjtin atom karboni ):

· monatomike

poliatomike:

Diatomike (glikolet)

Triatomike etj.

III. Ekzistojnë alkoole primare, dytësore dhe terciare:

alkoolet primare (grupi hidroksil ndodhet në një atom karboni të lidhur vetëm me një atom tjetër karboni),

· alkoolet dytësore (grupi hidroksil ndodhet në një atom karboni të lidhur vetëm me dy atome karboni ngjitur),

· alkoolet terciare (grupi hidroksil ndodhet në një atom karboni të lidhur vetëm me tre atome karboni fqinjë).

Përbërjet në të cilat një atom karboni ka dy grupe hidroksil janë në shumicën e rasteve të paqëndrueshme dhe lehtësisht shndërrohen në aldehide, duke eleminuar ujin në proces:

RCH → RC + H2O

Alkoolet e pangopura në të cilat grupi OH është "ngjitur" me lidhjen e dyfishtë, d.m.th. të lidhura me një atom karboni njëkohësisht i përfshirë në formimin e një lidhjeje të dyfishtë (për shembull, alkooli vinil CH 2 = CH–OH), janë jashtëzakonisht të paqëndrueshëm dhe izomerizohen menjëherë:

a) primare - në aldehide

CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O

b) sekondare – në ketone

CH 2 =C–OH → CH 3 –C=O

Nomenklatura e alkooleve.

Sipas nomenklaturës ndërkombëtare në përputhje me emrat e nomenklaturës IUPAC alkoolet prodhuar nga emri i hidrokarburit përkatës me shtimin e një prapashtese -ol me emrin e hidrokarburit të vargut më të gjatë karbonik, duke përfshirë grupin hidroksil, nga i cili fillon numërimi i zinxhirit. Ky numërim përdoret më pas për të treguar pozicionin e zëvendësuesve të ndryshëm përgjatë zinxhirit kryesor, i ndjekur nga "ol" dhe një numër që tregon pozicionin e grupit OH. Numri i grupeve hidroksil tregohet me numër di-, tri- etj. (secila prej tyre është e numëruar në fund). Ose prodhohet me emrin e radikalit hidrokarbur me shtimin "-ovy" dhe fjalët alkoolit(për shembull, etil alkool i freskët ). Nëse alkooli është i pangopur, atëherë tregoni pas -en ose -në shifra e shumëfishtë e vendndodhjes së lidhjes (shifra minimale). Ashtu si në seritë e tjera homologe, çdo anëtar i serisë së alkoolit ndryshon në përbërje nga anëtarët e mëparshëm dhe të mëvonshëm nga një ndryshim homolog (-CH 2 -).

ormulë	Emri
sistematike (sipas IUPAC)	nga radikalet me të cilët është i lidhur grupi hidroksil
CH3−OH	metanol	alkool metil
CH 3 CH 2 -OH	etanol	etanol
CH 3 CH 2 CH 2 -OH	propanol-1	propyl-1 alkool
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH	butanol-1 (butanol primar)	butil 1 alkool
CH 3 -CH2 -CH(OH)-CH3	butanol-1 (butanol dytësor)	butil 2 alkool
(CH 3) 2 CHCH 2 -OH	2-metilpropanol-1	2-metilpropil-1alkool
CH3-(CH3)C(OH) –CH3	2-metilpropanol-2 (butanol terciar)	2-metilpropil-2alkool
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -OH	pentanol-1	alkool pentil-1
CH 2 =CH−OH	etenol	alkool vinil
C 6 H 5 –CH 2 –OH	fenilmetanol	alkool benzil
HO−CH2–CH2−OH	etanediol-1,2	etilen glikol
HO−CH 2 −CH(OH)–CH 2 −OH	propanetriol-1,2,3	glicerinë

Izomerizmi i alkooleve.

1. Izomerizmi i skeletit të karbonit, duke filluar me C 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH

propanol 2-metiletanol

1. Izomerizmi i pozicionit

A. pozicione të shumta lidhjesh (për alkoolet e pangopura)

CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH

buten-3ol-1 buten-2ol-1

b. pozicionet e deputetëve

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH

3-kloropropanol-1 2-kloropropanol-1

V. pozicioni i grupit funksional (hidroksil).

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 3

propanol-1 (propanol primar) propanol-2 (propanol sekondar)

Izomerizmi i alkooleve di- dhe trihidrike përcaktohet nga rregullimi i ndërsjellë i grupeve hidroksil.

1. Izomerizmi hapësinor (për alkoolet e pangopura)

CH 3 –CH=CH–CH2 –OH

H 3 C CH 2 −OH H CHO

cis-buten-2ol-1 trans-buten-2ol-1

1. Izomerizmi ndërklasor:

a) me eteret, duke filluar me C 2

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3

propanol-1 metil etil eter

4. Vetitë fizike të alkooleve.

Alkoolet primare të ngopura monohidrike me një zinxhir të shkurtër atomesh karboni janë të lëngshme, dhe ato më të lartat (duke filluar nga C 12 H 25 OH) janë të ngurta. Alkoolet janë të tretshëm në shumicën e tretësve organikë. Me një rritje të numrit të atomeve C në grupin organik, ndikimi i grupit hidroksil në vetitë e alkooleve zvogëlohet, efekti hidrofobik (i papërshkueshëm nga uji) fillon të ndikojë, tretshmëria në ujë bëhet e kufizuar (dhe kur R përmban më shumë se 9 atome karboni, praktikisht zhduket), dhe tretshmëria e tyre në hidrokarbure rritet. Vetitë fizike të alkooleve monohidrike me peshë të lartë molekulare tashmë janë shumë të ngjashme me vetitë e hidrokarbureve përkatëse.

Metanoli, etanoli, propanoli dhe butanoli terciar janë lëngje pa ngjyrë, të tretshëm në ujë në çdo raport dhe kanë erë alkoolike. Metanoli është një helm i fortë. Të gjitha alkoolet janë helmuese dhe kanë një efekt narkotik.

Për shkak të pranisë së grupeve OH, lidhjet hidrogjenore lindin midis molekulave të alkoolit.

H─O - - - H─O - - - H─O - - -

Si rezultat, të gjitha alkoolet kanë një pikë vlimi më të lartë se hidrokarburet përkatëse, për shembull, bp. etanol +78°C dhe pika e vlimit. etani –88,63°C; t kip. butanoli dhe butani janë respektivisht +117,4°C dhe –0,5°C dhe janë shumë më pak të avullueshëm, kanë pika shkrirjeje më të larta dhe janë më të tretshëm në ujë se sa hidrokarburet përkatëse; megjithatë diferenca zvogëlohet me rritjen e peshës molekulare.

Kështu, pikat më të larta të vlimit të alkooleve në krahasim me pikat e vlimit të hidrokarbureve përkatëse janë për shkak të nevojës për të thyer lidhjet e hidrogjenit kur molekulat kalojnë në fazën e gazit, gjë që kërkon energji shtesë. Nga ana tjetër, ky lloj shoqërimi çon në një rritje të peshës molekulare, e cila natyrisht shkakton një ulje të paqëndrueshmërisë.

Alkoolet dihidrike quajtur edhe glikolet, meqenëse kanë një shije të ëmbël - kjo është tipike për të gjithë alkoolet polihidrike. Alkoolet polihidrike me një numër të vogël atomesh karboni - këto janë lëngje viskoze, alkoolet më të larta− trupat e ngurtë. Disa nga alkoolet polihidrike janë helmuese.

Struktura

Alkoolet (ose alkanolet) janë substanca organike, molekulat e të cilave përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil (grupe -OH) të lidhura me një radikal hidrokarbur.

Në bazë të numrit të grupeve hidroksil (atomiciteti), alkoolet ndahen në:

Monatomike
dihidrik (glikole)
triatomike.

Alkoolet e mëposhtme dallohen për nga natyra e tyre:

I ngopur, që përmban vetëm radikale hidrokarbure të ngopura në molekulë
të pangopura, që përmbajnë lidhje të shumta (të dyfishta dhe të trefishta) midis atomeve të karbonit në molekulë
aromatike, pra alkoole që përmbajnë një unazë benzeni dhe një grup hidroksil në molekulë, të lidhur me njëri-tjetrin jo drejtpërdrejt, por nëpërmjet atomeve të karbonit.

Substancat organike që përmbajnë grupe hidroksil në molekulë, të lidhura drejtpërdrejt me atomin e karbonit të unazës së benzenit, ndryshojnë ndjeshëm në vetitë kimike nga alkoolet dhe për këtë arsye klasifikohen si një klasë e pavarur e përbërjeve organike - fenolet. Për shembull, fenoli hidroksibenzen. Më vonë do të mësojmë më shumë për strukturën, vetitë dhe përdorimin e fenoleve.

Ekzistojnë gjithashtu poliatomikë (poliatomikë) që përmbajnë më shumë se tre grupe hidroksil në molekulë. Për shembull, alkooli heksahidrik më i thjeshtë është heksaoli (sorbitoli).

Duhet të theksohet se alkoolet që përmbajnë dy grupe hidroksil në një atom karboni janë të paqëndrueshme dhe dekompozohen spontanisht (i nënshtrohen rirregullimit të atomeve) për të formuar aldehide dhe ketone:

Alkoolet e pangopura që përmbajnë një grup hidroksil në atomin e karbonit të lidhur me një lidhje të dyfishtë quhen ekol. Nuk është e vështirë të merret me mend se emri i kësaj klase përbërjesh është formuar nga prapashtesat -en dhe -ol, që tregojnë praninë e një lidhje dyfishe dhe një grupi hidroksil në molekula. Enolet, si rregull, janë të paqëndrueshme dhe në mënyrë spontane shndërrohen (izomerizohen) në komponime karbonil - aldehide dhe ketone. Ky reagim është i kthyeshëm, vetë procesi quhet tautomerizëm keto-enol. Kështu, enoli më i thjeshtë, alkooli vinil, izomerizohet jashtëzakonisht shpejt në acetaldehid.

Bazuar në natyrën e atomit të karbonit me të cilin është lidhur grupi hidroksil, alkoolet ndahen në:

Primar, në molekulat e të cilave grupi hidroksil është i lidhur me atomin primar të karbonit
dytësore, në molekulat e të cilave grupi hidroksil është i lidhur me një atom karboni dytësor
terciar, në molekulat e të cilave grupi hidroksil është i lidhur me një atom karboni terciar, për shembull:

Nomenklatura dhe izomeria

Gjatë emërtimit të alkooleve, emrit të hidrokarburit që i përgjigjet alkoolit i shtohet prapashtesa (gjenerike) -ol. Numrat pas prapashtesës tregojnë pozicionin e grupit hidroksil në zinxhirin kryesor, dhe parashtesat di-, tri-, tetra-, etj. tregojnë numrin e tyre:

Duke filluar nga anëtari i tretë i serisë homologe, alkoolet shfaqin izomerizëm të pozicionit të grupit funksional (propanol-1 dhe propanol-2), dhe nga i katërti, izomerinë e skeletit të karbonit (butanol-1; 2-metilpropanol-1. ). Ato karakterizohen gjithashtu nga izomeria ndërklasore - alkoolet janë izomere ndaj etereve.

Roda, e cila është pjesë e grupit hidroksil të molekulave të alkoolit, ndryshon ndjeshëm nga atomet e hidrogjenit dhe karbonit në aftësinë e saj për të tërhequr dhe mbajtur çifte elektronike. Për shkak të kësaj, molekulat e alkoolit përmbajnë lidhje polare C-O dhe O-H.

Vetitë fizike të alkooleve

Duke pasur parasysh polaritetin e lidhjes O-H dhe ngarkesën e konsiderueshme të pjesshme pozitive të lokalizuar (të fokusuar) në atomin e hidrogjenit, hidrogjeni i grupit hidroksil thuhet të jetë "acid" në natyrë. Në këtë mënyrë, ai ndryshon ndjeshëm nga atomet e hidrogjenit të përfshirë në radikalin hidrokarbur.

Duhet të theksohet se atomi i oksigjenit i grupit hidroksil ka një ngarkesë të pjesshme negative dhe dy çifte të vetme elektronike, gjë që lejon alkoolet të krijojnë lidhje të veçanta, të ashtuquajtura lidhje hidrogjenore midis molekulave. Lidhjet e hidrogjenit ndodhin kur një atom hidrogjeni i ngarkuar pjesërisht pozitivisht i një molekule alkooli ndërvepron me një atom oksigjeni të ngarkuar pjesërisht negativisht të një molekule tjetër. Falë lidhjeve hidrogjenore midis molekulave, alkoolet kanë pika vlimi që janë anormalisht të larta për peshën e tyre molekulare. Kështu, propani me një peshë molekulare relative prej 44 në kushte normale është një gaz, dhe alkooli më i thjeshtë është metanoli, me një peshë molekulare relative prej 32, në kushte normale një lëng.

Anëtarët e poshtëm dhe të mesëm të një serie alkoolesh monohidrike të ngopura, që përmbajnë nga një deri në njëmbëdhjetë atome karboni, janë lëngje. Alkoolet më të larta (duke filluar nga C 12 H 25 OH) janë të ngurta në temperaturën e dhomës. Alkoolet e ulëta kanë një erë karakteristike alkoolike dhe shije të mprehtë, ato janë shumë të tretshme në ujë. Me rritjen e radikaleve të hidrokarbureve, tretshmëria e alkooleve në ujë zvogëlohet dhe oktanoli nuk përzihet më me ujin.

Vetitë kimike

Vetitë e substancave organike përcaktohen nga përbërja dhe struktura e tyre. Alkoolet konfirmojnë rregullin e përgjithshëm. Molekulat e tyre përfshijnë radikalet hidrokarbure dhe hidroksil, kështu që vetitë kimike të alkooleve përcaktohen nga ndërveprimi dhe ndikimi i këtyre grupeve mbi njëri-tjetrin. Vetitë karakteristike të kësaj klase përbërjesh janë për shkak të pranisë së një grupi hidroksil.

1. Ndërveprimi i alkooleve me metalet alkaline dhe alkaline tokësore. Për të identifikuar efektin e një radikali hidrokarbur në një grup hidroksil, është e nevojshme të krahasohen vetitë e një substance që përmban një grup hidroksil dhe një radikal hidrokarbur, nga njëra anë, dhe një substancë që përmban një grup hidroksil dhe që nuk përmban një radikal hidrokarbur. , ne tjetren. Substanca të tilla mund të jenë, për shembull, etanoli (ose alkooli tjetër) dhe uji. Hidrogjeni i grupit hidroksil të molekulave të alkoolit dhe molekulave të ujit është i aftë të reduktohet nga metalet alkali dhe alkaline tokësore (zëvendësuar prej tyre).

Me ujin ky ndërveprim është shumë më aktiv sesa me alkoolin, shoqërohet me një çlirim të madh të nxehtësisë dhe mund të çojë në një shpërthim. Ky ndryshim shpjegohet nga vetitë dhuruese të elektroneve të radikalit më të afërt me grupin hidroksil. Duke poseduar vetitë e një dhuruesi elektroni (+I-efekt), radikali rrit pak densitetin e elektronit në atomin e oksigjenit, "e ngop" atë me shpenzimet e tij, duke zvogëluar kështu polaritetin e lidhjes O-H dhe natyrën "acidike" të atomi i hidrogjenit të grupit hidroksil në molekulat e alkoolit sipas krahasuar me molekulat e ujit.

2. Ndërveprimi i alkooleve me halogjenët e hidrogjenit. Zëvendësimi i një grupi hidroksil me një halogjen çon në formimin e haloalkaneve.

Për shembull:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Ky reagim është i kthyeshëm.

3. Dehidrimi ndërmolekular i alkooleve - ndarja e një molekule uji nga dy molekula alkooli kur nxehet në prani të agjentëve që largojnë ujin.

Si rezultat i dehidrimit ndërmolekular të alkooleve, formohen eteret. Kështu, kur alkooli etilik nxehet me acid sulfurik në një temperaturë prej 100 deri në 140 ° C, formohet eteri dietil (squfur).

4. Ndërveprimi i alkooleve me acidet organike dhe inorganike për të formuar estere (reaksioni i esterifikimit):

Reaksioni i esterifikimit katalizohet nga acide të forta inorganike.

Për shembull, ndërveprimi i alkoolit etilik dhe acidit acetik prodhon acetat etilik - acetat etilik:

5. Dehidratimi intramolekular i alkooleve ndodh kur alkoolet nxehen në prani të agjentëve largues të ujit në një temperaturë më të lartë se temperatura e dehidrimit ndërmolekular. Si rezultat, formohen alkenet. Ky reagim është për shkak të pranisë së një atomi hidrogjeni dhe një grupi hidroksil në atomet e karbonit ngjitur. Një shembull është reagimi i prodhimit të etenit (etilenit) duke ngrohur etanolin mbi 140 °C në prani të acidit sulfurik të koncentruar.

6. Oksidimi i alkooleve zakonisht kryhet me agjentë të fortë oksidues, si dikromat kaliumi ose permanganat kaliumi në një mjedis acid. Në këtë rast, veprimi i agjentit oksidues drejtohet në atomin e karbonit që tashmë është i lidhur me grupin hidroksil. Në varësi të natyrës së alkoolit dhe kushteve të reagimit, mund të formohen produkte të ndryshme. Kështu, alkoolet primare oksidohen së pari në aldehide dhe më pas në acide karboksilike:

Alkoolet terciare janë mjaft rezistente ndaj oksidimit. Megjithatë, në kushte të vështira (agjent oksidues i fortë, temperaturë e lartë), është i mundur oksidimi i alkooleve terciare, i cili ndodh me këputjen e lidhjeve karbon-karbon më afër grupit hidroksil.

7. Dehidrogjenimi i alkooleve. Kur avulli i alkoolit kalohet në 200-300 °C mbi një katalizator metalik, si bakri, argjendi ose platini, alkoolet primare shndërrohen në aldehide dhe alkoolet dytësore në ketone:

Prania e disa grupeve hidroksil në molekulën e alkoolit në të njëjtën kohë përcakton vetitë specifike të alkooleve polihidrike, të cilat janë të afta të formojnë komponime komplekse blu të ndritshme të tretshme në ujë kur ndërveprojnë me një precipitat të sapo përftuar të hidroksidit të bakrit (II).

Alkoolet monohidrike nuk janë në gjendje të hyjnë në këtë reagim. Prandaj, është një reagim cilësor ndaj alkooleve polihidrike.

Alkoolatet e metaleve alkaline dhe alkaline tokësore i nënshtrohen hidrolizës kur ndërveprojnë me ujin. Për shembull, kur etoksidi i natriumit tretet në ujë, ndodh një reaksion i kthyeshëm

C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH

bilanci i të cilit është zhvendosur pothuajse tërësisht djathtas. Kjo gjithashtu konfirmon se uji është superior ndaj alkooleve në vetitë e tij acidike (natyra "acidike" e hidrogjenit në grupin hidroksil). Kështu, ndërveprimi i alkoolateve me ujin mund të konsiderohet si bashkëveprimi i një kripe të një acidi shumë të dobët (në këtë rast, alkooli që ka formuar alkoolatin vepron si ky) me një acid më të fortë (këtu këtë rol e luan uji).

Alkoolet mund të shfaqin veti themelore kur reagojnë me acide të forta, duke formuar kripëra alkiloksonium për shkak të pranisë së një çifti elektronik të vetëm në atomin e oksigjenit të grupit hidroksil:

Reaksioni i esterifikimit është i kthyeshëm (reaksioni i kundërt është hidroliza e esterit), ekuilibri zhvendoset djathtas në prani të agjentëve që largojnë ujin.

Dehidratimi intramolekular i alkooleve vazhdon në përputhje me rregullin e Zaitsev: kur uji hiqet nga një alkool dytësor ose terciar, një atom hidrogjeni shkëputet nga atomi i karbonit më pak i hidrogjenizuar. Kështu, dehidratimi i 2-butanol rezulton në 2-buten dhe jo 1-buten.

Prania e radikaleve hidrokarbure në molekulat e alkooleve nuk mund të mos ndikojë në vetitë kimike të alkooleve.

Vetitë kimike të alkooleve të shkaktuara nga radikali i hidrokarbureve janë të ndryshme dhe varen nga natyra e tij. Pra, të gjitha alkoolet digjen; alkoolet e pangopura që përmbajnë një lidhje të dyfishtë C=C në molekulë hyjnë në reaksione të adicionit, i nënshtrohen hidrogjenizimit, shtojnë hidrogjen, reagojnë me halogjenet, p.sh., çngjyrosin ujin me brom etj.

Metodat e marrjes

1. Hidroliza e haloalkaneve. Ju tashmë e dini se formimi i haloalkaneve kur alkoolet ndërveprojnë me halogjenet e hidrogjenit është një reagim i kthyeshëm. Prandaj, është e qartë se alkoolet mund të merren nga hidroliza e haloalkaneve - reagimi i këtyre përbërjeve me ujë.

Alkoolet polihidrike mund të përftohen nga hidroliza e haloalkaneve që përmbajnë më shumë se një atom halogjen për molekulë.

2. Hidratimi i alkeneve - shtimi i ujit në lidhjen tg të një molekule alkeni - është tashmë i njohur për ju. Hidratimi i propenit çon, në përputhje me rregullin e Markovnikov, në formimin e një alkooli dytësor - propanol-2.

AI
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propen propanol-2

3. Hidrogjenizimi i aldehideve dhe ketoneve. Ju tashmë e dini se oksidimi i alkooleve në kushte të buta çon në formimin e aldehideve ose ketoneve. Është e qartë se alkoolet mund të përftohen me hidrogjenizimin (reduktimin me hidrogjen, shtimin e hidrogjenit) të aldehideve dhe ketoneve.

4. Oksidimi i alkeneve. Glikoli, siç u përmend tashmë, mund të merret nga oksidimi i alkeneve me një zgjidhje ujore të permanganatit të kaliumit. Për shembull, etilen glikol (etanediol-1,2) formohet nga oksidimi i etilenit (eteni).

5. Metodat specifike për prodhimin e alkooleve. Disa alkoole merren duke përdorur metoda që janë unike për ta. Kështu, metanoli prodhohet në mënyrë industriale nga bashkëveprimi i hidrogjenit me monoksidin e karbonit (II) (monoksid karboni) në presion të ngritur dhe temperaturë të lartë në sipërfaqen e një katalizatori (oksid zinku).

Përzierja e monoksidit të karbonit dhe hidrogjenit që kërkohet për këtë reaksion, e quajtur edhe (mendoni pse!) "gaz sintezë", përftohet duke kaluar avujt e ujit mbi qymyrin e nxehtë.

6. Fermentimi i glukozës. Kjo metodë e prodhimit të alkoolit etilik (verë) ka qenë e njohur për njeriun që nga kohërat e lashta.

Le të shqyrtojmë reagimin e prodhimit të alkooleve nga haloalkanet - reaksioni i hidrolizës së hidrokarbureve të halogjenizuara. Zakonisht kryhet në një mjedis alkalik. Acidi hidrobromik i çliruar neutralizohet dhe reagimi vazhdon pothuajse deri në përfundim.

Ky reagim, si shumë të tjerë, zhvillohet përmes mekanizmit të zëvendësimit nukleofilik.

Këto janë reaksione faza kryesore e të cilave është zëvendësimi, i cili ndodh nën ndikimin e një grimce nukleofile.

Le të kujtojmë se një grimcë nukleofile është një molekulë ose jon që ka një çift elektronik të vetëm dhe është në gjendje të tërhiqet nga një "ngarkesë pozitive" - ​​pjesë të molekulës me një densitet elektronik të reduktuar.

Llojet më të zakonshme nukleofile janë amoniaku, uji, alkooli ose anionet (jonet hidroksil, halidi, alkoksidi).

Grimca (atom ose grup atomesh) që zëvendësohet nga një reaksion me një nukleofile quhet grup largues.

Zëvendësimi i grupit hidroksil të një alkooli me një jon halid ndodh gjithashtu përmes mekanizmit të zëvendësimit nukleofilik:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Interesante, ky reagim fillon me shtimin e një kationi hidrogjeni në atomin e oksigjenit të përfshirë në grupin hidroksil:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2- OH

Nën ndikimin e një joni të lidhur pozitivisht, lidhja C-O zhvendoset edhe më shumë drejt oksigjenit dhe ngarkesa pozitive efektive në atomin e karbonit rritet.

Kjo çon në faktin se zëvendësimi nukleofilik me një jon halidi ndodh shumë më lehtë, dhe një molekulë uji ndahet nën veprimin e nukleofilit.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Përgatitja e etereve

Kur alkoksidi i natriumit reagon me bromoetanin, atomi i bromit zëvendësohet nga një jon alkoksidi dhe formohet një eter.

Reaksioni i zëvendësimit nukleofilik në përgjithësi mund të shkruhet si më poshtë:

R - X +HNu -> R - Nu +HX,

nëse grimca nukleofile është një molekulë (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

nëse nukleofili është një anion (OH, Br-, CH3CH2O -), ku X është një halogjen, Nu është një grimcë nukleofile.

Përfaqësuesit individualë të alkooleve dhe rëndësia e tyre

Metanoli (alkooli metil CH3OH) është një lëng pa ngjyrë me erë karakteristike dhe një pikë vlimi prej 64,7 °C. Digjet me një flakë pak të kaltërosh. Emri historik i metanolit - alkooli i drurit - shpjegohet me një nga metodat e prodhimit të tij - distilimi i drurit të fortë (greqisht - verë, për t'u dehur; substancë, dru).

Metanoli është shumë helmues! Kërkon trajtim të kujdesshëm kur punoni me të. Nën veprimin e enzimës alkool dehidrogjenazë, ai shndërrohet në trup në formaldehid dhe acid formik, të cilët dëmtojnë retinën, shkaktojnë vdekjen e nervit optik dhe humbje të plotë të shikimit. Gëlltitja e më shumë se 50 ml metanol shkakton vdekjen.

Etanoli (alkooli etilik C2H5OH) është një lëng pa ngjyrë me erë karakteristike dhe një pikë vlimi prej 78,3 °C. E ndezshme Përzihet me ujë në çdo raport. Përqendrimi (forca) e alkoolit zakonisht shprehet në përqindje në vëllim. Alkooli “i pastër” (mjekësor) është një produkt i marrë nga lëndët e para ushqimore dhe që përmban 96% (në vëllim) etanol dhe 4% (në vëllim) ujë. Për të marrë etanol anhidrik - "alkool absolut", ky produkt trajtohet me substanca që lidhin kimikisht ujin (oksid kalciumi, sulfat bakri (II) anhidrik, etj.).

Për ta bërë alkoolin e përdorur për qëllime teknike të papërshtatshëm për pije, i shtohen dhe ngjyrosen sasi të vogla të substancave toksike, me erë të keqe dhe me shije të neveritshme, të vështira për t'u ndarë. Alkooli që përmban aditivë të tillë quhet alkool i denatyruar ose i denatyruar.

Etanoli përdoret gjerësisht në industri për prodhimin e gomës sintetike, ilaçe, përdoret si tretës, është pjesë e bojrave dhe bojrave dhe parfumeve. Në mjekësi, alkooli etilik është dezinfektuesi më i rëndësishëm. Përdoret për përgatitjen e pijeve alkoolike.

Kur sasi të vogla të alkoolit etilik hyjnë në trupin e njeriut, ato zvogëlojnë ndjeshmërinë ndaj dhimbjes dhe bllokojnë proceset e frenimit në korteksin cerebral, duke shkaktuar një gjendje dehjeje. Në këtë fazë të veprimit të etanolit, ndarja e ujit në qeliza rritet dhe për rrjedhojë, formimi i urinës përshpejtohet, duke sjellë si pasojë dehidratimin e trupit.

Përveç kësaj, etanoli shkakton zgjerimin e enëve të gjakut. Rritja e qarkullimit të gjakut në kapilarët e lëkurës çon në skuqje të lëkurës dhe një ndjenjë ngrohtësie.

Në sasi të mëdha, etanoli pengon aktivitetin e trurit (faza e frenimit) dhe shkakton dëmtim të koordinimit të lëvizjeve. Një produkt i ndërmjetëm i oksidimit të etanolit në trup, acetaldehidi, është jashtëzakonisht toksik dhe shkakton helmim të rëndë.

Konsumimi sistematik i alkoolit etilik dhe pijeve që e përmbajnë atë çon në një rënie të vazhdueshme të produktivitetit të trurit, vdekjen e qelizave të mëlçisë dhe zëvendësimin e tyre me indin lidhor - cirrozën e mëlçisë.

Etanediol-1,2 (etilen glikol) është një lëng viskoz pa ngjyrë. helmuese. I tretshëm pa kufi në ujë. Tretësirat ujore nuk kristalizohen në temperatura dukshëm nën 0 °C, gjë që bën të mundur përdorimin e tij si një përbërës i ftohësve jo ngrirës - antifriz për motorët me djegie të brendshme.

Propanetriol-1,2,3 (glicerol) është një lëng viskoz, shurup me shije të ëmbël. I tretshëm pa kufi në ujë. Jo e paqëndrueshme. Si përbërës i estereve, gjendet në yndyrna dhe vajra. Përdoret gjerësisht në industrinë kozmetike, farmaceutike dhe ushqimore. Në kozmetikë, glicerina luan rolin e një agjenti zbutës dhe qetësues. I shtohet pastës së dhëmbëve për të parandaluar tharjen e saj. Glicerina shtohet në produktet e ëmbëlsirave për të parandaluar kristalizimin e tyre. Spërkatet mbi duhan, me ç'rast vepron si një hidratant që parandalon tharjen dhe shkërmoqjen e gjetheve të duhanit përpara përpunimit. I shtohet ngjitësve për të parandaluar tharjen e tyre shumë të shpejtë dhe plastikës, veçanërisht celofanit. Në rastin e fundit, glicerina vepron si një plastifikues, duke vepruar si një lubrifikant midis molekulave të polimerit dhe duke i dhënë kështu plastikës fleksibilitetin dhe elasticitetin e nevojshëm.

1. Cilat substanca quhen alkoole? Me çfarë kriteresh klasifikohen alkoolet? Cilat alkoole duhet të klasifikohen si butanol-2? butene-Z-ol-1? penten-4-diol-1,2?

2. Shkruani formulat strukturore të alkooleve të renditura në ushtrimin 1.

3. A ka alkoole kuaternare? Shpjegoni përgjigjen tuaj.

4. Sa alkoole kanë formulën molekulare C5H120? Krijoni formulat strukturore të këtyre substancave dhe emërtoni ato. A mund të korrespondojë kjo formulë vetëm me alkoolet? Përbëni formulat strukturore të dy substancave që kanë formulën C5H120 dhe nuk janë alkoole.

5. Emërtoni substancat formulat strukturore të të cilave janë dhënë më poshtë:

6. Shkruani formulat strukturore dhe empirike të një lënde emri i së cilës është 5-metil-4-heksen-1-inol-3. Krahasoni numrin e atomeve të hidrogjenit në molekulën e këtij alkooli me numrin e atomeve të hidrogjenit në molekulën e një alkani me të njëjtin numër atomesh karboni. Çfarë e shpjegon këtë dallim?

7. Duke krahasuar elektronegativitetin e karbonit dhe hidrogjenit, shpjegoni pse lidhja kovalente O-H është më polare se lidhja C-O.

8. Cili alkool mendoni se - metanoli apo 2-metilpropanol-2 - do të reagojë më aktivisht me natriumin? Shpjegoni përgjigjen tuaj. Shkruani ekuacionet për reaksionet përkatëse.

9. Shkruani ekuacionet e reaksionit për bashkëveprimin e 2-propanolit (alkool izopropil) me natriumin dhe bromurin e hidrogjenit. Emërtoni produktet e reaksionit dhe tregoni kushtet për zbatimin e tyre.

10. Një përzierje e avujve të propanol-1 dhe propanol-2 kaloi mbi oksid bakri(P) të ndezur. Çfarë reagimesh mund të ndodhin në këtë rast? Shkruani ekuacionet për këto reaksione. Cilat klasa të përbërjeve organike i përkasin produktet e tyre?

11. Cilat produkte mund të formohen gjatë hidrolizës së 1,2-dikloropropanolit? Shkruani ekuacionet për reaksionet përkatëse. Emërtoni produktet e këtyre reaksioneve.

12. Shkruani ekuacionet për reaksionet e hidrogjenizimit, hidratimit, halogjenimit dhe hidrohalogjenizimit të 2-propenol-1. Emërtoni produktet e të gjitha reaksioneve.

13. Shkruani ekuacionet për bashkëveprimin e glicerinës me një, dy dhe tre mol acid acetik. Shkruani ekuacionin për hidrolizën e një esteri - produkti i esterifikimit të një mol glicerinë dhe tre mol acid acetik.

14*. Kur alkooli monohidrik i ngopur primar reagoi me natriumin, u liruan 8,96 litra gaz (n.e.). Kur e njëjta masë alkooli dehidrohet, formohet një alken me peshë 56 g Përcaktoni të gjitha formulat e mundshme strukturore të alkoolit.

15*. Vëllimi i dioksidit të karbonit të çliruar gjatë djegies së alkoolit të ngopur monohidrik është 8 herë më i madh se vëllimi i hidrogjenit të çliruar nga veprimi i natriumit të tepërt në të njëjtën sasi alkooli. Përcaktoni strukturën e një alkooli nëse dihet se oksidimi i tij prodhon një keton.

Përdorimi i alkooleve

Meqenëse alkoolet kanë veti të ndryshme, zona e aplikimit të tyre është mjaft e gjerë. Le të përpiqemi të kuptojmë se ku përdoren alkoolet.

Alkoolet në industrinë ushqimore

Alkooli si etanoli është baza e të gjitha pijeve alkoolike. Dhe përftohet nga lëndët e para që përmbajnë sheqer dhe niseshte. Lëndët e para të tilla mund të jenë panxharët e sheqerit, patatet, rrushi, si dhe drithërat e ndryshëm. Falë teknologjive moderne, gjatë prodhimit të alkoolit, ai pastrohet nga vajrat e fuselit.

Uthulla natyrale gjithashtu përmban lëndë të para me bazë etanoli. Ky produkt përftohet nëpërmjet oksidimit nga bakteret e acidit acetik dhe ajrimit.

Por në industrinë ushqimore ata përdorin jo vetëm etanol, por edhe glicerinë. Ky aditiv ushqimor nxit lidhjen e lëngjeve të papërziershme. Glicerina, e cila është pjesë e likerit, mund t'u japë atyre viskozitet dhe shije të ëmbël.

Gjithashtu, glicerina përdoret në prodhimin e produkteve të bukës, makaronave dhe ëmbëlsirave.

Bar

Në mjekësi, etanoli është thjesht i pazëvendësueshëm. Në këtë industri, përdoret gjerësisht si një antiseptik, pasi ka veti që mund të shkatërrojë mikrobet, të vonojë ndryshimet e dhimbshme në gjak dhe të parandalojë dekompozimin në plagët e hapura.

Etanoli përdoret nga punonjësit mjekësorë përpara se të kryejnë procedura të ndryshme. Ky alkool ka veti dezinfektuese dhe tharëse. Gjatë ventilimit artificial të mushkërive, etanoli vepron si një antishkumë. Etanoli gjithashtu mund të jetë një nga komponentët e anestezisë.

Kur jeni të ftohur, etanoli mund të përdoret si një kompresë ngrohëse, dhe kur ftohet, si fërkim, pasi substancat e tij ndihmojnë në rikthimin e trupit gjatë të nxehtit dhe të ftohtit.

Në rast helmimi me etilen glikol ose metanol, përdorimi i etanolit ndihmon në uljen e përqendrimit të substancave toksike dhe vepron si kundërhelm.

Alkoolet gjithashtu luajnë një rol të madh në farmakologji, pasi ato përdoren për të përgatitur tinkturat shëruese dhe të gjitha llojet e ekstrakteve.

Alkoolet në kozmetikë dhe parfume

Në parfumeri, është gjithashtu e pamundur të bëhet pa alkool, pasi baza e pothuajse të gjitha produkteve të parfumeve është uji, alkooli dhe koncentrati i parfumit. Etanoli në këtë rast vepron si tretës për substancat aromatike. Por 2-feniletanoli ka një aromë lulesh dhe mund të zëvendësojë vajin natyral të trëndafilit në parfumeri. Përdoret në prodhimin e kremrave, kremrave etj.

Glicerina është gjithashtu bazë për shumë produkte kozmetike, pasi ka aftësinë për të tërhequr lagështinë dhe për të hidratuar në mënyrë aktive lëkurën. Dhe prania e etanolit në shampo dhe kondicionerë ndihmon në hidratimin e lëkurës dhe e bën më të lehtë krehjen e flokëve pas larjes së flokëve.

Karburant

Epo, substancat që përmbajnë alkool si metanoli, etanoli dhe butanoli-1 përdoren gjerësisht si lëndë djegëse.

Falë përpunimit të materialeve bimore si kallam sheqeri dhe misri, u bë e mundur të përftohej bioetanoli, i cili është një biokarburant miqësor ndaj mjedisit.

Kohët e fundit, prodhimi i bioetanolit është bërë i njohur në botë. Me ndihmën e tij, u shfaq perspektiva e rinovimit të burimeve të karburantit.

Tretës, surfaktantë

Përveç aplikimeve të alkooleve të listuara tashmë, mund të vërehet se ato janë gjithashtu tretës të mirë. Më të njohurit në këtë fushë janë izopropanoli, etanoli dhe metanoli. Ato përdoren gjithashtu në prodhimin e kimikateve bit. Pa to nuk është i mundur kujdesi i duhur i makinës, veshjeve, enëve shtëpiake etj.

Përdorimi i alkooleve në fusha të ndryshme të aktiviteteve tona ka një efekt pozitiv në ekonominë tonë dhe sjell rehati në jetën tonë.

Formula e përgjithshme e serisë homologe të alkooleve monohidrike të ngopura është C n H 2n+1 OH. Varësisht se në cilin atom karboni ndodhet grupi hidroksil, dallohen alkoolet parësore (RCH2-OH), dytësore (R2CH-OH) dhe terciare (R3C-OH). Alkoolet më të thjeshta:

Fillore:

CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

metanol etanol propanol-1

terciar i mesëm

propanol-2 buganol-2 2-metilpropanol-2

Izomerizmi alkoolet monohidrike lidhen me strukturën e skeletit të karbonit (për shembull, butanol-2 dhe 2-metilpropanol-2) dhe me pozicionin e grupit OH (propanol-1 dhe propanol-2).

Nomenklatura.

Alkoolet emërtohen duke i shtuar mbaresën -ol emrit të hidrokarburit me zinxhirin më të gjatë të karbonit që përmban një grup hidroksil. Numërimi i zinxhirit fillon nga buza më e afërt me të cilën ndodhet grupi hidroksil. Për më tepër, nomenklatura zëvendësuese është e përhapur, sipas së cilës emri i alkoolit rrjedh nga radikali përkatës hidrokarbur me shtimin e fjalës "alkool", për shembull: C 2 H 5 OH - alkool etilik.

Struktura:

Molekulat e alkoolit kanë një strukturë këndore. Këndi R-O-H në një molekulë metanoli është 108,5 0. Atomi i oksigjenit i grupit hidroksil është në hibridizimin sp 3.

Faturë. Vetitë

Faturë.

1. Metoda më e zakonshme e prodhimit të alkooleve, e cila ka rëndësi industriale, është hidratimi i alkeneve. Reaksioni ndodh duke kaluar një alken me avull uji mbi një katalizator fosfat:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Alkooli etilik prodhohet nga etilen, dhe alkooli izopropil merret nga propeni. Shtimi i ujit ndjek rregullin e Markovnikov, prandaj, vetëm alkool etilik mund të merret nga alkoolet primare duke përdorur këtë reagim.

2. Një metodë tjetër e zakonshme për prodhimin e alkooleve është hidroliza e halogjenëve alkil nën veprimin e tretësirave ujore të alkaleve:

R-Br + NaOH → R-OH + NaBr.

Ky reagim mund të prodhojë alkoole parësore, dytësore dhe terciare.

3. Reduktimi i komponimeve karbonil. Kur reduktohen aldehidet, formohen alkoolet primare, dhe kur reduktohen ketonet, formohen alkoolet sekondare:

R-CH=O + H2 → R-CH2-OH, (1)

R-CO-R" + H2 → R-CH(OH) -R". (2)

Reaksioni kryhet duke kaluar një përzierje të avullit të aldehidit ose ketonit dhe hidrogjenit mbi një katalizator nikeli.

4. Efekti i reagentëve Grignard në komponimet karbonil.

5. Etanoli merret nga fermentimi alkoolik i glukozës:

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2.

Vetitë kimike alkoolet përcaktohen nga prania e grupit hidroksil OH në molekulat e tyre. Lidhjet C-O dhe O-H janë shumë polare dhe të ndjeshme ndaj thyerjes. Ekzistojnë dy lloje kryesore të reaksioneve të alkooleve që përfshijnë grupin funksional -OH:

1) Reaksionet me thyerjen e lidhjes O-H: a) bashkëveprimi i alkooleve me metalet alkaline dhe toka alkaline me formimin e alkoolateve; b) reaksionet e alkooleve me acide organike dhe minerale për të formuar estere; c) oksidimi i alkooleve nën veprimin e dikromatit ose të permanganatit të kaliumit në përbërje karbonil. Shpejtësia e reaksioneve në të cilat prishet lidhja O-H zvogëlohet në rendin: alkoolet primare > sekondare > terciare.

2) Reaksionet e shoqëruara me shkëputjen e lidhjes C-O: a) dehidratimi katalitik me formimin e alkeneve (dehidrimi intramolekular) ose etereve (dehidrimi ndërmolekular): b) zëvendësimi i grupit -OH me një halogjen, p.sh., nga veprimi. të halogjeneve të hidrogjenit me formimin e halogjeneve alkil. Shpejtësia e reaksioneve në të cilat prishet lidhja C-O zvogëlohet në rendin: alkoolet terciare > sekondare > parësore. Alkoolet janë komponime amfoterike.

Reaksionet që përfshijnë thyerjen e lidhjes O-H.

1. Vetitë acidike të alkooleve shprehen shumë dobët. Alkoolet e ulëta reagojnë dhunshëm me metalet alkali:

2C 2 H 5 -OH + 2K→ 2C 2 H 5 -OK + H 2, (3)

por nuk reagojnë me alkalet. Ndërsa gjatësia e radikalit hidrokarbur rritet, shpejtësia e këtij reagimi ngadalësohet.

Në prani të gjurmëve të lagështisë, kripërat e alkoolit (alkoholatet) dekompozohen në alkoolet origjinale:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH.

Kjo dëshmon se alkoolet janë acide më të dobëta se uji.

2. Kur mbi alkoolet veprojnë acidet minerale dhe organike, formohen estere. Formimi i estereve ndodh nga mekanizmi nukleofilik i shtimit-eliminimit:

C 2 H 5 OH + CH 3 COOH CH 3 SOOS 2 H 5 + H 2 O

Acetat etil

C 2 H 5 OH + HONO 2 C 2 H 5 ONO 2 + H 2 O

Nitrat etilik

Një tipar dallues i të parës prej këtyre reaksioneve është se atomi i hidrogjenit hiqet nga alkooli dhe grupi OH hiqet nga acidi. (Krijuar eksperimentalisht duke përdorur metodën e "atomeve të etiketuara").

3. Alkoolet oksidohen nga veprimi i dikromatit ose permanganatit të kaliumit në përbërje karbonil. Alkoolet primare oksidohen në aldehide, të cilat, nga ana tjetër, mund të oksidohen në acide karboksilike:

R-CH 2 -OH → R-CH=O → R-COOH.

Alkoolet dytësore oksidohen në ketone:

Alkoolet terciare mund të oksidohen vetëm duke thyer lidhjet C-C.

Reaksionet që përfshijnë ndarjen e lidhjes C-O.

1) Reaksionet e dehidrimit ndodhin kur alkoolet nxehen me substanca që largojnë ujin. Me ngrohje të fortë, dehidratimi intramolekular ndodh me formimin e alkeneve:

H 2 SO 4 ,t >150°С

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O.

Me ngrohje më të dobët, dehidrimi ndërmolekular ndodh me formimin e etereve:

H2SO4,t< 150°С

2CH 3 -CH 2 -OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O.

2) Alkoolet reagojnë në mënyrë të kthyeshme me acidet hidrohalike (vetitë themelore të dobëta të alkooleve shfaqen këtu):

ROH + HCl RCl + H2O

Alkoolet terciare reagojnë shpejt, alkoolet dytësore dhe parësore reagojnë ngadalë.

Aplikacion. Alkoolet përdoren kryesisht në industrinë e sintezës organike. Etanoli është një lëndë e parë e rëndësishme për industrinë ushqimore. Përdoret si tretës në mjekësi.

Metanoli përdoret për të prodhuar formaldehid, plastikë me bazë acidi akrilik dhe si tretës për llaqet dhe bojërat.

Alkoolet- komponimet organike, molekulat e të cilave përfshijnë një ose më shumë grupe hidroksil të lidhur me një radikal hidrokarbur.

Në bazë të numrit të grupeve hidroksile në molekulë, alkoolet ndahen në monohidrike, diatomike, triatomike etj.

Alkoolet monohidrike

Formula e përgjithshme e alkooleve monohidrike është R-OH.

Sipas llojit të radikalit hidrokarbur, alkoolet ndahen në të ngopura, të pangopura dhe aromatike.

Formula e përgjithshme e alkooleve monohidrike të ngopura është C n N 2 n+1 -OH.

Substancat organike që përmbajnë grupe hidroksil në molekulën e lidhur drejtpërdrejt me atomet e karbonit të unazës së benzenit quhen fenole. Për shembull, C6H5-OH - hidroksobenzen (fenol).

Në bazë të llojit të atomit të karbonit me të cilin është lidhur grupi hidroksil, dallohen alkoolet parësore (R-CH 2 -OH), dytësore (R-CHOH-R") dhe terciare (RR"R""C-OH).

C n N 2n+2 O është formula e përgjithshme e të dy alkooleve monohidrike të ngopura dhe etereve.

Alkoolet monohidrike të ngopura janë izomere ndaj etereve - komponime me formulën e përgjithshme R-O-R."

Izomerët dhe homologët

G	CH3OH metanol
	CH3CH2OH etanol				CH 3 OCH 3 dimetil eter
	CH 3 CH 2 CH 2 OH propanol-1	propanol-2			CH 3 OCH 2 CH 3 metil etil eter
	CH3(CH2)3OH butanol-1	butanol-2	2-metil-propanol-2	2-metil-propanol-1	CH 3 OCH 2 CH 2 CH 3 metilpropil eter	CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 eter dietil
	izomere

Alkoolet karakterizohen nga izomeria strukturore (izomeria e skeletit të karbonit, izomeria e pozicionit të zëvendësuesit ose grupit hidroksil), si dhe izomeria ndërklasore.

Algoritmi për kompozimin e emrave të alkooleve monohidrike

1. Gjeni shtyllën kurrizore të karbonit - ky është zinxhiri më i gjatë i atomeve të karbonit që ka një grup funksional të bashkangjitur në njërën prej tyre.
2. Numëroni atomet e karbonit në zinxhirin kryesor, duke filluar nga fundi më afër grupit funksional.
3. Emërtoni përbërjen duke përdorur algoritmin për hidrokarburet.
4. Në fund të emrit, shtoni prapashtesën -ol dhe tregoni numrin e atomit të karbonit me të cilin lidhet grupi funksional.

Vetitë fizike të alkooleve përcaktohen kryesisht nga prania e lidhjeve hidrogjenore midis molekulave të këtyre substancave:

Kjo lidhet edhe me tretshmërinë e mirë të alkooleve më të ulëta në ujë.

Alkoolet më të thjeshta janë lëngjet me erë karakteristike. Ndërsa numri i atomeve të karbonit rritet, pika e vlimit rritet dhe tretshmëria në ujë zvogëlohet. Pika e vlimit të alkooleve primare është më e lartë se ajo e alkooleve dytësore dhe ajo e alkooleve dytësore është më e lartë se ajo e alkooleve terciare. Metanoli është jashtëzakonisht helmues.

Vetitë kimike të alkooleve

Përgatitja e alkooleve

Alkoolet polihidrike

Shembuj të alkooleve polihidrike janë alkooli dihidrik etanediol (etilen glikol) HO—CH 2 —CH 2 —OH dhe alkooli trihidrik propanetriol-1,2,3 (glicerol) HO—CH 2 —CH(OH) — CH2 —OH .

Këto janë lëngje pa ngjyrë, shurup, të ëmbël në shije dhe shumë të tretshëm në ujë. Glikoli i etilenit është helmues.

Vetitë kimike të alkooleve polihidrike janë në pjesën më të madhe të ngjashme me vetitë kimike të alkooleve monohidrike, por vetitë acidike janë më të theksuara për shkak të ndikimit të grupeve hidroksil mbi njëri-tjetrin.

Një reagim cilësor ndaj alkooleve polihidrike është reagimi i tyre me hidroksidin e bakrit (II) në një mjedis alkalik, i cili rezulton në formimin e tretësirave blu të ndezura të substancave me struktura komplekse. Për shembull, për glicerinën, përbërja e këtij përbërësi shprehet me formulën Na 2.

Fenolet

Përfaqësuesi më i rëndësishëm i fenoleve është fenoli (hidroksobenzen, emrat e vjetër - hidroksibenzen, oksibenzen) C 6 H 5 -OH.

Vetitë fizike të fenolit: lëndë e ngurtë pa ngjyrë me erë të fortë; helmuese; Në temperaturën e dhomës është dukshëm i tretshëm në ujë, një zgjidhje ujore e fenolit quhet acid karbolik.

Vetitë kimike

Detyra dhe teste me temën “Tema 4. “Alkoolet. Fenolet".

• Alkoolet - Substancat organike të klasës 8–9

  Mësime: 3 Detyra: 9 Teste: 1

• Klasifikimi i substancave - Klasat e substancave inorganike klasa 8–9

  Mësime: 2 Detyra: 9 Teste: 1

• Rrjeta kristalore - Struktura e materies klasa 8–9
  Kontrolloni nëse mund të kryeni llogaritjet duke përdorur ekuacionet e reagimit duke marrë parasysh rendimentin e produktit.

  Shembull. Përcaktoni vëllimin e etilenit që mund të merret duke dehidratuar 92 g alkool etilik nëse rendimenti i produktit është 50%.

  Përgjigje: 22.4 l

  Pasi të siguroheni që gjithçka që ju nevojitet është mësuar, vazhdoni me përfundimin e detyrave. Ju urojmë suksese.

  
  Lexim i rekomanduar:
  • O. S. Gabrielyan dhe të tjerët Kimia e 10-të. M., Bustard, 2002;
  • G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Kimia klasa e 10-të. M., Edukimi, 2001.
  • G. G. Lysova. Shënime bazë dhe teste në kiminë organike. M., Glik Plus LLC, 1999.

Alkoolet janë komponime që përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil të lidhur drejtpërdrejt me një radikal hidrokarbur.

Klasifikimi i alkooleve

Alkoolet klasifikohen sipas karakteristikave të ndryshme strukturore.

1. Në bazë të numrit të grupeve hidroksil, alkoolet ndahen në

o monatomike(një grup -OH)

Për shembull, CH 3 – Oh metanol,CH 3 – CH 2 – Oh etanol

o poliatomike(dy ose më shumë grupe -OH).

Emri modern për alkoolet polihidrike është poliolet(diol, triol etj.). Shembuj:

alkool dihidrik -etilen glikol(etanediol)

HO–CH 2 – CH 2 – Oh

alkool trihidrik -glicerinë(propanetriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 – Oh

Alkoolet diatomike me dy grupe OH në të njëjtin atom karboni R–CH(OH) 2 janë të paqëndrueshme dhe, duke eleminuar ujin, kthehen menjëherë në aldehide R–CH=O. Alkoolet R–C(OH) 3 nuk ekzistojnë.

2. Varësisht se me cilin atom karboni (primar, sekondar apo terciar) lidhet grupi hidroksi, dallohen alkoolet.

o fillore R–CH2–OH,

o dytësore R2 CH–OH,

o terciar R3C–OH.

Për shembull:

Në alkoolet polihidrike dallohen grupet e alkoolit parësor, dytësor dhe terciar. Për shembull, një molekulë e glicerinës së alkoolit trihidrik përmban dy alkoole primare (HO-CH2 –) dhe një grup alkooli dytësor (–CH(OH)–).

3. Sipas strukturës së radikaleve që lidhen me atomin e oksigjenit, alkoolet ndahen në

o limit(për shembull, CH 3 - CH 2 -OH)

o e pakufizuar(CH 2 =CH–CH 2 –OH)

o aromatike(C 6 H 5 CH 2 - OH)

Alkoolet e pangopura me një grup OH në një atom karboni të lidhur me një atom tjetër me një lidhje dyfishe janë shumë të paqëndrueshme dhe izomerizohen menjëherë në aldehide ose ketone.

Për shembull,alkooli vinil CH 2 =CH–OH kthehet në acetaldehidCH 3 –CH=O

Alkoolet monohidrike të ngopura

1. Përkufizimi

ALKOHOLE MONO-AKOLOGJIKE TË KUFIZUARA - substanca organike që përmbajnë oksigjen, derivate të hidrokarbureve të ngopura, në të cilat një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një grup funksional (- OH)

2. Seri homologe

3. Nomenklatura e alkooleve

Emrat sistematikë jepen me emrin e hidrokarburit me shtimin e një prapashtese -ol dhe një numër që tregon pozicionin e grupit hidroksi (nëse është e nevojshme). Për shembull:

Numërimi bazohet në fundin e zinxhirit më të afërt me grupin OH.

Numri që pasqyron vendndodhjen e grupit OH zakonisht vendoset pas prapashtesës "ol" në rusisht.

Sipas një metode tjetër (nomenklatura radikale-funksionale), emrat e alkooleve rrjedhin nga emrat e radikalëve me shtimin e fjalës ". alkoolit Në përputhje me këtë metodë, përbërjet e mësipërme quhen: alkool metil, alkool etilik, n-alkool propil CH3-CH2-CH2-OH, alkool izopropil CH3-CH(OH)-CH3.

4. Izomerizmi i alkooleve

Karakteristikë e alkooleve izomerizmi strukturor:

· izomerizmi i pozicionit të grupit OH(duke filluar nga C 3);
Për shembull:

· skelet karboni(duke filluar nga C 4);
Për shembull, izomerët e skeletit të karbonit përC4H9OH:

· izomerizmi ndërklasor me eteret
Për shembull,

etanol CH 3 CH 2 –OH dhe dimetil eter CH 3 –O–CH 3

Është gjithashtu e mundur izomerizmi hapësinor- optike.

Për shembull, butanol-2 CH3CH(OH)CH2CH3, në molekulën e së cilës atomi i dytë i karbonit (i theksuar) është i lidhur me katër zëvendësues të ndryshëm, ekziston në formën e dy izomerëve optikë.

5. Struktura e alkooleve

Struktura e alkoolit më të thjeshtë - metil (metanol) - mund të përfaqësohet nga formula:

Nga formula elektronike është e qartë se oksigjeni në molekulën e alkoolit ka dy çifte të vetme elektronike.

Vetitë e alkooleve dhe fenoleve përcaktohen nga struktura e grupit hidroksil, natyra e lidhjeve të tij kimike, struktura e radikaleve hidrokarbure dhe ndikimi i tyre reciprok.

Lidhjet O-H dhe C-O janë kovalente polare. Kjo rrjedh nga ndryshimet në elektronegativitetin e oksigjenit (3.5), hidrogjenit (2.1) dhe karbonit (2.4). Dendësia e elektroneve të të dy lidhjeve zhvendoset drejt atomit më elektronegativ të oksigjenit:

Atomi i oksigjenit në alkoolet karakterizohet nga hibridizimi sp 3. Dy orbitale atomike 2sp 3 marrin pjesë në formimin e lidhjeve të saj me atomet C dhe H, këndi i lidhjes C–O–H është afër tetraedrit (rreth 108°). Secila prej dy orbitaleve të tjera 2 sp 3 të oksigjenit është e zënë nga një palë e vetme elektronesh.

Lëvizshmëria e atomit të hidrogjenit në grupin hidroksil të alkoolit është pak më e vogël se në ujë. Alkooli metil (metanoli) do të jetë më "acid" në serinë e alkooleve të ngopura monohidrike.
Radikalet në molekulën e alkoolit gjithashtu luajnë një rol në shfaqjen e vetive acidike. Në mënyrë tipike, radikalet e hidrokarbureve reduktojnë vetitë acidike. Por nëse ato përmbajnë grupe që tërheqin elektron, atëherë aciditeti i alkooleve rritet ndjeshëm. Për shembull, alkooli (CF 3) 3 C-OH për shkak të atomeve të fluorit bëhet aq acid saqë është në gjendje të zhvendosë acidin karbonik nga kripërat e tij.